Tiacetazone: differenze tra le versioni

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{{O|chimica|arg2=farmacologia|giugno 2014}}

{{Disclaimer|medico}}

{{composto chimico

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|nome_IUPAC = ''N''-<nowiki/>{4-[(etantioamidoimmino)metil]fenil}acetammide

|nomi_alternativi =

|massa_molecolare = 236,3

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|numero_CAS = 104-06-3

|prefisso_ATC = J04

|suffisso_ATC = AM04

|PubChem = 9568512

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|smiles = O=C(Nc1ccc(cc1)\C=N\NC(=S)N)C

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Il farmaco ha attività di tipo [[batteriostatico]], in particolare nei confronti dei [[micobatterio|micobatteri]].

Il suo meccanismo d'azione non è stato ancora totalmente identificato: gli studiosi ritengono che il composto formi con il [[rame]] complessi che interferiscono con gli [[enzimi]] trasportatori contenenti rame.<br>

Altri ricercatori ritengono che tiacetazone inibisca la ciclopropanazione dell'[[acido micolico]], una miscela complessa di [[acidi grassi]] a lunga [[catena ramificata]], che rappresentano dei componenti chiave della parete cellulare idrofoba dei micobatteri.<ref name="pmid18094751">{{Cita pubblicazione | cognome = Alahari | nome = A. | coautori = X. Trivelli; Y. Guérardel; LG. Dover; GS. Besra; JC. Sacchettini; RC. Reynolds; GD. Coxon; L. Kremer | titolo = Thiacetazone, an antitubercular drug that inhibits cyclopropanation of cell wall mycolic acids in mycobacteria. | rivista = PLoS One | volume = 2 | numero = 12 | pagine = e1343 | mese = | anno = 2007 | doi = 10.1371/journal.pone.0001343 | id = PMID 18094751 }}</ref>

Il tiacetazone è attivo nei confronti della maggior parte dei ceppi di [[Mycobacterium tuberculosis]], anche se la sensibilità al farmaco appaia variabile nelle diverse zone del mondo. La MIC ([[concentrazione minima inibente]]) per le specie sensibili si aggira normalmente intorno a 0,4&nbsp;mg/l.<ref name="pmid4143449">{{Cita pubblicazione | cognome = Ellard | nome = GA. | coautori = JM. Dickinson; PT. Gammon; DA. Mitchison | titolo = Serum concentrations and antituberculosis activity of thiacetazone. | rivista = Tubercle | volume = 55 | numero = 1 | pagine = 41-54 | mese = Mar | anno = 1974 | doi = | id = PMID 4143449 }}</ref>

Il tiacetazone è attivo anche nei confronti del [[Mycobacterium leprae]] (MIC 0,2&nbsp;mg/l) e del [[Mycobacterium bovis]].<ref name="pmid6153254">{{Cita pubblicazione | cognome = Colston | nome = MJ. | coautori = GR. Hilson; RD. Lancaster | titolo = Intermittent chemotherapy of experimental leprosy in mice. | rivista = Am J Trop Med Hyg | volume = 29 | numero = 1 | pagine = 103-8 | mese = Gen | anno = 1980 | doi = | id = PMID 6153254 }}</ref><br>

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== Note ==

<references/>

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== Altri progetti ==

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