È sposato dal [[1979]] con laElaine moglieMcCausland Elaineconosciuta sul set di ''[[That Summer (film)|That Summer]]''<ref name="Times">{{cita news|url=https://www.thetimes.co.uk/article/time-and-place-ray-winstone-mtppw2zv9sp|titolo=Time and place: Ray Winstone|autore=Angela Wintle|data=11 gennaio 2015|pubblicazione=[[The Times]]|lingua=en}}</ref><ref name="Decca">{{cita news|url=https://www.theguardian.com/film/2010/sep/02/ray-winstone-decca-aitkenhead-actor|titolo=Ray Winstone: 'I used to be a raving lunatic'|autore=Decca Aitkenhead|data=2 settembre 2010|pubblicazione=[[The Guardian]]|lingua=en}}</ref>, da cui ha avuto tre figlie: Lois ([[1982]]), Jaime ([[1985]]) e Ellie Rae ([[2001]]), a loro volta tutte attrici. Nell'estate 2012 ha comprato una casa in un paesino dell'entroterra siciliano, [[Cianciana]].<ref>{{Cita web |autore=Paolo Sanzeri| url=http://www.cianciana.info/index.php?option=com_content&task=view&id=2265&Itemid=167 |titolo=Cianciana internazionale: ACQUISTO CASA da parte dell'attore RAY WINSTONE. |sito=cianciana.info |data=5 luglio 2012 |accesso=4 giugno 2015}}</ref><ref>{{Cita news |autore=Paolo Conti |url=http://archiviostorico.corriere.it/2013/agosto/15/Olandesi_Umbria_colonie_anglo_senesi_co_0_20130815_68ad767c-056c-11e3-9dcf-ad78f84bf6b5.shtml|urlarchivio=https://web.archive.org/web/*/http://archiviostorico.corriere.it/2013/agosto/15/Olandesi_Umbria_colonie_anglo_senesi_co_0_20130815_68ad767c-056c-11e3-9dcf-ad78f84bf6b5.shtml |titolo=Olandesi d'Umbria e colonie anglo-senesi nei borghi che rivivono grazie agli stranieri |pubblicazione=[[Corriere della Sera]] |data=15 agosto 2013 |accesso=4 giugno 2015}}</ref>
