2-Azetidinone: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

{{S|chimica}}

|nome = 2-Azetidinone

{{F|chimica|gennaio 2019}}

|immagine1_nome = 2-Azetidinon Struktur.svg

[[File:2-azetidinone-3D-balls.png|miniatura|Struttura molecolare 3D del 2-Azetidinone]]

|immagine2_nome = 2-azetidinone-3D-balls.png

Il '''2-Azetidinone''' è un composto chimico con formula bruta C₃H₅NO. È il [[Beta-lattame|β-lattame]] più semplice, nonché il componente centrale della struttura degli [[Beta-lattamici|antibiotici β-lattamici]] e di alcuni medicinali contro l'assorbimento di [[colesterolo]].

|formula = C3H5NO

|massa_molecolare = 71,08<ref>2-Azetidinone. CAS Common Chemistry. CAS, a division of the American Chemical Society, n.d. https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=930-21-2 (retrieved 2025-03-02) (CAS RN: 930-21-2)</ref>

|smiles = O=C1CCN1

|temperatura_di_ebollizione = 106°C

|temperatura_di_fusione = 73-74 °C

|frasiH = {{FrasiH|314}}

|avvertenza = pericolo

|simbolo1 = corrosivo

|consigliP = {{ConsigliP|260|264|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|363|405|501}}

|nomi_alternativi = 2-azaciclobutanone, β-propiolactam, 2-oxoazetidina

|aspetto = cristallo

|entalpia_standard_di_formazione = -96.0 ± 0.9<ref>Roux, M.V.; Jimenez, P.; Davalos, J.Z.; Castano, O.; Molina, M.T.; Notario, R.; Herreros, M.; Abboud, J.-L.M., The first direct experimental determination of strain in neutral and protonated 2-azetidinone, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12735-12737.</ref>

|densità_condensato = 1,0347

|indice_di_rifrazione = 1,4035

|pKa = 15,86 ± 0,20

|flash_point = 151,5 ± 3,4°C

|logPow = -2,02

|frasiS = {{FrasiS|26|36|37|39|45}}

|frasiR = {{FrasiR|34}}

}}

Il '''2-Azetidinone''' è un [[composto chimico]] di [[Formula chimica|formula]] C₃H₅NO che in [[condizioni normali]] si presenta sotto forma di [[Cristallo|cristalli]] di [[colore]] [[beige]].<ref name=":0">{{Cita pubblicazione|autore=Merck Life Science S.r.l.|titolo=SCHEDA DI DATI DI SICUREZZA - 2-Azetidinone|url=https://www.sigmaaldrich.com/IT/it/sds/aldrich/328464?userType=anonymous|formato=pdf}}</ref>

== Storia ==

Venne sintetizzato per la prima volta da H. Staüdinger nel [[1907]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Nikhilesh|cognome=Arya|nome2=Archana Y.|cognome2=Jagdale|nome3=Tushar A.|cognome3=Patil|data=2014-03-03|titolo=The chemistry and biological potential of azetidin-2-ones|rivista=European Journal of Medicinal Chemistry|volume=74|pp=619–656|accesso=2025-03-02|doi=10.1016/j.ejmech.2014.01.002|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0223523414000294}}</ref>

== Caratteristiche strutturali e fisiche ==

Il composto è una [[Lattami|lattame]] a [[4 (numero)|quattro]] [[Elemento chimico|elementi]] non sostituito che presenta le seguenti caratteristiche:

* [[entalpia]] di [[sublimazione]] (ΔsubH°) = 77,4 ± 0.3 [[Joule|kJ]]/[[Mole|mol]]<ref name=":1">{{Cita pubblicazione|nome=M. V.|cognome=Roux|nome2=P.|cognome2=Jiménez|nome3=J. Z.|cognome3=Dávalos|data=1996-01-01|titolo=The First Direct Experimental Determination of Strain in Neutral and Protonated 2-Azetidinone|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=118|numero=50|pp=12735–12737|accesso=2025-03-02|doi=10.1021/ja962792w|url=https://doi.org/10.1021/ja962792w}}</ref>

* [[entalpia standard di formazione]] del [[solido]] = -173,4 ± 0,9 kJ/mol<ref name=":1" />

* [[potere calorifico]] = -1.721,7 ± 0,8 kJ/mol<ref name=":1" />

* [[affinità protonica]] = 852,6 kJ/mol<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Edward P. L.|cognome=Hunter|nome2=Sharon G.|cognome2=Lias|data=1998-05-01|titolo=Evaluated Gas Phase Basicities and Proton Affinities of Molecules: An Update|rivista=Journal of Physical and Chemical Reference Data|volume=27|numero=3|pp=413–656|lingua=en|accesso=2025-03-02|doi=10.1063/1.556018|url=https://pubs.aip.org/jpr/article/27/3/413/241765/Evaluated-Gas-Phase-Basicities-and-Proton}}</ref>

* [[energia di ionizzazione]] = 9,78 [[Elettronvolt|eV]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=L.|cognome=Treschanke|nome2=P.|cognome2=Rademacher|data=1985-04|titolo=Electronic structure and conformational properties of the amide linkage|rivista=Journal of Molecular Structure: THEOCHEM|volume=122|numero=1-2|pp=47–57|accesso=2025-03-02|doi=10.1016/0166-1280(85)80028-2|url=https://doi.org/10.1016/0166-1280(85)80028-2}}</ref>

* [[pressione di vapore]] = 0,1 ± 0,4 [[Torr|mmHg]] a [[25 (numero)|25]]°C<ref>{{Cita web|lingua=en|url=https://www.chemsrc.com/en/cas/930-21-2_897105.html|titolo=azetidinone|sito=www.chemsrc.com|accesso=2025-03-02}}</ref>

Il composto deve essere stoccato a [[Temperatura|temperature]] comprese tra [[0 (numero)|0]][[Grado Celsius|°C]] e [[10 (numero)|10]]°C in [[gas]] [[inerte]] poiché sensibile all'[[aria]] e al [[calore]].<ref name=":0" /><ref name=":2">{{Cita web|lingua=EN|autore=TCI America|url=https://www.tcichemicals.com/US/en/p/A2028|titolo=CAS RN: 930-21-2 {{!}} Product Number: A2028 {{!}} Azetidin-2-one|accesso=2 marzo 2025}}</ref> Deve essere tenuto lontano da [[Ossidante|agenti ossidanti]] forti, [[Carbonio|ossidi di carbonio]] e [[NOx|ossidi di azoto]] (NOx). In caso d'[[incendio]] è possibile la formazione di gas e [[Vaporizzazione|vapori]] pericolosi.<ref name=":0" />

== Sintesi ==

Il composto può essere sintetizzato in vari modi:<ref>{{Cita pubblicazione|nome=James D.|cognome=White|nome2=Steven T.|cognome2=Perri|nome3=Steven G.|cognome3=Toske|data=1992-01|titolo=Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones. An entry to N-unsubstituted β-lactams|rivista=Tetrahedron Letters|volume=33|numero=4|pp=433–436|accesso=2025-03-02|doi=10.1016/s0040-4039(00)93960-1|url=https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)93960-1}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=SHIGEYUKI|cognome=YOSHIFUJI|nome2=YUKIMI|cognome2=ARAKAWA|nome3=YOSHIHIRO|cognome3=NITTA|data=1987|titolo=Ruthenium tetroxide oxidation of N-alkyllactams.|rivista=Chemical and Pharmaceutical Bulletin|volume=35|numero=1|pp=357–363|accesso=2025-03-02|doi=10.1248/cpb.35.357|url=https://doi.org/10.1248/cpb.35.357}}</ref>

* <chem>C3H6N2O -> C3H5NO</chem> con una [[Resa (chimica)|resa]] intorno al [[59 (numero)|59]]%

* <chem>C6H11NO -> C3H5NO + C5H7NO2</chem> con una resa intorno al [[36 (numero)|36]]%

* <chem>C4H7NO -> C3H5NO</chem> con una resa intorno al [[35 (numero)|35]]%

== Reattività e caratteristiche chimiche ==

Il composto è [[Igroscopia|igroscopico]].<ref name=":2" /> Il composto viene [[Idrolisi|idrolizzato]] con [[Base (chimica)|alcali]] in [[soluzione acquosa]] a formare la [[β-alanina]].<ref name=":3">{{Cita web|url=https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB9161704_EN.htm|titolo=2-Azetidinone CAS#: 930-21-2|sito=www.chemicalbook.com|accesso=2025-03-02}}</ref>

== Farmacologia e tossicologia ==

=== Effetti del composto e usi clinici ===

È il componente centrale della struttura degli [[Beta-lattamici|antibiotici β-lattamici]] - inclusi [[Penicillina|penicilline]], [[cefalosporine]], [[carbapenemi]], [[nocardicine]], [[monobattami]], [[acido clavulanico]], [[sulbattami]] e [[Tazobactam]] -, ovvero di alcuni [[Farmaco|medicinali]] contro l'[[Assorbimento (chimica)|assorbimento]] di [[colesterolo]].<ref name=":3" /><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Parul D.|cognome=Mehta|nome2=N.P.S.|cognome2=Sengar|nome3=A.K.|cognome3=Pathak|data=2010-12|titolo=2-Azetidinone – A new profile of various pharmacological activities|rivista=European Journal of Medicinal Chemistry|volume=45|numero=12|pp=5541–5560|lingua=en|accesso=2025-03-02|doi=10.1016/j.ejmech.2010.09.035|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0223523410006835}}</ref>

== Applicazioni ==

Il composto viene utilizzato per la [[Sintesi chimica|sintesi]] di γ-lattami otticamente [[Concentrazione (chimica)|puri]].<ref name=":3" /> I [[Cluster (chimica)|cluster]] formati da molecole d'acqua e 2-azetidinone sono inoltre considerati [[Modello matematico|modelli]] appropriati per lo studio delle [[Interazione|interazioni]] tra i [[Gruppo funzionale|gruppi funzionali]] [[Peptide|peptidici]] e l'acqua.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Juan C.|cognome=López|nome2=Raquel|cognome2=Sánchez|nome3=Susana|cognome3=Blanco|data=2015|titolo=Microsolvation of 2-azetidinone: a model for the peptide group–water interactions|rivista=Physical Chemistry Chemical Physics|volume=17|numero=3|pp=2054–2066|lingua=en|accesso=2025-03-02|doi=10.1039/C4CP04577G|url=https://xlink.rsc.org/?DOI=C4CP04577G}}</ref>

== Note ==

<references />

{{Sportale|chimica}}

[[Categoria:Lattami]]