Oppioide: differenze tra le versioni
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Tutte le molecole oppioidi possono essere bloccate da antagonisti specifici, in particolare dal [[naloxone]].
== Etimologia e storia ==
La parola oppio deriva da ''opos'', termine [[lingua greca|
Probabilmente gli effetti psicologici degli oppioidi erano già noti agli antichi [[Sumeri]], tuttavia il primo riferimento certo al papavero da oppio risale a [[Teofrasto]], nel III secolo a.C.<ref name="pmid17152761">{{Cita pubblicazione | cognome = Norn | nome = S. | coautori = PR. Kruse; E. Kruse | titolo = [History of opium poppy and morphine]. | rivista = Dan Medicinhist Arbog | volume = 33 | pp = 171-84 | anno = 2005 | pmid = 17152761 }}</ref>
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== Classificazione ==
Una possibile classificazione degli oppioidi comprende:
* Oppiacei naturali: sono gli alcaloidi contenuti nella resina del papavero da oppio, principalmente la morfina, la codeina e la tebaina. Anche altre piante contengono oppiacei naturali: tra queste va ricordata la ''[[Mitragyna speciosa]]'' (nota anche come ''Kratom''), le cui foglie contengono un oppioide che agisce in particolare sui recettori μ (Mu, OP3) e δ (Delta, OP1). La pianta [[Salvia divinorum]] (nota anche con il nome di ''Maria Pastora''), una pianta diffusa in Messico, presenta naturalmente un alcaloide oppioide, noto come Salvinorina A, un agonista del recettore κ (Kappa, OP2). Altre specie di papavero, diverse da ''[[papaver somniferum]]'', producono abbondanti quantità di tebaina, un'importante molecola da cui l'industria farmaceutica parte per la fabbricazione di molti oppiacei semisintetici e sintetici. Di tutte le oltre 120 specie di papavero, solo poche producono morfina.<ref name="pmid17425099">{{Cita pubblicazione | cognome = Salehi | nome = P. | coautori = A. Sonboli; AF. Zavareh; F. Sefidkon; M. Dayeni; B. Cheraghi | titolo = Narcotic alkaloids of four papaver species from Iran. | rivista = Z Naturforsch C | volume = 62 | numero = 1-2 | pp = 16-8 | pmid = 17425099 }}</ref>
* Derivati della morfina: sono composti modicamente alterati dal punto di vista chimico rispetto alla molecola progenitrice, la morfina. La maggior parte di queste sostanze sono [[profarmaci]] della morfina: diacetilmorfina (morfina diacetato, eroina); nicomorfina (morfina dinicotinata);<ref name="pmid452619">{{Cita pubblicazione | cognome = Vadon | nome = P. | coautori = P. Rehak | titolo = [Comparison of the analgesic effect of nicomorphine in two different solutions (author's transl)]. | rivista = Wien Med Wochenschr | volume = 129 | numero = 8 | pp = 217-20 | mese=aprile| anno = 1979 | pmid = 452619 }}</ref> dipropanoilmorfina (morfina dipropionato);<ref name="pmid402470">{{Cita pubblicazione | cognome = May | nome = EL. | coautori = AE. Jacobson | titolo = Chemistry and pharmacology of homologs of 6-acetyl-and 3,6-diacetylmorphine. | url = https://archive.org/details/sim_journal-of-pharmaceutical-sciences_1977-02_66_2/page/285 | rivista = J Pharm Sci | volume = 66 | numero = 2 | pp = 285-6 | mese=febbraio| anno = 1977 | pmid = 402470 }}</ref> desomorfina; acetilpropionilmorfina;<ref name="pmid2352148">{{Cita pubblicazione | cognome = Whitehouse | nome = LW. | coautori = CJ. Paul; KH. Gottschling; BA. Lodge; AW. By | titolo = Antinociceptive activity of propionyl esters of morphine: a reevaluation. | url = https://archive.org/details/sim_journal-of-pharmaceutical-sciences_1990-04_79_4/page/349 | rivista = J Pharm Sci | volume = 79 | numero = 4 | pp = 349-50 | mese=aprile| anno = 1990 | pmid = 2352148 }}</ref> dibenzoilmorfina; diacetildiidromorfina.<ref name="pmid7904819">{{Cita pubblicazione | cognome = Hosztafi | nome = S. | coautori = I. Köhegyi; C. Simon; Z. Fürst | titolo = Synthesis and analgetic activity of nicotinic esters of morphine derivatives. | rivista = Arzneimittelforschung | volume = 43 | numero = 11 | pp = 1200-3 | mese=novembre| anno = 1993 | pmid = 7904819 }}</ref>
* Oppioidi semisintetici: derivano a partire dagli oppiacei naturali o dagli esteri della morfina, tra di essi abbiamo
* Oppioidi sintetici: sono sostanze completamente sintetiche e comprendono il
* Peptidi oppioidi endogeni: sono sostanze prodotte naturalmente nel corpo, come le endorfine, le encefaline, le dinorfine e le endomorfine. Morfina ed altri oppiacei, prodotti in minima quantità nel corpo, possono essere inclusi in questa categoria.
Tramadolo e tapentadolo sono delle molecole particolari.
Tramadolo è a tutti gli effetti un oppioide e può essere considerato un derivato della codeina. La molecola si comporta come un debole agonista del recettore oppiaceo μ, ma proprio come un classico antidepressivo triciclico, blocca la ricaptazione di serotonina e noradrenalina.<ref name="pmid12417248">{{Cita pubblicazione | cognome = Rojas-Corrales | nome = MO. | coautori = E. Berrocoso; J. Gibert-Rahola; JA. Micó | titolo = Antidepressant-like effects of tramadol and other central analgesics with activity on monoamines reuptake, in helpless rats. | url = https://archive.org/details/sim_life-sciences_2002-11-29_72_2/page/n36 | rivista = Life Sci | volume = 72 | numero = 2 | pp = 143-52 | mese=novembre| anno = 2002 | pmid = 12417248 }}</ref><ref name="pmid15358985">{{Cita pubblicazione | cognome = Rojas-Corrales | nome = MO. | coautori = E. Berrocoso; J. Gibert-Rahola; JA. Micó | titolo = Antidepressant-like effect of tramadol and its enantiomers in reserpinized mice: comparative study with desipramine, fluvoxamine, venlafaxine and opiates. | rivista = J Psychopharmacol | volume = 18 | numero = 3 | pp = 404-11 | mese = Set | anno = 2004 | doi = 10.1177/026988110401800305 | pmid = 15358985 }}</ref>
Tapentadolo, agonista debole dei medesimi recettori μ, si comporta in modo assolutamente simile.<ref name="pmid21476608">{{Cita pubblicazione | cognome = Hartrick | nome = CT. | coautori = RJ. Rozek | titolo = Tapentadol in pain management: a μ-opioid receptor agonist and noradrenaline reuptake inhibitor. | rivista = CNS Drugs | volume = 25 | numero = 5 | pp = 359-70 | mese = Mag | anno = 2011 | doi = 10.2165/11589080-000000000-00000 | pmid = 21476608 }}</ref>
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* [[Codeina]]: 1-25% dell'oppio, ha azione analgesica e tossicomanigena (potenziale medio).
* [[Tebaina]]: 0,2-2% dell'oppio, non ha azione analgesica né tossicomanigena.
* [[Papaverina]]: 0,5-2,5% dell'oppio.<ref>{{cita pubblicazione | autore = Merck Georg | titolo = Vorläufige Notiz über eine neue organische Base im Opium (Avviso preliminare di una nuova base organica nell'oppio) | url = http://books.google.com/books?id=nDY9AAAAcAAJ&pg=PA125#v=onepage&q&f=false| rivista = Annalen der Chemie und Pharmacie | anno = 1848 | volume = 66 | pp =
=== Derivati della morfina ===
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* [[Diacetilmorfina]] (morfina diacetato; eroina)
* Dipropanoilmorfina (morfina dipropionato)
* Nicomorfina (morfina dinicotinato)
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* Metildesorfina
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* [[Diidrocodeina]]
* Eterocodeina
* Etilmorfina
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* [[
* Acetil-alfametilfentanil
* Alfametilfentanil
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* [[Remifentanil]]
* Carfentanil
* Ocfentanil
* Omefentanil
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* [[Petidina]]
* Chetobemidone
* MPPP
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* PEPAP
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* Propossifene
* Destropropossifene
* Destromoramide
* Bezitramide
* Piritramide
* [[Loperamide]]▼
* [[Metadone]]
* Dipipanone
* Levometadil acetato (LAAM)▼
* Difenoxin▼
* Difenossilato
▲* Difenoxin
▲* [[Loperamide]]
▲* Levometadil acetato (LAAM)
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* Dezocina (agonista/antagonista)
* [[Pentazocina]] (agonista/antagonista)
* Fenazocina
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*[[Butorfanolo]] (agonista/antagonista)▼
* Nalbufina (agonista/antagonista)
▲* [[Butorfanolo]] (agonista/antagonista)
* Levorfanolo
* Levometorfano
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* [[Mentolo]] (agonista del recettore κ, kappa, OP<sub>2</sub>)
* [[Tramadolo]]
* [[Tapentadolo]]▼
* Meptazinolo
* Mitraginina
* Tilidina
* [[
▲* [[Tapentadolo]]
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Tra i tossicodipendenti da oppiacei, ed in particolare gli eroinomani, l'edema polmonare acuto è una causa comune di morte.
Per quanto attiene alle citate [[vampate di calore]], sembra che esse possano essere dovute al rilascio di istamina. Non tutti gli oppioidi determinano questo tipo di disturbo:
La mortalità correlata all'utilizzo di oppioidi varia da sostanza a sostanza. Ossicodone e codeina sembra che possono predisporre ad una mortalità doppia rispetto ad idrocodone.<ref name="pmid21149754">{{Cita pubblicazione | cognome = Solomon | nome = DH. | coautori = JA. Rassen; RJ. Glynn; K. Garneau; R. Levin; J. Lee; S. Schneeweiss | titolo = The comparative safety of opioids for nonmalignant pain in older adults. | rivista = Arch Intern Med | volume = 170 | numero = 22 | pp = 1979-86 | mese = Dic | anno = 2010 | doi = 10.1001/archinternmed.2010.450 | pmid = 21149754 }}</ref> A differenza di idrocodone, codeina viene metabolizzata dal [[citocromo P-450]], isoforma [[CYP2D6]], e ciò può portare a farmacocinetica molto variabile a causa di polimorfismi a singolo nucleotide ed interazioni farmacologiche.
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Come è noto i pazienti tossicodipendenti da oppiacei presentano [[Immunodepressione|immunocompromissione]]. Tuttavia anche l'utilizzo di oppioidi a scopo terapeutico, in acuto e cronico, può compromettere il funzionamento del sistema immunitario. Gli oppioidi oltre a ridurre la produzione di anticorpi, l'attività delle cellule natural killer, l'espressione di citochine e l'attività fagocitaria<ref name="pmid15356431">{{Cita pubblicazione | cognome = Vallejo | nome = R. | coautori = O. de Leon-Casasola; R. Benyamin | titolo = Opioid therapy and immunosuppression: a review. | rivista = Am J Ther | volume = 11 | numero = 5 | pp = 354-65 | mese = Set-Ott | anno = 2004 | pmid = 15356431 }}</ref> diminuiscono la proliferazione delle cellule progenitrici dei [[macrofagi]] e dei [[linfociti]], e influenzano la differenziazione cellulare.<ref name="pmid8947928">{{Cita pubblicazione | cognome = Roy | nome = S. | coautori = HH. Loh | titolo = Effects of opioids on the immune system. | rivista = Neurochem Res | volume = 21 | numero = 11 | pp = 1375-86 | mese=novembre| anno = 1996 | pmid = 8947928 }}</ref>
L'uso di oppioidi influenza ed altera sia l'[[immunità innata]] che l'[[immunità adattativa]].<ref name="pmid8947928"/><ref name="pmid11245967">{{Cita pubblicazione | cognome = McCarthy | nome = L. | coautori = M. Wetzel; JK. Sliker; TK. Eisenstein; TJ. Rogers | titolo = Opioids, opioid receptors, and the immune response. | url = https://archive.org/details/sim_drug-and-alcohol-dependence_2001-04-01_62_2/page/n10 | rivista = Drug Alcohol Depend | volume = 62 | numero = 2 | pp = 111-23 | mese=aprile| anno = 2001 | pmid = 11245967 }}</ref> Verosimilmente gli oppioidi operano come delle [[citochine]] e tutte le principali proprietà delle citochine (paracrine, autocrine ed endocrine, ridondanza funzionale, pleiotropia) sono condivisi dagli oppiacei, i quali determinano effetti che sono sia dose che tempo-dipendenti.<ref name="pmid9610674">{{Cita pubblicazione | cognome = Peterson | nome = PK. |coautori= TW. Molitor; CC. Chao | titolo = The opioid-cytokine connection. | rivista = J Neuroimmunol | volume = 83 | numero = 1-2 | pp = 63-9 | mese=marzo| anno = 1998 | pmid = 9610674 }}</ref>
=== Astinenza ===
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Tuttavia vi è una sostanziale differenza fra eroina e quest'ultima: oltre al fatto di essere proporzionalmente più potente, l'eroina, a differenza della morfina, se iniettata produce il fenomeno noto come ''flash'', ovvero una sensazione di intensa gratificazione che perdura per alcuni secondi.
L'eroina produce assuefazione e provoca dipendenza fisica vera e propria dopo un uso continuativo della sostanza in maniera costante per qualche
Una volta interrotta bruscamente la somministrazione della sostanza si avranno sintomi da astinenza, la cui intensità può variare da lievi disturbi come insonnia ed agitazione, a sintomi molto più marcati.
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