Trinitrotoluene: differenze tra le versioni

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{{Disclaimer|pericolo}}

{{Composto chimico

|immagine1_nome = TNT struttura modelloTrinitrotoluene.PNGsvg

|immagine1_dimensioni = 220px

|immagine1_descrizione = formula di struttura e modello molecolare

|immagine2_nome = Trinitrotoluen.JPG}}

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|immagine2_descrizione =

|immagine5_nome = TNT-from-xtal-1982-3D-balls.png

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|immagine5_descrizione =

|nome_IUPAC = 2-metil-1,3,5-trinitrobenzene

|nomi_alternativi = trinitrotoluolo<br />tritolo<br />TNT

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|temperatura_di_fusione = 80,35&nbsp;°C (353,5 K)

|temperatura_di_ebollizione = ~240&nbsp;°C (~510 K)

|simbolo2 = esplosivo

|simbolo3 = pericoloso in ambiente

|simbolo3 = tossico

|simbolo4 = nocivo

|simbolo5 =pericoloso in ambiente

|avvertenza = pericolo

|frasiR = 2-23/24/25-33-51/53

|frasiS = 1/2-35-45-61

|frasiH = {{FrasiH|201|301+311+331|311|301361d|373|411}}<ref>scheda{{Cita web|lingua=en|titolo=Scheda del trinitrotoluenecomposto su [http|url=https://gestis-en.itrustdguv.de/data?name=034200&lang=en|accesso= IFA-GESTIS]27 marzo 2025}}</ref>

|consigliP = {{ConsigliP|102210|273241|501260|309280|301+310+330|304+340+311}}<ref>Smaltire il prodotto secondo le leggi vigenti.</ref><ref>Conversione delle frasi S: 1/2-35-45-61</ref>

}}

|immagine2_nome = Trinitrotoluen.JPG}}

Il '''trinitrotoluene''' (noto anche come '''tritolo''' e spesso abbreviato in '''TNT''') è un [[nitroderivati|nitroderivato]] [[composti aromatici|aromatico]] ottenuto per [[nitrazione]] del [[toluene]].

Come la maggior parte dei nitro-[[composti chimici]] [[nitrato|nitrati]], è fortemente [[esplosivo]] e pertantoviene impiegato nella preparazione di miscele esplosive come ad esempio l'[[amatolo]], in miscela con il [[nitrato d'ammonio]].

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino color giallo pallido, insolubile in acqua, abbastanza solubile nei più comuni solventi organici ([[etere etilico]], [[acetone]] e [[benzene]]).

Come la maggior parte dei nitro-composti, è esplosivo e pertanto impiegato nella preparazione di miscele esplosive come ad esempio l'[[amatolo]], in miscela con il [[nitrato d'ammonio]].

== CaratteristicheStoria ==

Il TNT fu preparato la prima volta nel [[1863]] dal [[chimico]] [[Germania|tedesco]] [[Julius Wilbrand]]<ref>{{cita pubblicazione | titolo = Notiz über Trinitrotoluol | pp = 178–179178-179 | autore = J. Wilbrand | rivista = Annalen der Chemie und Pharmacie | doi = 10.1002/jlac.18631280206 | volume = 128 | numero = 2 | anno = 1863}}</ref> mae utilizzato come colorante giallo. Il suo potenziale iuso suoicome effettiesplosivo passaronopassò inosservatiinosservato per alcunitrenta anni, principalmente perché più difficile da far detonare e meno potenterispetto diad altri esplosivi noti. TraLe iproprietà suoiesplosive decisivifurono vantaggiscoperte vinel era1891 peròda laun suaaltro stabilitàchimico tedesco, cheCarl permettevaHäussermann.<ref>{{Cita addiritturalibro|autore=Peter di fonderlo tramite acqua caldaO. o vapore per riempirne proiettili o modellarloK. ÈKrehl|titolo=History talmenteof stabileShock daWaves, essereExplosions statoand depennatoImpact: nelA [[1910]]Chronological dallaand listaBiographical delleReference|url=https://books.google.com/books?id=PmuqCHDC3pwC&pg=PA404|anno=2008|editore=Springer sostanzeScience esplosive& elencateBusiness nel ''British 1875 Explosives Act''.Media|isbn=978-3-540-30421-0|p=404}}</ref>

In forma pura è molto stabile; contrariamente alla [[nitroglicerina]] è pressoché insensibile agli urti ed alle sollecitazioni, esposto ad una fiamma libera non esplode, ma brucia con una fiamma gialla e fumosa. Esplode solo se viene innescato da un [[detonatore]]. Il TNT è poco [[igroscopico]] e non reagisce con i metalli; può quindi essere conservato per molti anni.

Tra i suoi decisivi vantaggi vi era però la sua stabilità, che permetteva addirittura di portarlo a fusione tramite acqua calda o vapore permettendo così di riempire proiettili o modellarlo. È talmente stabile da essere stato depennato nel [[1910]] dalla lista delle sostanze esplosive elencate nel ''British 1875 Explosives Act''.<ref name="brown">{{Cita libro|titolo=The Big Bang: a History of Explosives|editore=Sutton Publishing|anno=1998|isbn=978-0-7509-1878-7|pp={{cita testo|url=https://archive.org/details/bigbanghistoryof00brow/page/151|titolo=151–153}}|autore=Brown GI|url=https://archive.org/details/bigbanghistoryof00brow/page/151}}</ref>

L'energia liberata dall'esplosione del TNT è diventata, per tradizione, il termine di paragone della potenza esplosiva degli ordigni nucleari, l'unità di misura è il [[chilotone]] (1000 tonnellate di TNT) tipicamente applicata alle bombe a fissione, o il [[megatone]] (1000 chilotoni) per le bombe a fusione. La sua [[entalpia]] di combustione è pari a circa {{M|4,184|e=6}} [[joule|J]]/kg, il chilotone rappresenta quindi 4,184 terajoule.

Ha una velocità di detonazione di circa 7800 m/s.

Le forze armate tedesche lo adottarono come riempitivo dei loro proiettili d'[[artiglieria]] nel [[1902]] e lo stesso fecero i [[Regno Unito|britannici]] a partire dal [[1907]] adottandolo come sostituitosostituto della [[Acido picrico|liddite]]. Il vantaggio dei proiettili al TNT era che questi esplodevano dopo aver sfondato la corazza delle navi avversarie anziché al primo contatto con esse, come facevano quelli alla liddite.

== Precauzioni ==

Il TNT è molto tossico. Può essere assorbito nell'organismo attraverso la [[pelle]], su cui causa irritazione e macchie gialle. Durante la [[prima guerra mondiale]] le operaie delle fabbriche inglesi di munizioni esposte al TNT videro la loro pelle colorarsi progressivamente di giallo intenso e ciò valse loro il soprannome di ''canary girls'' (canarine). Un'indagine governativa del [[1946]] sulle lavoratrici del Woolwich Arsenal di [[Londra]] dimostrò che il 37% di loro accusava disturbi che andavano dalla perdita di appetito alla [[nausea]], il 25% soffriva di [[dermatite]] ed il 34% disfunzioni del [[ciclo mestruale]]. Circa 100 di esse morirono prima che venissero adottate precauzioni quali l'uso di respiratori e unguenti protettivi.

Con la crescente domanda trainata dalla guerra, il TNT venne spesso addizionato in proporzioni variabili tra il 40% e l'80% con il [[nitrato d'ammonio]] a dare un esplosivo chiamato [[amatolo]] (o amatol). Potente quasi quanto il TNT, avevastesso con però lo svantaggio di essere [[igroscopico]].

Le persone esposte al TNT per un periodo lungo tendono ad ammalarsi di [[anemia]] e ad avere le funzioni del [[fegato]] alterate in modo anormale ed un annerimento dell'[[urina]]. Gli effetti a carico del [[sangue]] e del fegato, l'ingrossamento della [[milza]] e danni al [[sistema immunitario]] sono stati osservati su animali esposti al TNT per ingestione o respirazione.<br />

Il TNT danneggia la fertilità maschile ed è un sospetto cancerogeno.

== StoriaCaratteristiche ==

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino color giallo pallido, insolubile in acqua, abbastanza solubile nei più comuni [[Solvente|solventi]] organici ([[etere etilico|etere dietilico]], [[acetone]] e [[benzene]]). In forma pura è molto stabile; contrariamente alla [[nitroglicerina]] è pressoché insensibile agli urti ed alle sollecitazioni,. Se esposto ad una fiamma libera non esplode, ma brucia con una fiamma gialla e fumosa. EsplodePer solofarlo seesplodere vieneè innescatonecessario dainnescarlo con un [[detonatore]]. Il TNT è poco [[igroscopico]] e non reagisce con i metalli; può quindi essere conservato per molti anni.

Il TNT fu preparato la prima volta nel [[1863]] dal [[chimico]] [[Germania|tedesco]] [[Julius Wilbrand]]<ref>{{cita pubblicazione | titolo = Notiz über Trinitrotoluol | pp = 178–179 | autore = J. Wilbrand | rivista = Annalen der Chemie und Pharmacie | doi = 10.1002/jlac.18631280206 | volume = 128 | numero = 2 | anno = 1863}}</ref> ma i suoi effetti passarono inosservati per alcuni anni, principalmente perché più difficile da far detonare e meno potente di altri esplosivi. Tra i suoi decisivi vantaggi vi era però la sua stabilità, che permetteva addirittura di fonderlo tramite acqua calda o vapore per riempirne proiettili o modellarlo. È talmente stabile da essere stato depennato nel [[1910]] dalla lista delle sostanze esplosive elencate nel ''British 1875 Explosives Act''.

L'energia liberata dall'esplosione del TNT è diventata, per tradizione, il termine di paragone della potenza esplosiva degli ordigni nucleari, l'unità di misura è il [[chilotone]] ({{M|1000}} tonnellate di TNT) tipicamente applicata alle bombe a fissione, o il [[megatone]] ({{M|1000}} chilotoni) per le bombe a fusione. La sua [[entalpia]] di combustione è pari a circa {{M|4,184|e=6}} [[joule|J]]/[[chilogrammo|kg]], il chilotone rappresenta quindi {{M|4,184}} terajoule.

Le forze armate tedesche lo adottarono come riempitivo dei loro proiettili d'[[artiglieria]] nel [[1902]] e lo stesso fecero i [[Regno Unito|britannici]] a partire dal [[1907]] adottandolo come sostituito della [[liddite]]. Il vantaggio dei proiettili al TNT era che questi esplodevano dopo aver sfondato la corazza delle navi avversarie anziché al primo contatto con esse, come facevano quelli alla liddite.

Ha una velocità di [[detonazione]] di circa {{M|7800 |u=m/s}}.

== Potenziali pericoli per la salute umana ==

Con la crescente domanda trainata dalla guerra, il TNT venne spesso addizionato in proporzioni variabili tra il 40% e l'80% con il [[nitrato d'ammonio]] a dare un esplosivo chiamato [[amatolo]] (o amatol). Potente quasi quanto il TNT, aveva però lo svantaggio di essere [[igroscopico]].

Il TNT è molto tossico. Può essere assorbito nell'organismo attraverso la [[pelle]], su cui causa irritazione e macchie gialle. Durante la [[prima guerra mondiale]] le operaie delle fabbriche inglesi di munizioni esposte al TNT videro la loro pelle colorarsi progressivamente di giallo intenso e ciò valse loro il soprannome di ''canary girls'' (canarine). Un'indagine governativa del [[1946]] sulle lavoratrici del Woolwich Arsenal di [[Londra]] dimostrò che il 37% di loro accusava disturbi che andavano dalla perdita di appetito alla [[nausea]], il 25% soffriva di [[dermatite]] ed il 34% disfunzioni del [[ciclo mestruale]]. Circa 100 di esse morirono prima che venissero adottate precauzioni quali l'uso di respiratori e unguenti protettivi.

Le persone esposte al TNT per un periodo lungo tendono ad ammalarsi di [[anemia]] e ad avere le funzioni del [[fegato]] alterate in modo anormale ed un annerimento dell'[[urina]]. Gli effetti a carico del [[sangue]] e del fegato, l'ingrossamento della [[milza]] e danni al [[sistema immunitario]] sono stati osservati su animali esposti al TNT per ingestione o respirazione.<br />

Il TNT danneggia la fertilità maschile ed è un sospetto cancerogeno<ref>Nicolò Carnimeo, ''Come è profondo il mare'', ''Dal nostro inviato nella più grande discarica del pianeta, la plastica, il mercurio, il tritolo e il pesce che mangiamo'', pag 141, [[Chiarelettere]], Milano, 2014 - ISBN 978-88-6190-178-0

</ref>.

== Nella cultura di massa ==

Il TNT è comune nei cartoni animati, nei film e nei videogiochi. Nel videogioco ''[[Minecraft]]'' il blocco esplosivo riporta su un lato la scritta TNT; nella serie di videogiochi ''[[Crash Bandicoot (serie)|Crash Bandicoot]]'', le casse di TNT rappresentano un importante elemento nello svolgimento del gioco; nel videogioco della [[Rovio Entertainment|Rovio]], [[Angry Birds]], vi è un elemento esplosivo rappresentato come una scatola di legno con la visibile scritta "TNT" in rosso. Nel cartone animato [[Willy il Coyote e BipBeep BipBeep|Wile E. Coyote]] il personaggio utilizza spesso ilbombe tritolocon scritto "TNT" per tentare di catturare [[BipWilly Bipil Coyote e Beep Beep|Beep Beep]], anche se intecnicamente realtànon questopotrebbe ètrattarsi erratodi perchétritolo Willyin utilizzaquanto ungli candelottoesplosivi conche appaiono nel cartone hanno una miccia lentache brucia lentamente, quinditipica della [[dinamite]], non tritolo, cosa che spesso genera confusione. Anche Magnus e Bunker, disegnatori italiani, negli anni 70 crearono un gruppo di personaggi denominato [[gruppo TNT]], agenti segreti protagonisti di unadella serie di storie a fumetti ambientata[[Alan a New YorkFord]].

== Note ==

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== Altri progetti ==

{{interprogetto|wikt=trinitrotoluene|preposizione=sul}}

== Collegamenti esterni ==