Dimetiltriptammina: differenze tra le versioni

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{{disclaimer droghe}}
 
{{Composto chimico
|immagine1_nome = Dimethyltryptamine.svg
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|immagine1_descrizione = Struttura chimica della dimetiltriptaminadimetiltriptammina
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|titolo_caratteristiche_generali = ---
|massa_molecolare = 188,2718
|formula = C<sub>12</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>
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}}
La '''''N,N''-dimetiltriptammina''' ('''''N,N''-DMT''' o '''DMT''') è una [[triptamina|triptammina]] [[psichedelia|psichedelica]] endogena, presente in molte piante e nel [[Liquido cefalorachidiano|fluido cerebrospinale]] degli [[Homo sapiens|esseri umani]], [[Sintesi chimica|sintetizzata]] per la prima volta nel [[1931]] dal chimico [[Richard Manske]].<ref>{{cita web |url=http://jeremybigwood.net/JBsPUBS/DMT/index.htm |titolo=Copia archiviata |accesso=18 gennaio 2009 |urlmorto=sì |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20081209020628/http://jeremybigwood.net/JBsPUBS/DMT/index.htm }} DMT scritto con etnobotanico e storico di enteogeni Jonathan Ott - Head Magazine, novembre 1977</ref><ref>{{Cita web|url=https://doi.org/10.1016/S0074-7742(08)60291-3|titolo=N, N-dimethyltryptamine: an endogenous hallucinogen.|autore=Barker, S. A., Monti, J. A. & Christian, S. T.|editore=Int. Rev. Neurobiol. 22, 83-110 (1981).}}</ref>
 
[[File:D-Tryp.jpg|thumb|Cristalli di DMT<ref>{{Cita web|url=https://psychedelic.support/resources/dmt-substance-guide/|titolo=DMT Substance Guide Psychedelic Support}}</ref>]]
==== DMT ====
La '''dimetiltriptamina''' ('''DMT'''), molecola endogena presente nel fluido cerebrospinale degli esseri umani, sintetizzata per la prima volta nel 1957 da Steven Szara <ref> "Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di di Riccardo Tristano Tuis http://psiconautica.byethost13.com/content/view/460/26/</ref> , è considerata una delle sostanze psichedeliche più potenti, se non la più potente in assoluto.
 
IlLa DMT è presente in alcune varietà di [[Acacia dealbata|mimosa]] e, [[acacia]], ''[[anadenantheraAnadenanthera]]'', ''[[Virola]]'', ''[[Desmodium]]'', [[graminacee]] del genere ''Phalaris'' e molte altre [[#Piante e funghi contenenti DMT|piante e funghi]]. L'estrazione è possibile con alcuni [[solvente|solventi]] quali [[etanolo|alcool]], [[gasolio]], [[esano]] oppure per [[distillazione]]. Nel [[Bacino dell'Amazzonia|bacino amazzonico]] alcuni popoli tribali hanno una tradizione di uso di piante contenenti DMT (utilizzando la [[linfa (botanica)|linfa]] degli alberi ''[[Virola]]'', parente della [[noce moscata]], o i [[seme|semi]] macinati e tostati di ''[[Anadenanthera peregrina]]'', un enorme albero della famiglia delle [[Leguminose]]).
 
[[Formula di struttura|Strutturalmente]] la DMT è analoga al [[neurotrasmettitore]] [[serotonina]], all'[[ormone]] [[melatonina]] e ad altre [[Triptamina|triptammine]] psicoattive come [[psilocibina]], [[psilocina]], NB-DMT e [[bufotenina]], avendo rispettivamente formula chimica ''4-fosforilossi-N,N-dimetil-triptammina'' (4-PO-DMT), ''4-''idrossi''-N,N-dimetiltriptammina'' (4-HO-DMT) e ''5-idrossi-N,N-dimetiltriptammina'' (5-HO-DMT) e ha un effetto quasi del tutto simile a queste, anche se differente per intensità.
Sono stati fatti degli esperimenti e degli studi sul DMT da parte di un importante esponente della rivoluzione psichedelica: [[Terence McKenna]]. In molte interviste da lui rilasciate o in conferenze parla di un viaggio breve di 20-30 minuti che porta la [[mente]] in una dimensione di trascendenza quasi totale e sembra che esseri provenienti da altri mondi facciano comparsa nella nostra realtà parlando e interagendo con noi.
Mc Kenna parla di un suo viaggio ricorrente in cui delle palle da basket ingioiellate si autodribblano parlando in [[lingua greca|greco]] demotico. Sostiene inoltre che non sia una droga pericolosa per la salute, a meno che uno non muoia dallo stupore. Effettivamente, non ci sono ad oggi prove di danni fisici causati da questa sostanza, ma è possibile che un utilizzo continuato possa indurre psicosi e altre disfunzioni difficilmente prevedibili data la sua bassa diffusione.
Attualmente è un composto classificato nella categoria 1 negli [[Stati Uniti d'America|Stati Uniti]]. Questa è la classificazione riservata alle sostanze prive di applicazioni mediche note, classificazione alla quale è scampata anche la [[cocaina]]. La DMT è stata inserita in questa categoria senza che venisse presentata alcuna prova scientifica pro o contro il suo utilizzo. Nel clima paranoico della fine degli anni settanta, il semplice fatto che questi composti siano causa di allucinazioni fu motivo sufficiente per giustificare la loro collocazione in una categoria tanto restrittiva da scoraggiare anche le ricerche scientifiche.
 
Secondo [[Rick Strassman]], [[medico]] specializzato in [[psichiatria]] che condusse numerose ricerche sulla DMT, la [[ghiandola pineale]] situata nell'[[encefalo]] è in grado di produrre più o meno blande quantità di DMT<ref name="DMT, The Spirit Molecule 2001">[[Rick Strassman]]. ''DMT, The Spirit Molecule'', Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8</ref><ref>When the endogenous hallucinogenic trace amine N,N-dimethyltryptamine meets the sigma-1 receptor. Su TP, Hayashi T, Vaupel DB. Cellular Pathobiology Section, Cellular Neurobiology Research Branch, Intramural Research Program, National Institute on Drug Abuse, National Institutes of Health, Baltimore, MD 21224, USA. TSU@intra.nida.nih.gov https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19278957?itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_RVDocSum&ordinalpos=11</ref>, specialmente intorno alle ore 3, 4 del mattino, durante la fase [[Sonno REM|REM]] dei sogni.<ref name="psiconautica.byethost13.com">"Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di Riccardo Tristano Tuis http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1315:dmt-iperspazio-e-osservazioni&catid=28:phantastica&Itemid=3 {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20141006084402/http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1315:dmt-iperspazio-e-osservazioni&catid=28:phantastica&Itemid=3 |data=6 ottobre 2014 }}</ref>
Tuttavia l'approccio scientifico odierno è cambiato da quello degli anni settanta e vi sono quindi numerose ricerche in ambito farmacologico sulle proprieta' del DMT e sulla sua endogenesi nel corpo umano. Questa sostanza è infatti stata trovata nei tessuti e nel cervello umano, e facendo essa parte del metabolismo del 5-HTP si trova spesso legata ai recettori sigma-1. In particolare, il DMT è un regolatore del recettore sigma-1, la quale funzione è quella di modulare il rilascio di Ca2+ e di inibire l'attivita' dei Canali K+.<ref>http://en.wikipedia.org/wiki/Sigma-1_receptor</ref>
 
Neuroni di tipo D vengono accreditati per i ligandi con la molecola del DMT, 5HT-1 e 5HT-2 con precursori simili nel [[triptofano]].<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Jon G. Dean|nome=|cognome=|autore2=Liu Tiecheng|autore3=Sean Huff|nome2=|cognome2=|nome3=|cognome3=|data=27 giugno 2019|titolo=Biosynthesis and Extracellular Concentrations of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in Mammalian Brain|rivista=Nature|volume=Scientific Report, 9|numero=1|pp=1-11|lingua=en|accesso=25 luglio 2020|doi=10.1038/s41598-019-45812-w|url=https://www.nature.com/articles/s41598-019-45812-w}}</ref>
È stato scientificamente dimostrato che la ghiandola pineale che risiede nel cervello è in grado di produrre più o meno blande quantità di DMT,<ref>[[Rick Strassman]]. ''DMT, The Spirit Molecule'', Park Street Press, 2001, ISBN 0892819278 </ref><ref> When the endogenous hallucinogenic trace amine N,N-dimethyltryptamine meets the sigma-1 receptor. Su TP, Hayashi T, Vaupel DB. Cellular Pathobiology Section, Cellular Neurobiology Research Branch, Intramural Research Program, National Institute on Drug Abuse, National Institutes of Health, Baltimore, MD 21224, USA. TSU@intra.nida.nih.gov http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19278957?itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_RVDocSum&ordinalpos=11</ref> , specialmente intorno alle 3, 4 del mattino, durante la fase [[REM]] dei sogni.<ref> "Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di di Riccardo Tristano Tuis http://psiconautica.byethost13.com/content/view/460/26/</ref>
 
== Storia ==
Nell'antichità e nelle culture/filosofie orientali tutt'ora, si è da sempre considerato che il risveglio del "Terzo Occhio" (ossia la ghiandola pineale conosciuta anche come epifisi) sia in grado di provocare stati di coscienza molto elevati con esperienze psichiche molto importanti.
L'uso di [[piante]] contenenti dimetiltriptammina, specialmente fra i [[popoli indigeni del Brasile]] e alcune tribù del [[America del sud|sud America]], è una pratica antichissima, spesso riservata agli [[Sciamanesimo|sciamani]] che la utilizzavano nei rituali per entrare in contatto con gli "spiriti" o in pratiche di medicina<ref>{{Cita pubblicazione|nome=M. L.|cognome=Pochettino|data=1999|titolo=Hallucinogenic Snuff from Northwestern Argentina: Microscopical Identification of Anadenanthera colubrina var. cebil (Fabaceae) in Powdered Archaeological Material|rivista=Economic Botany|volume=53|numero=2|pp=127-132|accesso=21 maggio 2019|url=https://www.jstor.org/stable/4256172|nome2=A. R.|cognome2=Cortella|nome3=M.|cognome3=Ruiz}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=José M.|cognome=Capriles|data=1º maggio 2019|titolo=Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America|rivista=Proceedings of the National Academy of Sciences|p=201902174|lingua=en|accesso=21 maggio 2019|doi=10.1073/pnas.1902174116|url=https://www.pnas.org/content/early/2019/04/30/1902174116|nome2=Christine|cognome2=Moore|nome3=Juan|cognome3=Albarracin-Jordan|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20190528201617/https://www.pnas.org/content/early/2019/04/30/1902174116|urlmorto=sì}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://news.berkeley.edu/2019/05/06/ayahuasca-sacred-bundle/|titolo=Ayahuasca fixings found in 1,000-year-old Andean sacred bundle|autore=Yasmin Anwar, Media Relations{{!}} May 6, 2019May 16, 2019|sito=Berkeley News|data=6 maggio 2019|lingua=en|accesso=21 maggio 2019}}</ref>.
La prima testimonianza registrata dell'uso di un preparato a base di DMT si ha da un frate impiegato nella seconda spedizione di [[Cristoforo Colombo|Colombo]] nelle Americhe. Nel [[1496]], sull'isola di [[Hispaniola]], osservò gli [[Taino (popolo)|indiani Taino]] inalare una potente polvere [[Enteogeno|enteogena]] chiamata 'kohhobba', "così forte che chi la assumeva perdeva coscienza".
 
Dal [[1931]] era nota come un prodotto di laboratorio dopo che venne [[Sintesi chimica|sintetizzata]] per la prima volta dal [[Chimica|chimico]] [[Canada|canadese]] Richard Manske. La sua scoperta come prodotto naturale è da attribuirsi al chimico e [[Microbiologia|microbiologo]] brasiliano Oswaldo Gonçalves de Lima (1908-1989) che, nel 1946, la isolò dalla [[corteccia (botanica)|corteccia]] della [[radice (botanica)|radice]] di ''[[Mimosa tenuiflora]]''. Dal [[1955]] la DMT è stata trovata in almeno 50 [[specie]] di [[piante]] appartenenti a 10 [[Famiglia (tassonomia)|famiglie]], e in almeno 4 specie di [[animali]], tra cui una [[gorgonia]], e 3 specie di [[mammiferi]]<ref>Ayahuasca analogues: Pangæan entheogens - Jonathan Ott - 1994 - ISBN 9780961423452</ref>.
==== Assunzione ====
 
Nel [[1957]], oltre un quarto di secolo dopo la sua [[Sintesi chimica|sintesi]] iniziale, il [[Farmacologia|farmacologo]] Stephen Szara ha stabilito che la DMT causa effetti [[Enteogeno|enteogeni]] in soggetti umani quando iniettato per via [[Iniezione intramuscolare|intramuscolare]]: "''Entro cinque minuti dall'iniezione di 50-60 [[Milligrammi|mg]] della sostanza, i soggetti sentono l'insorgenza dello stato alterato di percezioni. L'effetto di picco si verifica all'interno di un quarto d'ora. Questa fase è stata caratterizzata da [[allucinazioni]] visive, sia con gli [[occhi]] aperti o chiusi. Gli effetti tendono a diminuire fino a svanire totalmente entro 30 minuti/un'ora.''"
Si può assumere fumandone i [[vapore|vapori]], inalando direttamente la sostanza per via nasale o ingerirla sotto forma di bevanda [[ayahuasca]].
Il Dmt diventa attivo oralmente solo se associato a Mao Inibitori delle β-carboline:
armina, armalina e tetraidroarmina; questi 3 principi attivi sono presenti nei rami di [[Banisteriopsis caapii]], pianta principale della bevanda, ed in altre painte del globo come la Peganum harmala.
Grazie a queste sostanze, la degradazione periferica della DMT nello stomaco, viene evitata ed il principio attivo riesce ad agire.
Fumato invece il DMT non ha bisogno di essere associato ad alcuna sostanza, gli effetti si possono riscontrare dopo pochissimi secondi dall'assunzione dei vapori.
A seconda del tipo di assunzione è differente la durata dell'effetto: Fumato svanisce dopo 20-30 minuti, ingerito il Dmt, può durare anche 2-3 ore. <ref> "AYAHUASCA E ANALOGHI: ENTEOGENI UNIVERSALI PER IL NUOVO MILLENNIO" di Jonathan Ott, http://psiconautica.byethost13.com/content/view/317/29/ </ref>
 
In epoca recente, con la riscoperta degli psichedelici in medicina<ref>http://www.internazionale.it/opinione/vanni-santoni/2017/01/01/psichedelia-rinascimento-medicina</ref>, sono ripartiti studi volti a stabilire il potenziale terapeutico del DMT, in particolare nella forma tradizionale nota come ayahuasca, contro la depressione e la dipendenza da droghe pesanti<ref>https://motherboard.vice.com/read/ayahuasca-a-possible-cure-for-alcoholism-and-depression</ref>.
==== Biosintesi ====
 
== Biosintesi ==
[[Image:dmtbiosynth.gif|left||Biosintesi della N,N-dimetiltriptamina]]
[[File:DMT biosynthetic pathway.png|thumb|upright=0.7|Biosintesi della N,N-dimetiltriptamina]]
La biosintesi del Dmt è relativamente semplice, illustrata nello schema accanto.
L'[[amminoacido]] [[triptofano]], negli animali, proviene dalla dieta e si trova abbondante nel cioccolato, nell'avena, nelle banane, nei datteri, nelle arachidi, nel latte e nei latticini. Nelle piante invece viene prodotto in modo endogeno.
 
La dimetiltriptammina è un [[indolo]]-[[alcaloide]] proveniente dal percorso [[Acido shikimico|shikimico]].
La sintesi comincia con la [[decarbossilazione]] del [[triptofano]](1) creando la triptammina.
È un derivato del [[triptofano]] con due [[Metile|gruppi metili]] aggiunti all'[[atomo]] [[ammina]] di [[azoto]] (N). La sua [[biosintesi]] è relativamente semplice, illustrata nello schema accanto. L'[[amminoacido]] [[triptofano]] nelle piante è un prodotto endogeno, mentre negli [[animali]] proviene dalla dieta e si trova abbondante nel [[cioccolato]], nell'[[avena sativa|avena]], nelle [[banana|banane]], nei [[dattero|datteri]], nelle [[arachide (seme)|arachidi]], nel [[latte]] e nei [[latticini]].
Una volta decarbossilata la triptammina (2) è di-metilata per [[metilazione]] tramite [[S-adenosil metionina]], ottenendo così la Di-metil-Triptammina.<ref> http://en.wikipedia.org/wiki/Dimethyltryptamine#Biosynthesis </ref>
 
La sintesi comincia con la [[decarbossilazione]] del [[triptofano]] da parte di un enzima [[L-aminoacidi-aromatici decarbossilasi|amminoacido-aromatico-decarbossilasi]] (AADC) (fase 1). Il conseguente triptofano decarbossilato è [[triptamina|triptammina]]; questa subisce [[metilazione]] dall'enzima ''indoletilammina-N-metiltransferasi'' (INMT) che [[Catalizzatore|catalizza]] il trasferimento di un [[gruppo metilico]] dal [[Cofattore (biologia)|cofattore]] [[S-adenosil metionina]] (SAM), tramite [[addizione nucleofila]], alla triptammina. (fase 2). Questa reazione trasforma SAM in ''S-adenosilomocisteina'' (ESA), generando il prodotto intermedio ''N-metiltriptammina'' (NMT). NMT è a sua volta [[Metilazione|rimetilata]] tramite il medesimo procedimento (fase 3) formando il prodotto finale ''N,N-dimetiltriptammina''.
 
=== Endogena ===
Nel [[1961]], Julius Axelrod trovò nel [[polmone]] di coniglio un [[enzima]] ''N-metiltransferasi'' in grado di mediare la biotrasformazione della [[triptamina|triptammina]] in DMT. Da allora numerosi studi sono partiti alla ricerca di sottoprodotti della DMT endogena nei fluidi corporei e tessuti in esseri umani e altri mammiferi.<ref>https://www.sciencemag.org/content/134/3475/343 "La formazione enzimatica di metaboliti psicotomimetici da composti normalmente presenti - Axelrod J. - 1961 - PMID 13685339</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jimo|cognome=Borjigin|data=27 giugno 2019|titolo=Biosynthesis and Extracellular Concentrations of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in Mammalian Brain|rivista=Scientific Reports|volume=9|numero=1|p=9333|lingua=en|accesso=3 luglio 2019|doi=10.1038/s41598-019-45812-w|url=https://www.nature.com/articles/s41598-019-45812-w|nome2=Michael M.|cognome2=Wang|nome3=Rick J.|cognome3=Strassman}}</ref> Successive ricerche (l'ultima nel 2005)<ref name="dmtendogena">https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16095048 Potenzialmente allucinogeni recettore 5-idrossitriptamina ligandi Bufotenina e dimetiltriptamina nel sangue e nei tessuti - Kärkkäinen, J.; Forsström T.; Tornaeus J.; Wähälä K.; Kiuru P.; Honkanen A.; Stenman U.-H.; Turpeinen U.; Hesso A. - 2005 - PMID 16095048</ref> da parte di numerosi studiosi hanno permesso di rilevare tracce di NMT, [[bufotenina]] e di DMT nelle urine, nel [[sangue]], in alcuni [[Tessuto (biologia)|tessuti]] e nelle [[feci]].<ref>https://www.nature.com/nature/journal/v206/n4988/abs/2061052a0.html Tryptamine, N,N-Dimethyltryptamine, N,N-Dimethyl-5-hydroxytryptamine and 5-Methoxytryptamine in Human Blood and Urine - Franzen F., Gross H. - 1965 - PMID 5839067</ref> Negli [[Homo sapiens|esseri umani]] un gene che codifica l'enzima INMT è stato mappato sul [[Cromosoma 7 (umano)|cromosoma 7]] in posizione 15.2[[Coppia di basi|bp]]-15.3[[Coppia di basi|bp]].<ref>https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10552930 "Human indolethylamine N-methyltransferase: cDNA cloning and expression, gene cloning, and chromosomal localization." - Thompson MA, Luna E., Kim UJ, Xu J., Siciliano MJ, Weinshilboum RM - 1999 - PMID 10.552.930</ref> Tracce di DMT sono state rinvenute in: [[Plasma (biologia)|plasma sanguigno]] (1.000 e 10.600 [[Nanogrammo|ng]]/[[Litro|L]]), sangue (50-790&nbsp;ng/L), [[feci]] (50&nbsp;ng/kg), [[Urina|urine]] (100&nbsp;ng/L), [[rene]] (15&nbsp;ng/kg), [[rachicentesi]] (2.330-7.210&nbsp;ng/L).<ref name=dmtendogena />
 
== Farmacologia ==
==== Piante e funghi contenenti DMT ====
Facendo parte del metabolismo del [[5-idrossitriptofano|5-HTP]] la DMT si trova spesso legata a:
* [[recettori serotoninergici]] (agisce come [[agonista]] parziale sui recettori, in particolare su ''5-HT<sub>2A</sub>'' e ''5-HT<sub>2C</sub>''),<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Christopher|cognome=Timmermann|nome2=Leor|cognome2=Roseman|nome3=Sharad|cognome3=Haridas|data=28 marzo 2023|titolo=Human brain effects of DMT assessed via EEG-fMRI|rivista=Proceedings of the National Academy of Sciences|volume=120|numero=13|pp=e2218949120|lingua=en|accesso=21 marzo 2023|doi=10.1073/pnas.2218949120|url=https://pnas.org/doi/10.1073/pnas.2218949120}}</ref>
* [[recettori adrenergici]] (in particolare su α<sub>1</sub> e α<sub>2</sub>)
* [[recettore sigma-1|Recettori sigma-1]].<ref>{{Cita web |url=https://medicinamoksha.blogspot.com/2015/05/schema-ipotetico-della-segnalazione-di.html |titolo=Copia archiviata |accesso=30 aprile 2019 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20180913185552/http://medicinamoksha.blogspot.com/2015/05/schema-ipotetico-della-segnalazione-di.html |urlmorto=sì }}</ref> In particolare, la DMT è l'unico [[ligando]] agonista endogeno noto del [[recettore sigma-1]], una delle cui funzioni è la modulazione del rilascio di [[Calcio (elemento chimico)|Ca]]<sup>2+</sup> e di inibire l'attività dei [[Canale ionico|canali]] [[Potassio|K]]<sup>+</sup>.
* [[dopamina#Recettori della dopamina|Recettori della dopamina]] (D<sub>1</sub>)
 
Gli effetti psichedelici della DMT si possono probabilmente attribuire in gran parte alla attivazione del [[Recettori serotoninergici|recettore serotoninergico]] ''5-HT<sub>2A</sub>'', anche se non si può escludere che recettori come ''5-HT<sub>2C</sub>'', [[Recettore sigma-1|sigma-1]], e altri, possano giocare un ruolo importante.<ref>{{Cita web |url=http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1062:proprieta-farmaco-tossicologiche-dellayahuasca&catid=28:phantastica&Itemid=3 |titolo=Proprietà farmaco-tossicologiche dell'Ayahuasca<!-- Titolo generato automaticamente --> |accesso=18 luglio 2011 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20160304201031/http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1062:proprieta-farmaco-tossicologiche-dellayahuasca&catid=28:phantastica&Itemid=3 |urlmorto=sì }}</ref>
ACANTHACEAE
[[File:Dimethyltryptamine 27feb.gif|thumb|Modello 3D della molecola]]
* Justicia pectoralis [DMT]
 
==Meccanismo d'azione==
AGARICACEAE
* Amanita citrina [DMT,5MD]
* Amanita porphyria [5MD]
 
Quando la DMT arriva al sistema nervoso centrale (oltre a legarsi al recettore sigma-1) va a legarsi ai recettori adrenergici (in particolare su α<sub>1</sub> e α<sub>2</sub>) causando un aumento della pressione e una diminuzione della produzione di noradrenalina e di acetilcolina. Successivamente entra in competizione con la serotonina sui recettori ''5-HT<sub>2A</sub>'' e ''5-HT<sub>2C</sub>'' e con la dopamina sui recettori della dopamina (D<sub>1</sub>) causando così una diminuzione dei 2 neurotrasmettitori a livello postsinaptico ma senza cessarne la produzione, così che quando la sostanza viene metabolizzata i neurotrasmettitori ritornano tutti al loro posto. In questo modo non si creano né alterazioni chimiche né dipendenze al riguardo della DMT.<ref>{{Cita web|url=https://www.msdmanuals.com/it/professionale/malattie-neurologiche/neurotrasmissione/neurotrasmissione|titolo=Neurotrasmissione - Malattie neurologiche|sito=Manuali MSD Edizione Professionisti|lingua=it|accesso=10 settembre 2023}}</ref>
AIZOACEAE
* Delosperma sp. [DMT]
 
== Assunzione ==
GRAMINEAE
Si può assumere respirandone i vapori, iniettando la sostanza per via intramuscolare, inalando direttamente la sostanza per via nasale o ingerirla sotto forma della bevanda [[ayahuasca]].
* Arundo donax [DMT]
* Phalaris arundinacea [DMT,5MD]
* Phalaris tuberosa (= P. aquatica) [DMT,5MD]
* Phragmites australis [DMT]
 
La DMT diventa attiva oralmente solo se associata a [[Inibitore della monoamino ossidasi|MAO inibitori]] delle [[beta-carboline|''β''-carboline]]: [[armina]], [[armalina]] e [[tetraidroarmina]]; questi 3 principi attivi sono presenti nei rami di ''[[Banisteriopsis caapi]]'', pianta principale della bevanda chiamata ayahuasca, e in altre piante del globo come la ruta siriana (''[[Peganum harmala]]''). Grazie a queste sostanze la degradazione periferica della DMT nello [[stomaco]] viene evitata e il [[principio attivo]] riesce ad agire. Fumata, invece, la DMT non ha bisogno di essere associata ad alcuna sostanza, gli effetti si possono riscontrare dopo pochissimi secondi dall'assunzione dei vapori. A seconda del tipo di assunzione è differente la durata dell'effetto: fumata svanisce dopo 15-20-30 minuti (a seconda della dose), ingerita la DMT, può durare anche 2-3 ore.<ref>http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1263:ayahuasca-e-analoghi-enteogeni-universali-per-il-nuovo-millennio&catid=28:phantastica&Itemid=3 {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20141227125342/http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1263:ayahuasca-e-analoghi-enteogeni-universali-per-il-nuovo-millennio&catid=28:phantastica&Itemid=3|data=27 dicembre 2014}} >"AYAHUASCA E ANALOGHI: ENTEOGENI UNIVERSALI PER IL NUOVO MILLENNIO" di Jonathan Ott - 1994 - ISBN 9780961423452</ref>
LEGUMINOSAE
* Acacia confusa [DMT]
* Acacia maidenii [DMT]
* Acacia nubica [DMT]
* Acacia phlebophylla [DMT]
* Acacia polyacantha subsp. campylacantha [DMT]
* Acacia senegal [DMT]
* Acacia simplicifolia [DMT]
* Anadenanthera colubrina var. cebil (= Piptadenia macrocarpa) [DMT]
* Anadenanthera excelsa [DMT]
* Anadenanthera peregrina [DMT,5MD]
* Desmanthus illineonsis [DMT]
* Desmodium caudatum [DMT]
* Desmodium gangeticum [DMT,5MD]
* Desmodium gyrans [DMT,5MD]
* Desmodium pulchellum [DMT,5MD]
* Desmodium racemosum [5MD]
* Desmodium triflorum [DMT-N-oxide]
* Lespedeza bicolor var. japonica [DMT,5MD]
* Desmanthus illineonsis [DMT]
* Desmodium caudatum [DMT]
* Desmodium gangeticum [DMT,5MD]
* Desmodium gyrans [DMT,5MD]
* Desmodium pulchellum [DMT,5MD]
* Desmodium racemosum [5MD]
* Desmodium triflorum [DMT-N-oxide]
* Lespedeza bicolor var. japonica [DMT,5MD]
* Mimosa hostilis [DMT]
* Mimosa scabrella [DMT]
* Mimosa tenuiflora [DMT,5MD]
* Mucuna pruriens [DMT,5MD]
* Petalostylis labicheoides var. casseoides [DMT]
 
=== Dosaggi ===
MALPIGHIACEAE
;Fumato
* Banisteriopsis muricata (= B. argentea) [DMT]
Il dosaggio medio per una persona di 60-70 [[Chilogrammo|kg]], è di circa 50-60 [[milligrammi]]. Una volta [[Estrazione (chimica)|estratta]], generalmente viene assunto in tre modi:
* Diplopterys cabrerana (=Banisteriopsis rusbyana) [DMT,5MD]
# Fumando i cristalli tramite una [[pipa]] di vetro, [[bong]] o [[chiloom]], trattenendo poi i vapori il più possibile, in un'unica boccata.
# Trasferendo tramite un [[solvente]] i cristalli estratti all'interno di un piccolo quantitativo di [[tabacco]] o qualsiasi altra erba fumabile da assumere tramite pipa di vetro, bong o chiloom in un'unica boccata.
# Mischiando i cristalli al [[tabacco]], rollando una comune [[sigaretta]].<ref name="erowid.org">{{cita testo|url=https://www.erowid.org/experiences/subs/exp_DMT.shtml|titolo=Erowid Experience Vaults: DMT (also N,N-DMT) Main Index<!-- Titolo generato automaticamente -->}}</ref>
# Fumando una miscela infusa con DMT come la Changa, in cui estratti di piante contenenti DMT sono combinati con una miscela di varie erbe e vite e / o foglia di Ayahuasca per ottenere una miscela con il 20-50% di DMT.
#Disciolto e inalato per vaporizzazione.<ref>{{Cita web|url=https://www.vice.com/en_uk/article/akzgbz/i-sell-dmt-vape-pens-so-people-can-break-through-at-their-own-speed|titolo=I Sell DMT Vape Pens So People Can 'Break Through' at Their Own Speed|cognome=Power|nome=Mike|data=5 giugno 2020|lingua=en|accesso=14 luglio 2020}}</ref>
 
;Ingerito
MYRISTICACEAE
Analisi sull'[[ayahuasca]] hanno stabilito che il dosaggio medio del [[Inibitore della monoamino ossidasi|MAO inibitore]] [[armina]] è di circa 0,1-0,12 grammi associato a 0,03-0,05 grammi di DMT. Altri esperimenti evincevano l'attività del composto con 0,1 grammi di Armalina idrocloridrico associati a 0,1 grammi di DMT.<ref>{{cita testo|url=https://www.autistici.org/mirrors/www.psicoattivo.it/media/libri/altrove/altrove2/ayahuasca.htm|titolo=Ayahuasca e analoghi<!-- Titolo generato automaticamente -->}}</ref>
* Iryanthera ulei [5MD]
* Osteophloem platyspermum [DMT,5MD]
* Virola calophylla [DMT,5MD]
* Virola carinata [DMT]
* Virola divergens [DMT]
* Virola elongata [DMT,5MD]
* Virola melinonii [DMT]
* Virola multinervia [DMT,5MD]
* Virola pavonis [DMT]
* Virola peruviana [DMT,5MD]
* Virola rufula [DMT,5MD]
* Virola sebifera [DMT]
* Virola theiodora [DMT,5MD]
* Virola venosa [DMT,5MD]
 
== Effetti (inalazione dei vapori) ==
OCHNACEAE
Sono stati fatti degli [[Esperimento|esperimenti]] e degli studi sulla DMT da parte di un importante esponente della rivoluzione psichedelica: [[Terence McKenna]]. In molte interviste da lui rilasciate o in conferenze parla di un viaggio breve di 20-30 minuti che porta la [[mente]] in una dimensione di trascendenza quasi totale e sembra che esseri provenienti da altri mondi facciano comparsa nella nostra realtà parlando e interagendo con noi.
* Testulea gabonensis [DMT]
McKenna parla di un suo viaggio ricorrente in cui delle palle da basket ingioiellate si autodribblano parlando in [[lingua greca|greco]] demotico.
 
Pochissimi [[secondo|secondi]] dopo l'assunzione dei [[Vapore|vapori]] si riscontrano i primi effetti: [[allucinazione|allucinazioni]] visive vivide, maggiore nitidezza e brillantezza dei [[colori]], alterazione di ciò che l'utilizzatore vede e in generale di tutti gli organi di senso, presenza di un ronzio/fischio ad alte frequenze, ricorrente in tutte le esperienze. Dopo questo primo stato di "semi-coscienza" si passa a uno stato nel quale il corpo "dorme", caratterizzato dalla percezione / visione di [[Figura (geometria)|figure geometriche]] perfette come un [[caleidoscopio]] nel quale si muovono dei [[frattali]] coloratissimi e fluorescenti. Questa fase potrebbe essere descritta da alcuni come «l'esperienza di divenire uno "spazio obiettivo" di ''almeno'' tre dimensioni nel quale oggetti non terrestri ed entità possono verificarsi e interagire con noi. Esperienza in apparenza estremamente energetica, rapida e confusa le prime volte».
POLYGONACEAE
Nel giro di una decina di minuti le allucinazioni perdono vividezza, si ripassa alla fase di "semi-coscienza" per poi tornare nel giro di altri 10-20 minuti alla normalità.<ref name="psiconautica.byethost13.com" /><ref name="erowid.org" /><ref>Livelli di esperienza con DMT http://psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1321:livelli-di-esperienza-con-dmt&catid=28:phantastica&Itemid=3 {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160309101810/http://psiconautica.in/index.php?catid=28:phantastica&id=1321:livelli-di-esperienza-con-dmt&itemid=3&option=com_content&view=article |data=9 marzo 2016 }}</ref>
* Erigonum sp. [DMT]
 
[[Terence McKenna|Mc Kenna]] descrive alcune sue esperienze in questo modo:
RUBIACEAE
{{citazione|Un livello sonoro che diviene più denso e si materializza in piccole creature simili a gnomi fatti di un materiale simile all'[[ossidiana]], emesso dal corpo, dalla bocca e dagli organi sessuali, per tutta la durata del suono. È effervescente, [[fosforescente]] e indescrivibile. Le metafore linguistiche diventano inutili, perché questa materia è al di là del linguaggio, non un linguaggio fatto di parole, un linguaggio che diviene le cose che descrive|Terence McKenna, ''Allucinazioni vere'', Shake Underground Edizioni, ISBN 978-88-88865-60-7}}
* Psychotria carthaginensis [DMT]
* Psychotria viridis (= P. psychotriaefolia) [DMT]
 
[[Terence McKenna]] sostiene inoltre che non sia una [[molecola]] pericolosa per la salute, a meno che uno non muoia dallo stupore. Effettivamente, non ci sono a oggi prove di danni fisici causati da questa sostanza, ma è possibile che un utilizzo continuativo possa indurre psicosi e altre disfunzioni difficilmente prevedibili data la sua bassa diffusione. L'unica famiglia di psichedelici notoriamente dannosa per l'uomo è la famiglia [[25I-NBOMe]], facile ed economica da produrre e spacciata spessissimo per LSD, altra sostanza di per sé atossica.<ref name="DMT, The Spirit Molecule 2001"/><ref>Szára S. ''DMT at fifty''. Neuropsychopharmacol Hung. 2007 Dec; 9(4):201-5.</ref>
RUTACEAE
* Dictyoloma incanescens [5MD]
* Dutaillyea drupacea [5MD]
* Dutaillyea oreophila [5MD]
* Evodia rutaecarpa [5MD]
* Limonia acidissima [5MD]
* Melicope leptococca [5MD]
* Pilocarpus organensis [5MD]
* Vepris ampody [DMT]
* Zanthoxylum arborescens [DMT]
* Zanthoxylum procerum [DMT]
 
== Stato legale ==
Vedere anche: http://en.wikipedia.org/wiki/Psychedelic_plants
Attualmente è un composto classificato nella categoria 1 negli [[Stati Uniti d'America|Stati Uniti]]. In altri paesi del mondo come [[Canada]], [[Francia]], [[Regno Unito]], [[Italia]] (Tabella 1)<ref>{{cita testo|url=http://www.salute.gov.it/medicinaliSostanze/paginaInternaMedicinaliSostanze.jsp?id=7&menu=strumenti|titolo=salute.gov.it|postscript=nessuno|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20110627153948/http://www.salute.gov.it/medicinaliSostanze/paginaInternaMedicinaliSostanze.jsp?id=7&menu=strumenti }}, controllare Tabella I</ref> è illegale il possesso della molecola, ma non della pianta che la contiene. In [[Brasile]] recentemente è stata resa legale per culti e cerimonie religiose.<ref>autorizzata DMT per finalità religiose http://droghe.aduc.it/notizia/autorizzato+allucinogeno+finalita+religiosa_115835.php</ref>
 
[[File:DAdmt.JPG|thumb|Altri cristalli di DMT]]
 
== Piante e funghi contenenti DMT<ref>{{cita web|url=https://wiki.dmt-nexus.me/Category:DMT|titolo=Category:DMT}}</ref> ==
[[Acanthaceae]]
* ''[[Dianthera pectoralis]]'' [DMT]
 
[[Agaricaceae]]
* ''[[Amanita citrina]]'' [DMT, 5MD]
* ''[[Amanita porphyria]]'' [5MD]
 
[[Aizoaceae]]
* ''[[Delosperma]] sp.'' [DMT]
 
[[Poaceae]]
* ''[[Arundo donax]]'' [DMT]
* ''[[Phalaris arundinacea]]'' 0.06 % DMT
* ''[[Phalaris tuberosa]]'' (= ''P. aquatica'') 0.1% - 1.0% DMT <ref>{{cita web|url=https://catbull.com/alamut/Bibliothek/7565docid6703.pdf|titolo="Ayahuasca-Iike" effects obtained with Italian plants}}</ref>
* ''[[Phragmites australis]]'' [DMT]
* ''[[Phalaris brachystachys]]'' (= "[[Phalaris canariensis|P. canariensis]]) [DMT]
 
[[Leguminosae]]
* ''Acacia acuminata''
* ''[[Acacia confusa]]'' 0.02 % DMT
* ''[[Acacia maidenii]]'' [DMT]
* ''[[Acacia nubica]]'' [DMT]
* ''[[Acacia phlebophylla]]'' 0.30 % DMT
* ''[[Acacia polyacantha]]'' subsp. ''campylacantha'' 0.20 % DMT
* ''[[Acacia senegal]]'' 0.10% DMT
* ''[[Acacia simplicifolia]]'' 0.81 % DMT
* ''[[Anadenanthera colubrina]]'' var. ''cebil'' (= ''Piptadenia macrocarpa'') [DMT]
* ''[[Anadenanthera peregrina]]'' [DMT, 5MD]
* ''[[Parapiptadenia excelsa]]''(= ''Anadenanthera excelsa'') [DMT]
* ''[[Desmanthus illinoensis]]'' 0.34% DMT
* ''[[Desmodium caudatum]]'' [DMT]
* ''[[Desmodium gangeticum]]'' [DMT, 5MD]
* ''[[Desmodium gyrans]]'' [DMT, 5MD]
* ''[[Desmodium pulchellum]]'' [DMT,5 MD]
* ''[[Desmanthus leptolobus]]'' 0.14 % DMT
* ''[[Lespedeza bicolor]]'' var. ''japonica'' [DMT, 5MD]
* ''[[Desmodium racemosum]]'' [5MD]
* ''[[Desmodium triflorum]]'' 0.0004 % DMT
* ''[[Mimosa hostilis]]'' = ''tenuiflora'' 0.50/1.00 % DMT
* ''[[Mimosa ophthalmocentra]]'' 1.50 % DMT
* ''[[Mimosa scabrella]]'' [DMT]
* ''[[Mucuna pruriens]]'' [DMT, 5MD]
* ''[[Petalostylis labicheoides]]'' var. ''casseoides'' [DMT]
 
[[Malpighiaceae]]
* ''[[Banisteriopsis muricata]]'' (= ''B. argentea'') [DMT]
* ''[[Diplopterys cabrerana]]'' (=''Banisteriopsis rusbyana'') 0.50/1.00 % DMT
* ''[[Erythroxylum pungens]]'' 0.09 % DMT<ref>{{cita web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30056276|titolo=Isolation, spectral characterization, molecular docking, and cytotoxic activity of alkaloids from Erythroxylum pungens O. E. Shulz}}</ref>
 
[[Myristicaceae]]
* ''[[Iryanthera ulei]]'' [5MD]
* ''[[Osteophloeum platyspermum]]'' [DMT, 5MD]
* ''[[Virola calophylla]]'' [DMT, 5MD]
* ''[[Virola carinata]]'' [DMT]
* ''[[Virola divergens]]'' [DMT]
* ''[[Virola elongata]]'' (=Virola theiodora) [DMT, 5MD]
* ''[[Virola melinonii]]'' [DMT]
* ''[[Virola multinervia]]'' [DMT, 5MD]
* ''[[Virola pavonis]]'' [DMT]
* ''[[Virola peruviana]]'' [DMT, 5MD]
* ''[[Virola rufula]]'' [DMT, 5MD]
* ''[[Virola sebifera]]'' [DMT]
* ''[[Virola venosa]]'' [DMT, 5MD]
 
[[Ochnaceae]]
* ''[[Testulea gabonensis]]'' [DMT]
 
[[Polygonaceae]]
* ''[[Erigonum]]'' sp. [DMT]
 
[[Rubiaceae]]
* ''[[Psychotria carthagenensis]]'' [DMT]
* ''[[Psychotria viridis]]'' (= ''P. psychotriaefolia'') 0.30 / 1.00 % DMT
 
[[Rutaceae]]
 
* ''[[Dictyoloma vandellianum]]'' [5MD]
* ''[[Dutaillyea drupacea]]'' [5MD]
* ''[[Dutaillyea oreophila]]'' [5MD]
* ''[[Evodia rutaecarpa]]'' [5MD]
* ''[[Limonia acidissima]]'' [5MD]
* ''[[Melicope leptococca]]'' [5MD]
* ''[[Pilocarpus organensis]]'' [5MD]
* ''[[Vepris ampody]]'' [DMT]
* ''[[Zanthoxylum arborescens]]'' [DMT]
* ''[[Zanthoxylum procerum]]'' [DMT]
 
== Filmografia ==
*[[Enter the Void|Enter the void]], 2009 di [[Gaspar Noé|Gaspar Noè]]
*[[imdbtitle:1340425|DMT: The Spirit Molecule]], 2010 di Mitch Schultz
 
== Note ==
<references/>
 
== Bibliografia ==
*[[Rick Strassman]], Spazio Interiore, 2014, ''DMT: La Molecola dello spirito'', ISBN 978-88-97864-32-5
*[[Terence Mckenna]], ShaKe Edizioni, 1993, ''Vere allucinazioni'', ISBN 978-88-88865-60-7
* 1994 -[[Terence Mckenna]], ''The Invisible Landscape'' (HarperSanFrancisco; Reprint edition) ISBN 0-06-250635-8
*[[Graham Hancock]], Tea edizioni, 2005, ''Sciamani, i maestri dell'umanità'', ISBN 8879728245
*[[Giorgio Samorini]], Shake Edizioni, 2016, ''Jurema, la pianta della visione. Dai culti del Brasile alla Psiconautica di frontiera'', ISBN 9788897109433
*{{cita libro|autore=Walter Menozzi|titolo=Ayahuasca: la liana degli spiriti ; il sacramento magico-religioso dello sciamanismo amazzonico|editore=|anno=2015|ISBN=978-88-97864-33-2}}
 
* Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor's Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences
* Dan Brown, Il simbolo perduto: nelle ultime pagine del libro, si fa riferimento ad una sostanza simile a cera prodotta dalla ghiandola pineale, e dalle straordinarie proprietà.
== Voci correlate ==
* [[Ghiandola pineale]]
* [[Terence McKenna]]
* [[Ayahuasca]]
* [[Dimensione extra]]
* [[Enteogeno]]
* [[Frattale]]
* [[Ghiandola pineale]]
* [[Locus ceruleus]]
* [[LSD]]
* [[Psiconautica]]
* [[Serotonina]]
* [[Terence McKenna]]
 
== Altri progetti ==
==Note==
{{references|2interprogetto}}
{{Portale|chimica}}
 
== Collegamenti esterni ==
[[Categoria:Alcaloidi]]
*{{Cita web|url=https://wiki.dmt-nexus.me/DMT|titolo=Category:DMT - DMT-Nexus Wiki|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20250405210734/https://wiki.dmt-nexus.me/DMT}}
*{{Cita web|url=http://thespiritmolecule.com/|titolo=..:: DMT - THE SPIRIT MOLECULE {{!}} DOCUMENTARY ::..|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20120919185921/http://thespiritmolecule.com/}} Video documentario sulla ''Dimetiltriptamina''
*{{cita web|url=http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1315:dmt-iperspazio-e-osservazioni&catid=28:phantastica&Itemid=3/|titolo=Dmt, iperspazio e osservazioni ad∞ dimensioni|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20160306185427/http://psiconautica.in/index.php?catid=28%3Aphantastica&id=1315%3Admt-iperspazio-e-osservazioni&itemid=3%2F&option=com_content&view=article|urlmorto=sì}}
 
{{Sostanze stupefacenti}}
[[bg:ДМТ]]
{{Controllo di autorità}}
[[cs:Dimethyltryptamin]]
{{Portale|chimica|medicina}}
[[de:Dimethyltryptamin]]
 
[[en:Dimethyltryptamine]]
[[Categoria:Alcaloidi]]
[[es:Dimetiltriptamina]]
[[Categoria:Psichedelia]]
[[et:Dimetüültrüptamiin]]
[[Categoria:Triptamine]]
[[fi:Dimetyylitryptamiini]]
[[fr:Diméthyltryptamine]]
[[he:דימתילטריפטאמין]]
[[hr:Dimetiltriptamin]]
[[ja:ジメチルトリプタミン]]
[[lt:DMT]]
[[nl:Dimethyltryptamine]]
[[no:Dimetyltryptamin]]
[[pl:Dimetylotryptamina]]
[[pt:Dimetiltriptamina]]
[[ro:DMT]]
[[ru:Диметилтриптамин]]
[[sk:Dimetyltryptamín]]
[[sv:DMT]]