Lidocaina: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

{{Farmaco

| nome_IUPAC = 2-(dietilammino)-''N''-(2,6-dimetilfenil)acetammide

| immagineimmagine1_nome = LidocaineLidocain.svg

| immagine1_dimensioni =

| dimensione_immagine = 200px

| immagine2_nome = Lidocaine-from-xtal-3D-balls.png

| numero_CAS = 137-58-6

| prefisso_ATC = N01

| suffisso_ATC = BB02

| PubChem = 3676

| DrugBank = APRD00479

| formula = C₁₄H₂₂N₂O

| massa_molecolare = 234,34 g/mol

| smiles = CCN(CC)CC(=O)Nc1c(C)cccc1C

| sinoniminomi_alternativi = Xilocaina

| densitàdensità_condensato =

| punto_di_fusionetemperatura_di_fusione = 68

| temperatura_di_ebollizione =

| punto_di_ebollizione =

|pKa = 7,9|Ka_temperatura = 298

| solubilità =

| potere_rotatoriosolubilità_acqua =

| potere_rotatorio_specifico =

| entalpia_standard_combustione =

| biodisponibilità = 35% (orale) <br /> 3% (topica)

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| emivita = 1,5 - 2 ore

| escrezione = [[Rene|Renale]]

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|simbolo1=irritante

|avvertenza=attenzione

|frasiH={{FrasiH|302}}

|consigliP= ---<ref>Sigma Aldrich; rev. del 20.09.2012</ref>

}}

La '''lidocaina''' ([[Denominazione comune internazionale|DCI]]), o lignocaina,<ref>{{cita web|url=http://medicina.zanichellipro.it/voce/30503/definizione-lignocaina/|titolo=Lignocaina|accesso=14 aprile 2022|urlarchivio=https://archive.is/20141208152145/http://medicina.zanichellipro.it/voce/30503/definizione-lignocaina/|dataarchivio=8 dicembre 2014}}</ref> è un [[farmaco]] usato comunemente come [[anestetico locale]] e anche come [[agente [[antiaritmico]] di classe IB secondo la classificazione di Vaughan-Williams.

È usata a livello topico per alleviare [[prurito]] o bruciore della [[pelle]], mentre viene iniettata direttamente in interventi di chirurgia minore, in particolare di [[odontoiatria]].

== Storia ==

La lidocaina fu sintetizzata per la prima volta sotto il nome di Xilocaina da [[Nils Löfgren]] nel 1943 .<ref name="lofgren_1948">{{en}}{{citeCita libro book|author nome=Nils | cognome=Löfgren |title titolo=Xylocaine: a new synthetic drug |address città=Stoccolma |year anno=1948 |note altri=Dissertazione inaugurale del 24 maggio 1948 | lingua=en}}</ref>

Il suo collega Bengt Lundqvist ha fatto i primi test su sése stesso, iniettandosi l'anestetico .<ref name="lofgren_1948"/>. Il prodotto fu quindi commercializzato nel 1948.

== Avvertenze ==

''Sonnolenza:'' la [[sonnolenza]] può rappresentare sintomo di [[intossicazione]] da lidocaina (livelli plasmatici elevati). Un aumento eccessivo della concentrazione sierica di lidocaina può verificarsi dopo somministrazioni ripetute (accumulo nel sangue di lidocaina e/o suoi [[metaboliti]]), assorbimento rapido o somministrazione endovenosa accidentale <ref name= Pharmamedix/Lidocaina > Pharmamedix: Lidocaina http://www.pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Lidocaina&vo=Avvertenze </ref>.

''Insufficienza cardiaca:'' laLa somministrazione di lidocaina come [[antiaritmico]] richiede cautela per gli effetti proaritmici del farmaco potenzialmente fatali. In questa classe di pazienti, inoltre sia il volume di distribuzione della lidocaina sia la sua eliminazione sono diminuiti e quindi la dose e.v. di carico e la velocità di infusione vanno diminuite per ridurre il rischio di livelli ematici troppo elevati e comparsa di [[tossicità]] .<ref>Benowitz N.L., Meister W., Clin. Pharmacol. Ther., 1976, 1, 1, 389</ref>.

L'Infusione intra-articolare continua non rientra fra gli impieghi approvati per la lidocaina. In seguito a sorveglianza post-marketing, la somministrazione in infusione continua intra-articolare di [[anestetici locali]] (nel 91% si trattava della [[bupivacaina]]) è stata associata a [[condrolisi]], nella maggior parte dei casi (97%) a carico dell'articolazione della spalla. La condrolisi, [[necrosi]] e distruzione della [[cartilagine]], è stata osservata dopo infusione intra-articolare (con o senza vasocostrittore) della durata di 48-72 ore ed è stata diagnosticata dopo una media di 8,5 mesi dall'infusione. Circa nella metà dei casi segnalati è stato necessario intervenire con [[artroscopia]] e [[artroplastica]].<ref>FDA, Drug Safety Information for Healthcare Professionals, 2009, 13 novembre</ref>

''Insufficienza epatica:'' valutare l’opportunità di diminuire il dosaggio di lidocaina per ridurre il rischio di d[[epressione cardiovascolare]], depressione del [[sistema nervoso centrale]] e [[convulsioni]] <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

L'applicazione topica di lidocaina sotto forma di crema, unguento o gel, richiede cautela perché la quota di farmaco assorbita attraverso la pelle potrebbe indurre reazioni collaterali anche significative. Il rischio aumenta quando la lidocaina è applicata su ampie zone di cute, in concentrazione elevate e/o con bendaggio occlusivo (il bendaggio occlusivo aumenta la temperatura cutanea e favorisce l'assorbimento del farmaco). La FDA ha riportato la morte di due donne (22 e 25 anni), per arresto cardiaco, dopo applicazione con bendaggio occlusivo di lidocaina per ridurre il dolore causato da epilazione con laser. Entrambe le pazienti hanno manifestato convulsione, coma e successiva morte.<ref>FDA, Drug Safety Information for Healthcare Professionals, Public Health Advisory, 2007, 6 febbraio</ref>

''Patologie o farmaci che alterano il flusso di sangue nel fegato:'' l’eliminazione della lidocaina dipende dal flusso ematico a livello del [[fegato]]. Patologie o farmaci che alterano il flusso epatico possono rallentare l’eliminazione di lidocaina e favorire la comparsa di tossicità. Monitorare segni o sintomi indicativi di un aumento dei livelli plasmatici di lidocaina: [[ansietà]], [[tinnito]], [[vertigini]], offuscamento della vista, [[tremori]], [[depressione]], prolungamento della conduzione atrioventricolare <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

La lidocaina non è un farmaco di scelta in caso di [[anestesia spinale]] per il rischio di [[neurotossicità]] ([[sindrome neurologica transitoria]]). Preferire [[tetracaina]] o [[bupivacaina]].<ref>Bready L. et al., Anestesiologia. Processo decisionale, 2009, Elsevier-Masson</ref>

''Infusione intra-articolare continua:'' questo tipo di infusione non rientra fra gli impieghi approvati per la lidocaina. In seguito a sorveglianza post-marketing, la somministrazione in infusione continua intra-articolare di [[anestetici locali]] (nel 91% si trattava della [[bupivacaina]]) è stata associata a [[condrolisi]], nella maggior parte dei casi (97%) a carico dell’articolazione della spalla. La condrolisi, [[necrosi]] e distruzione della [[cartilagine]], è stata osservata dopo infusione intra-articolare (con o senza vasocostrittore) della durata di 48-72 ore ed è stata diagnosticata dopo una media di 8,5 mesi dall’infusione. Circa nella metà dei casi segnalati è stato necessario intervenire con [[artroscopia]] e [[artroplastica]] <ref>FDA, Drug Safety Information for Healthcare Professionals, 2009, 13 novembre</ref>.

La lidocaina è inserita nell'elenco dei farmaci considerati di scelta per l'uso in [[gravidanza]] e viene giudicata sufficientemente sicura nelle donne che allattano.<ref>Giuliani M. et al., J. Pediatr. Gastroenterol. Nutr., 2001, 32 (2), 142</ref><ref>Ortega D. et al., Acta Anaesthesiol. Scand., 1999, 43 (4), 394</ref> La FDA ha inserito la lidocaina in classe B. La classe B comprende i farmaci i cui studi riproduttivi sugli animali non hanno mostrato un rischio per il feto e per i quali non esistono studi controllati sull'uomo oppure i farmaci i cui studi sugli animali hanno mostrato un effetto dannoso (oltre a un decremento della fertilità) che non è stato confermato con studi controllati in donne nel I trimestre (e non c'è evidenza di danno nelle fasi avanzate della [[gravidanza]])

''Infusione endovena:'' come [[anestetico]] la lidocaina non deve essere somministrata per via endovenosa per il rischio di tossicità cardiaca e centrale (depressione stimolazione cardiovascolare, depressione respiratoria, stato confusionale, convulsioni). Prima di iniettare il farmaco verificare sempre, tramite aspirazione, di non aver incidentalmente perforato un vaso (presenza di sangue nella siringa dopo aspirazione). La lidocaina è somministrata in bolo endovena o infusione quando impiegata come [[antiaritmico]]. Quando la lidocaina è somministrata per endovena è necessario affiancare il monitoraggio continuo dell’[[attività miocardica]] tramite controllo ecocardiografico e poter disporre immediatamente di strumenti per la [[rianimazione]] <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Somministrazioni ripetute:'' la somministrazione ripetuta di lidocaina può portare ad accumulo del farmaco e dei suoi metaboliti nel sangue con il rischio di gravi effetti tossici a livello centrale e cardiaco. La risposta del paziente a concentrazioni plasmatiche elevate di lidocaina è influenzata dall’età e dalle sue condizioni fisiche: in genere nei pazienti anziani, nei bambini, nei pazienti debilitati la dose di lidocaina andrebbe aggiustata <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Anestesia topica:'' l’applicazione topica di lidocaina sotto forma di crema, unguento o gel, richiede cautela perchè la quota di farmaco assorbita attraverso la pelle potrebbe indurre reazioni collaterali anche significative. Il rischio aumenta quando la lidocaina è applicata su ampie zone di cute, in concentrazione elevate e/o con bendaggio occlusivo (il bendaggio occlusivo aumenta la temperatura cutanea e favorisce l’assorbimento del farmaco). La FDA ha riportato la morte di due donne (22 e 25 anni), per arresto cardiaco, dopo applicazione con bendaggio occlusivo di lidocaina per ridurre il dolore causato da epilazione con laser. Entrambe le pazienti hanno manifestato convulsione, coma e successiva morte <ref>FDA, Drug Safety Information for Healthcare Professionals, Public Health Advisory, 2007, 6 febbraio</ref>.

''Anestesia per infiltrazione:'' l’associazione di lidocaina ad un [[vasocostrittore|vasocostrittore]] ([[adrenalina]], [[noradrenalina]]) non è raccomandata in caso di anestesia per infiltrazione in tessuti caratterizzati da elevata irrorazione (dita delle mani e dei piedi, orecchie, naso, pene) perchè la presenza del vasocostrittore potrebbe provocare gangrena <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Anestesia spinale:'' la lidocaina non è un farmaco di scelta in caso di [[anestesia spinale]] per il rischio di neurotossicità ([[sindrome neurologica transitoria]]). Preferire [[tetracaina]] o [[bupivacaina]] <ref>Bready L. et al., Anestesiologia. Processo decisionale, 2009, Elsevier-Masson</ref>.

''Anestesia regionale endovenosa:'' questo tipo di anestesia richiede il blocco localizzato della circolazione sanguigna con l’impiego di uno strumento detto [[tourniquet]]. L’uso del tourniquet costituisce una controindicazione alla somministrazione di un vasocostrittore in associazione alla lidocaina. In anestesia regionale il tourniquet può infatti provocare [[ipertensione]] e [[tachicardia]] <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Anestesia paracervicale:'' l’impiego di lidocaina per indurre anestesia paracervicale in caso di travaglio è stata associata a tossicità fetale, con comparsa di [[bradicardia]] e [[acidosi fetale]]. In caso di parto prematuro, prima della 37esima settimana di gravidanza, valutare con attenzione il rapporto fra rischio fetale ([[distress]]) e tossicità gravidica ([[pre-eclampsia]]). Sono stati riportati casi di iniezione intracranica fetale, accidentale, in caso di blocco paracervicale o del [[nervo pudendo]], che ha determinato depressione neonatale alla nascita e manifestazioni epilettiche entro 6 ore. Il ricorso ad anestetici locali per indurre anestesia paracervicale in caso di [[aborto]] è stato associato a comparsa di convulsioni e [[collasso cardiocircolatorio]] materno <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Malattie neurologiche, anomalie spinali, grave ipertensione, setticemia:'' valutare l’opportunità di procedere con un’anestesia epidurale lombare o caudale in queste condizioni <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Ipertensione, malattie vascolari periferiche:'' in questi pazienti la somministrazione di lidocaina in associazione ad [[adrenalina]] o [[noradrenalina]] potrebbe indurre una risposta eccessiva al vasocostrittore, incluso danno ischemico e [[necrosi]]. La somministrazione richiede cautela <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Emicrania, ipertiroidismo, diabete, ipertrofia prostatica, glaucoma ad angola acuto, nefropatici:'' in queste classi di pazienti la somministrazione di lidocaina in associazione ad adrenalina o noradrenalina richiede cautela per gli effetti di vasocostrizione indotti da quest’ultima. Richiede cautela anche la somministrazione di adrenalina per via endovenosa. In quest’ultimo caso qualsiasi squilibrio elettrolitico deve essere corretto prima di somministrare l’antiaritmico <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Acidosi:'' favorisce la captazione cellulare degli anestetici locali a livello di polmone, rene, fegato e cuore <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Iperkaliemia:'' l’aumento della concentrazione di [[potassio]] (> 5,5 mEq/L) potrebbe favorire il potenziale proaritmogeno della lidocaina <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Miastenia grave:'' la somministrazione di lidocaina per via endovenosa a pazienti affetti da [[miastenia]] grave non è raccomandata per il rischio di peggiorare la trasmissione neurologica già compromessa dalla malattia. Non sussistono controindicazioni invece per l’impiego della lidocaina in ambito odontoiatrico <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Ipertermia maligna:'' gli anestetici locali non scatenano l’[[ipertermia maligna]]. L’ipertermia maligna è una malattia ereditaria della [[muscolatura striata]] che determinana una reazione eccessiva ([[catabolismo muscolare]]) alla somministrazione di anestetici generali alogenati e alla [[succinilcolina]], con grave instabilità emodinamica e respiratoria, rigidità muscolare, [[ipertermia]], [[acidosi]] e morte <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Deficit di glucosio-6-fosfato deidrogenasi (G6PD):'' la lidocaina può causare [[emolisi]] nei pazienti con deficit di G6PD <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Pazienti in terapia con MAO-inibitori o antidepressivi triciclici:'' la somministrazione di lidocaina in associazione ad [[adrenalina]] o [[noradrenalina]] può causare ipertensione prolungata. La co-somministrazione non è raccomandata <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Farmaci anestetici locali, farmaci antiaritmici di classe I:'' la somministrazione di questi farmaci in caso di applicazione topica di lidocaina cerotto al 5% potrebbe determinare la comparsa di effetti tossici per effetto additivo <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Riflesso faringeo:'' quando la lidocaina è impiegata come anestetico locale in odontoiatria per indurre un’anestesia di superficie (applicazione topica di crema, gel, spray) fare attenzione ad una eventuale applicazione vicino al pasto, perchè la deglutizione dell’anestetico locale riduce il riflesso faringeo aumentando il rischio di aspirazione, in particolare nei pazienti in cui tale riflesso è diminuito come i bambini e gli anziani <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Conservanti (es. parabeni, para-idrossi-benzoato, sodio benzoato):'' se la soluzione iniettabile a base di lidocaina contiene [[conservanti]], non utilizzare la soluzione per l’anestesia spinale o epidurale. I conservanti possono scatenare reazioni allergiche ritardate ([[dermatite]] da contatto), più raramente reazioni allergiche immediate ([[orticaria]], [[broncospasmo]]) <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Sodio metabisolfito:'' il [[sodio metabisolfito]] può essere presente fra gli eccipienti delle soluzioni iniettabili contenenti lidocaina e adrenalina o noradrenalina. Nel caso verificare l’assenza di ipersensibilità al [[solfito]], la cui reazione allergica può essere molto intensa (reazioni anafilattiche gravi associate a crisi asmatiche). I soggetti asmatici presentano una frequenza più alta rispetto ai non asmatici di ipersensibilità al sodio metabisolfito <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

''Gravidanza:'' la lidocaina è inserita nell’elenco dei farmaci considerati di scelta per l’uso in [[gravidanza]] e viene giudicata sufficientemente sicura nelle donne che allattano <ref> Giuliani M. et al., J. Pediatr. Gastroenterol. Nutr., 2001, 32 (2), 142</ref> <ref>Ortega D. et al., Acta Anaesthesiol. Scand., 1999, 43 (4), 394</ref>. La FDA ha inserito la lidocaina in classe B. La classe B comprende i farmaci i cui studi riproduttivi sugli animali non hanno mostrato un rischio per il feto e per i quali non esistono studi controllati sull'uomo oppure i farmaci i cui studi sugli animali hanno mostrato un effetto dannoso (oltre a un decremento della fertilità) che non è stato confermato con studi controllati in donne nel I trimestre (e non c'è evidenza di danno nelle fasi avanzate della [[gravidanza]]) <ref name= Pharmamedix/Lidocaina />.

== Farmacocinetica ==

La lidocaina, essendo un'aminoammideamminoammide, ha un'azione più rapida e duratura degli altri anestetici locali del tipo degli aminoesteriamminoesteri come la [[procaina]].

Viene metabolizzata per il 90% nel fegato dall'enzima [[CYP1A2]] (e in modo minore dal [[CYP3A4]]) nei metaboliti [[monoetilglicinexilidide]] e [[glicinexilidide]] ;<ref name="lidocaina_it">{{Cita web|url=http://farmacovigilanza.edraspa.it/cont/seleziona_farmaco.asp?method=Mostra_Contenuto&id_cont=62104|titolo=Analisi approfondita della lidocaina|accesso=28 febbraio 2008|urlmorto=sì|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20090804231451/http://farmacovigilanza.edraspa.it/cont/seleziona_farmaco.asp?method=Mostra_Contenuto&id_cont=62104|dataarchivio=4 agosto 2009}}</ref>; il 10% viene eliminato come molecola intatta.

L'[[Emivita (farmacologia)|emivita]] della lidocaina è approssimativamente di 2 ore nella maggior parte dei pazienti. Il tempo può essere maggiore in pazienti con disfunzioni epatiche o [[insufficienza cardiaca]].

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La lidocaina è indicata per:

* [[Anestesia]] ad uso topico, per infiltrazione, oftalmica, epidurale e intratecale;

* Trattamento di gravi [[aritmia|aritmie ventricolari]], incluse [[fibrillazione ventricolare]] e [[tachicardia ventricolare]] associate ad [[arresto cardiaco]] ede aritmie indotte da [[Digitalis purpurea|digitale]].

=== Controindicazioni ===

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=== Somministrazione ===

La lidocaina è disponibile sotto forma di:

* Anestetico locale per iniezione, (talvolta combinato con l'[[epinefrina]] (ossia [[adrenalina]]);

* Iniezione intravenosa;

* Infusione intravenosa;

* Spray nasale (combinata con [[fenilefrina]]);

* Gel per uso orale;

* Liquido per uso orale;

* Gel per uso topico;

* Liquido per uso topico;

* [[Cerotto]] per uso topico;

== Additivo nella cocaina ==

La lidocaina è spesso aggiunta alla [[cocaina]] come [[adulterante]] .<ref>{{en}}{{citeCita journalpubblicazione |authorautore=Naissa Prévide Bernardo, Maria Elisa Pereira Bastos Siqueira, Maria José Nunes de Paiva, Patrícia Penido Maia |titletitolo=Caffeine and other adulterants in seizures of street cocaine in Brazil |journalrivista= International Journal of Drug Policy |volume=14 |issuenumero=4 |pagespp=331-334 |yearanno=2003 |pmidid=PMID |doi=10.1016/S0955-3959(03)00083-5 |url=http://www.sciencedirect.com/science/article/B6VJX-497HGRX-5/2/3b5f81654f1e907ceb3095b4b5207362}}

</ref>. La cocaina insensibilizza le [[gengive]] quando utilizzata, e dal momento che la lidocaina provoca lo stesso effetto anche in modo maggiore, dà l'impressione di una cocaina di alta qualità, quando in realtà il prodotto è tagliato.

== Note ==

<references />

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== Altri progetti ==

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== Collegamenti esterni ==

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