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[[File:Fußballspiel Holstein Kiel gegen Borussia Mönchengladbach in der Aufstiegsrunde (Gruppe I) zur 1. Bundesliga, 4-2 (Kiel 77.591).jpg|thumb|left|Giugno 1965, Heynckes tira in porta nella partita di campionatoplay off in casa dell'[[Holstein Kiel]]]]
Esordisce nella stagione [[1964]]-[[1965]] nel [[Borussia Verein für Leibesübungen 1900 Mönchengladbach|Borussia Mönchengladbach]], in [[Regionalliga West]], a quel tempo seconda divisione della Germania Ovest. Pur giocando solo 25 delle 34 partite della stagione regolare, con 23 reti si classifica terzo nella classifica cannonieri;.<ref>{{Cita web|url= https://www.fussballdaten.de/regionalliga/west-1963-1974/1965/statistik/ |titolo= Regionalliga West (63 - 74) - Statistiken - 1964-1965 - Tore |accesso= 21 aprile 2020 |lingua= de }}</ref><ref name=gol>{{Cita web|url= https://www.fussballdaten.de/person/jupp-heynckes/1965/ |titolo= Jupp Heynckes - Borussia Mönchengladbach 1964/1965 |accesso= 21 aprile 2020 |lingua= de }}</ref> Nei [[play off]] segna altri 6 gol in 6 partite e la squadra, allenata dal leggendario [[Hennes Weisweiler]], è promossa in [[Fußball-Bundesliga|Bundesliga]] per la prima volta nellain sua storia[[Bundesliga]]. Nelle prime due stagioni nella massima serie segna rispettivamente 12 e 15 reti,<ref name=gol/> e il secondo anno il Borussia si classifica ottavo.
Per la [[Fußball-Bundesliga 1967-1968|stagione 1967-1968]] viene ceduto all'[[Hannoverscher Sportverein von 1896|Hannover 96]], altraaltro squadraclub della Bundesliga, dove rimane 3 anni nei quali mette a segno 25 gol in 86 incontri,<ref name=gol/> con la squadra che chiude le tre stagioni a metà classifica. Nel [[Fußball-Bundesliga 1970-1971|campionato 1970-1971]] fa ritorno al Borussia Mönchengladbach, che avevasi era appena vintolaureato ilcampione primodi titoloGermania dellaper la prima volta nella sua storia. Grazie anche ai suoi 19 gol, la squadra sirivince confermail campione di Germaniacampionato. Sarà il primo dei suoi trofei vinti con il Borussia. Oltre alla [[Fußball-Bundesliga|Bundesliga]] del [[1971]], [[1975]], [[1976]] e [[1977]], la squadra di Heynckes si aggiudicherà la [[DFB-Pokal|Coppa di Germania]] nel [[1973]] e la [[Coppa UEFA 1974-1975]]. Tra i campioni con cui ha giocato nei vari anni al Borussia vi sono stati [[Berti Vogts]], [[Günter Netzer]], [[Rainer Bonhof]], [[Uli Stielike]] e [[Allan Simonsen]].
Negli ottavi di finale della [[Coppa dei Campioni 1971-1972]], realizza due gol nella famosa [[partita della lattina]] vinta 7-1 contro l'{{calcio Inter|N}}, poi annullata per l'incidente occorso a [[Roberto Boninsegna]] durante l'incontro che costerà al Borussia la qualificazione.<ref name=triumphs>{{Cita web|url=http://fourfourtwo.com/blogs/eurovision/archive/2013/05/23/triumphs-bitter-defeats-and-curiosities-heynckes-bayern-and-the-foals.aspx|titolo=Triumphs, bitter defeats and curiosities: Heynckes, Bayern and the Foals|data=23 maggio 2013|lingua= en }}</ref> Quello stesso anno Heynckes sigla 19 reti in campionato e la squadra finisce terza. Nel [[1973]] il Borussia arriva quinto in Bundesliga mae Heynckes con 28 reti si laurea vice-capocannoniere alle spalle di [[Gerd Müller]] del {{calcio Bayern Monaco|N}}, campione di Germania. Quell'anno, dopo aver eliminato il [[Football Club Twente|Twente]] in semifinale con un punteggio complessivo di 5-1, il Borussia diventa la prima squadra [[Germania|tedesca]] a raggiungere la finale di [[Coppa UEFA]], che viene però vinta dal [[Liverpool Football Club|Liverpool]] grazie al 3-0 inflitto ai tedeschi all'andata, in una partita sospesa al 27º minuto a causa dell'allagamento del campo. Non sono sufficienti le due reti di Heynckes al ritorno, con il Borussia che vince solo per 2-0. Si laurea comunque capocannoniere del torneo insieme a [[Jan Jeuring]] del Twente. Sempre nel 1973 il Borussia si aggiudica la [[DFB-Pokal 1972-1973|Coppa di Germania]] battendo in finale il {{Calcio Colonia|N}}, e Heynckes contribuisce con 7 reti nella manifestazione.<ref>{{Cita web|url= https://www.fussballdaten.de/dfb-pokal/1973/ |titolo= DFB-Pokal 1972/1973 - Finale |lingua= de }}</ref>
[[File:Spelers betreden het veld, Bestanddeelnr 927-9411 (cropped).jpg|thumb|verticale=0.6|21 maggio 1975, Heynckes in primo piano entra in campo per la finale di ritorno di Coppa Uefa vinta 5-1 con il Twente]]
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