Delta-9-tetraidrocannabinolo: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

{mammma puzzi di merda....no dai no

|immagine1_nome = D9-THC struttura.svg

|immagine1_dimensioni = 150px

|immagine1_descrizione = Struttura del Tetraidrocannabinolo

|nome_IUPAC = Tetraidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]piran-1-ol

|nomi_alternativi = Tetraidrocannabinolo<br/>delta-9-THC<br/>THC

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|formula = C₂₁H₃₀O₂

|massa_molecolare = 314.47

|numero_CAS = &nbsp;

}}

Il '''delta-9-tetraidrocannabinolo''' (tetraidrocannabinolo, delta-9-THC,THC) è uno dei maggiori e più noti principi attivi della ''[[Cannabis]]''; può essere considerato il capostipite della famiglia dei [[cannabinoidi|fitocannabinoidi]].

É un composto [[stupefacente]]. Ha inoltre proprietà [[nausea|antinausea]], [[cinetosi|anticinetosico]], stimolante l'appetito, abbassa la [[pressione endooculare]], [[antidolorifico]].

== Aspetti tossicologici ==

La valutazione della pericolosità del THC nei confronti dell'uomo è largo oggetto di dispute non solo scientifiche, ma anche politiche e ideologiche. Secondo il [[Merck]] <ref>{{cita libro|autore=S. Budavari|coautori=et al.|titolo=The Merck Index.

An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals|anno=1996|editore=Merck & Co.|ISBN 0911910123|lingua=en}}</ref>, la [[LD50|LD₅₀]] del tetraidrocannabinolo è rispettivamente di 1270 [[milligrammo|mg]]/[[chilogrammo|Kg]] di peso vivo somministrata per via orale (veicolato in [[olio di sesamo]]) nei [[ratto|ratti]] maschi e di 730 nei ratti femmine e di 42 mg/Kg di peso vivo per [[inalazione]] <ref>{{cita web|url=http://www.erowid.org/plants/cannabis/cannabis_chemistry.shtml|titolo=

Cannabis Chemistry|accesso=28-11-2007|opera=The Vaults of Erowid|lingua=en}}</ref>. Tale valore è ritenuto piuttosto alto, secondo le opinioni, tale da considerare la tossicità acuta del THC relativamente bassa rispetto ad altre sostanze psicotrope. Per questo motivo le legislazioni dei diversi Paesi valutano i fitocannabinoidi con approcci differenti, con conseguenti divergenze in sede normativa.

== Presenza del THC ==

Il contenuto di THC nella [[marijuana]] (''[[Cannabis sativa]]'') di "buona qualità" è nell'ordine di 0.5-1% nelle foglie grandi, 1-3% nelle foglie piccole, 3,7% nei [[fiore|fiori]], 5-10% nelle [[brattea|brattee]] 14-25% nella [[resina]] ed oltre il 60% nell'[[olio]].

Quantità maggiori di THC sono prodotte da specie selezionate.

Il contenuto di THC di [[hashish]] e [[marijuana]] tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal [[calore]] e dalla [[luce]]. Le foglie e la resina di [[Canapa]] conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni.

La modificazione principale è l'[[ossidazione]] dell'[[anello cicloesanico]] che trasforma il THC in [[cannabidiolo]] CBN.

Gli [[acido canabinoidico|acidi canabinoidici]] subiscono [[decarbossilazione]] in seguito a [[riscaldamento]] e quindi quando la ''[[Cannabis]]'' viene fumata i livelli di [[cannabinoide|cannabinoidi]] attivi aumentano, per esempio l'acido tetraidrocannabinolico viene convertito in tetraidrocannabinolo.

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Image:THC-3D.png|Struttura stereochimica del THC

Image:Thc.pdb.gif| Animazione tridimensionale del THC

</gallery>

== Note ==

{{references}}

== Bibliografia ==

*Grotenhermen F., Russo E., ''Cannabis and cannabinoids. Pharmacology, Toxicology and Therapeutic potential.'' Binghamton, NY: Haworth Press 2002

*Dewick M., ''Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali'', Ed. Piccin

==Voci correlate==

* ''[[Cannabis]]''

* [[Cannabinoidi]]

* [[dronabinol]]

* [[nabilone]]

* [[Hashish]]

== Altri progetti ==

{{interprogetto|commons}}

{{Portale|medicina|chimica}}

[[Categoria:Droghe]]

[[Categoria:Cannabinoidi]]

[[bs:Tetrahidrokanabinol]]

[[ca:Tetrahidrocannabinol]]

[[cs:Tetrahydrocannabinol]]

[[cy:Tetrahydrocannabinol]]

[[de:Tetrahydrocannabinol]]

[[en:Tetrahydrocannabinol]]

[[es:Tetrahidrocannabinol]]

[[fi:Tetrahydrokannabinoli]]

[[fr:Tétrahydrocannabinol]]

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[[ja:テトラヒドロカンナビノール]]

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[[pl:Tetrahydrokannabinol]]

[[pt:Tetrahidrocanabinol]]

[[ru:Тетрагидроканнабинол]]

[[sk:Tetrahydrokanabinol]]

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[[th:เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล]]

[[tr:THC]]

[[uk:Тетрагідроканнабінол]]