Firma il suo primo contratto discografico con la Bollicine, etichetta di [[Vasco Rossi]], grazie a [[Enrico Rovelli]] che diventa il suo manager. Debutta al [[Festival di Sanremo 2004]] con ''[[È stato tanto tempo fa]]''. Nello stesso anno partecipa a tre appuntamenti del [[Festivalbar 2004|Festivalbar]] con ''Il mondo che non c'è''. Apre tutti i concerti del ''Buoni o cattivi Tour 2004'' di Vasco Rossi con il quale scrive ''[[Giorni (singolo Simone)|Giorni]]'', che dà il titolo del suo [[Giorni (album Simone)|primo album]], e dà il via al ''Giorni Tour''.
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Il 27 settembre 2019 pubblica, per l'etichetta [[Cello Label]], il singolo ''Ovunque'', scritto e prodotto in collaborazione con [[Emiliano Bassi]] e [[Andrea Bonomo]].
Il 28 febbraio 2020 parte per il suo primo tour in Argentina, accompagnato dagli Amaro Lucano Rock Italiano, un gruppo italo-argentino.
A Febbraio 2020 parte per un tour in Argentina e durante l'esperienza oltreoceano scoppia la pandemia da Covid19. Riesce a portare a termine metà delle date programmate e, d'accordo con gli organizzatori del tour, annulla i concerti a venire e prende il primo aereo disponibile per tornare in Italia. Molto colpito dalla situazione di emergenza si chiude in studio e scrive "Quando tutto finirà" insieme al suo amico autore Fernando Coratelli. Il brano, accompagnato da un video dal forte impatto comunicativo, diventa virale sul web superando il milione di visualizzazioni su Facebook. L'idea è quella di passare un messaggio di speranza e fiducia per il futuro. Questo messaggio viene amplificato ancora di più con la pubblicazione della versione spagnola cantata e scritta insieme all'amico e collega Paolo Meneguzzi. Nelle settimane seguenti corona un sogno coltivato e alimentato da parecchio tempo: scrivere una canzone su Charlie Chaplin. Simone non solo scrive un brano sul grande mito ma lo fa usando, con il benestare della famiglia e di chi detiene i diritti, gli aforismi originali. Esce quindi "Charlot" cantata insieme alla nipote Kiera Chaplin. Durante i mesi di lockdown decide di pubblicare tanti singoli a distanza di poche settimane; escono quindi "Quante volte ti sei perso", "Ora è l'ora", "C'hanno provato", "Comunque sia", "Penso e ci ripenso su", "Origami", "Non mi sono perso niente" e "Noir d'amore". Decide di racchiudere tutti questi singoli in un EP dal titolo "2009". A Settembre 2021 pubblica l'EP "Simone Tomassini Live in Argentina" registrato durante il tour in terra sudamericana insieme alla band locale Amaro Lucano Rock.
