CresceAll'età calcisticamentedi nelle16 giovanilianni viene prelevato dall'Academy del [[Manchester United Football Club|Manchester United]],.<ref name=origini/> Il 7 gennaio 2006 giocandopassa in prestito all<nowiki>''</nowiki>[[Royal Antwerp Football Club|Anversa]], esocietà nelmilitante [[Sunderlandnella Associationseconda Footballdivisione Clubbelga.<ref>{{en}}{{cita web|Sunderland]]url=http://www.skysports.com/story/0,19528,11667_2362508,00.html|titolo=Another DopoUnited qualcheloanee}}</ref> presenzaA con il Manchester Utd sifine fastagione le ossadue consocietà altrisi prestitiaccordano all'per [[Ipswichil Townrinnovo Footballdel Club|Ipswich Town]] e al [[Blackburn Rovers Football Club|Blackburnprestito.]]
Il 25 gennaio 2007 passa in prestito al [[Sunderland Association Football Club|Sunderland]]<ref>{{en}}{{cita web|url=http://news.bbc.co.uk/sport2/hi/football/teams/s/sunderland/6300117.stm|titolo=Sunderland sign Simpson on loan}}</ref>, con cui - a fine stagione - vince il campionato di [[Football League Championship 2006-2007|Championship]]. Terminato il prestito, rientra a Manchester.
