Lewis è ormai all'apice della sua fama quando, nel 1950, riceve la prima lettera di [[Joy Gresham|Helen Joy Davidman-Gresham]], un'americana appassionata delle sue opere., Conla luiquale inizia subitocon lui un lungo rapporto epistolare. Coincidenza singolare: nelle opere di Lewis il misterioso rapporto dell'uomo con l'assoluto e con il desiderio che ne è la manifestazione viene descritto con il concetto di ricerca della ''gioia'' (in inglese ''joy'', si veda a questo proposito l'autobiografia ''[[Surprised by joy]]''). All'età di 52 anni Lewis finisce con l'incontrare una donna che si chiama proprio Joy e si innamora di lei. Il rapporto continua in forma epistolare finché, nel 1952, Lewis incontra personalmente la donna ed inizia a frequentarla. Nel 1956 si unisce a lei con un matrimonio civile (ufficialmente solo per garantirle la cittadinanza britannica) e nel 1957 celebra anche le nozze religiose secondo il rito anglicano. Joy però si ammala di tumore alle ossa e muore nel 1960.
Il racconto dell'esperienza della morte della moglie e dei momenti successivi è affidato alle pagine di ''Diario di un dolore'' (''[[A Grief Observed]]''), pubblicato nel 1960 con lo pseudonimo di N. W. Clerk.
