Delta-9-tetraidrocannabinolo: differenze tra le versioni
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
Nessun oggetto della modifica |
|||
Riga 75:
}}
Il '''delta-9-tetraidrocannabinolo''' (tetraidrocannabinolo, delta-9-THC, THC) è uno dei maggiori e più noti [[principi attivi]] della ''[[Cannabis]]''; può essere considerato il capostipite della famiglia dei [[cannabinoidi|fitocannabinoidi]].
È un composto [[stupefacente]]. Ha
È stato isolato da Raphael Mechoulam, Yechiel Gaoni, e Habib Edery dall'[[istituto Weizmann]], [[Israele]], nel 1964.
In forma pura, a temperature più fredde, è un [[solido]] vetroso, diventa viscoso e appiccicoso, se riscaldato.
Il THC ha una bassissima [[solubilità]] in [[acqua]], ma buona solubilità nella maggior parte dei [[solventi]] organici.
== Biosintesi nella [[Cannabis]] ==
Nella [[cannabis]] il THC si verifica principalmente come [[Acidi carbossilici|acido carbossilico]] tetraidrocannabinolo (THC-COOH). L'enzimatica condensazione del [[pirofosfato]] geranil e dell'acido olivetolico genera [[tetraidrocannabivarina]], il quale è ciclizzato dall'[[enzima]] ''acido sintasi THC'' per dare THC-COOH. Il calore [[Decarbossilazione|decarbossilla]] l'acido in THC.
[[File:THC biosynthesis.png|250px|Biosintesi del THC]]
La modificazione principale è l'
Gli
[[Immagine:John culotta 6th boro marijuana.JPG|thumb|250px|Una gemma di cannabis, mostra i [[tricoma|tricomi]] ricci di thc]]
[[File:Trichomes Close Cannabis.jpg|thumb|250px|[[tricoma|tricomi]] con thc]]
== Farmacologia ==
Le azioni farmacologiche del THC risultano dal suo legame con i [[recettori cannabinoidi]] CB<sub>1</sub>, e CB<sub>2</sub>, che si trovano principalmente nel [[sistema nervoso centrale]], e nel sistema immunitario. Esso agisce come un parziale [[ligando]] agonista su entrambi i [[recettori]], cioè, li attiva ma non per intero.
La presenza di questi [[recettori]] specializzati nel [[cervello]] fece presupporre agli scienziati che [[cannabinoidi]] endogeni vengono prodotti naturalmente dal corpo umano, si scoprirono infatti numerosi [[endocannabinoidi]] tra cui l'[[Anandamide]], l'[[Arachidonoilglicerolo]](2-AG) la [[Virodamina]] e molti altri.
== Meccanismo d'azione ==
Il THC stimola il rilascio di [[dopamina]] dal [[nucleus accumbens]], provocando nella persona sensazioni di euforia, rilassamento, percezione spazio-temporale alterata; alterazioni uditive, olfattive e visive, ansia, disorientamento, stanchezza, e stimolazione dell'appetito.
Il meccanismo per la stimolazione dell'appetito si crede sia il risultato di attività del THC nell'asse ipotalamico-gastro.
L'attività del CB<sub>1</sub> nei centri della fame dell'[[ipotalamo]] aumenta l'appetibilità del cibo quando i livelli dell'[[ormone]] della fame [[grelina]] aumentano in seguito all'entra di cibo nello [[stomaco]].
== Aspetti tossicologici ==
Fino ad oggi, non vi è mai stata una fatalità umana documentata da overdose di tetraidrocannabinolo, o cannabis.<ref>http://www.galileonet.it/dossier/9082/la-cannabis-unerba-benefica</ref><ref>http://www.usidellacanapa.it/faq/3.html</ref>
La valutazione della pericolosità del THC nei confronti dell'uomo è largo oggetto di dispute non solo scientifiche, ma anche politiche e ideologiche. Secondo il [[Merck]] <ref>{{cita libro|autore=S. Budavari|coautori=et al.|titolo=The Merck Index.
An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals|anno=1996|editore=Merck & Co.|ISBN 0-911910-12-3|lingua=en}}</ref>, la [[LD50|LD<sub>50</sub>]] del tetraidrocannabinolo è rispettivamente di 1270 [[milligrammo|mg]]/[[chilogrammo|Kg]] di peso vivo somministrata per via orale (veicolato in [[olio di sesamo]]) nei [[ratto|ratti]] maschi è di 730 mg/Kg nei ratti femmine è di 482 mg/Kg di peso vivo per [[inalazione]] <ref>{{cita web|url=http://www.erowid.org/plants/cannabis/cannabis_chemistry.shtml|titolo=
Cannabis Chemistry|accesso=28-11-2007|opera=The Vaults of Erowid|lingua=en}}</ref>. Tale valore è ritenuto
Esperimenti condotti sui [[ratti]] hanno evidenziato come la somministrazione quotidiana di THC per 8 mesi abbia prodotto una perdita di [[neurone|cellule nervose]] equivalente a quella di animali con il doppio della loro età. <ref>
Alcuni studi hanno suggerito che i consumatori di marijuana hanno un maggior rischio di sviluppare [[psicosi]] rispetto ai non utilizzatori.
E' comunque risaputo che inalare prodotti di una combustione sia dannoso per la salute.
== THC terapeutico<ref>http://www.medicalcannabis.it/mainpage.php</ref> ==
▲Studi condotti relativi all' assimilazione del THC convergono sulla conferma che la sostanza induca la perdita di neuroni nell'ippocampo, l'area del cervello responsabile della memoria a breve termine, accelerandone il normale processo di invecchiamento.
Potenziali campi di utilizzo terapeutico dei derivati della cannabis:
▲Esperimenti condotti sui ratti hanno evidenziato come la somministrazione quotidiana di THC per 8 mesi abbia prodotto una perdita di cellule nervose equivalente a quella di animali con il doppio della loro età. <ref> "Focus-Aprile 2010 "</ref>
*Nausea e vomito in chemioterapia
*Stimolazione appetito nell'AIDS
*Sclerosi Multipla
*Terapia del Dolore
*Traumi cerebrali / Ictus
*Sindrome di Tourette
*Glioblastomi
*Artrite reumatoide
*Malattie infiammatorie croniche intestinali (morbo di Crohn, colite ulcerosa)
*Glaucoma
*Epilessia
Altre indicazioni potenziali:
*Allergie
*Anti-tumorale
*Asma bronchiale
*Malattie autoimmuni (lupus eritematoso, ...)
*Malattie neurodegenerative (morbo di Alzheimer, corea di Huntington, morbo di Parkinson
*Patologie cardiovascolari (aterosclerosi, ipertensione arteriosa
*Sindromi ansioso-depressive
*Sindromi da astinenza nelle dipendenze da sostanze
*Spasticità nelle lesioni midollari (tetraplegia, paraplegia)
Il [[Dronabinol]] è il termine registrato INN della variante sterochimica del THC.
È un prodotto della [http://www.unimed.com/ Unimed Pharmaceuticals, Inc.] ed è commercializzato negli [[Stati Uniti d'America|USA]] come ''Marinol'', ma è disponibile anche nell'[[Unione Europea]] come farmaco generico (''Dronabinol'').
Il farmaco è registrato, a partire dal 1985, per il trattamento della nausea e del vomito nei pazienti in chemioterapia antitumorale e per la stimolazione dell'appetito nei pazienti con sindrome da deperimento da AIDS.
Negli ultimi anni l'uso terapeutico dei derivati della cannabis sta vivendo un globale processo di rivalutazione.
Lo sviluppo delle conoscenze sul sistema dei cannabinoidi endogeni progredisce di pari passo all'individuazione di nuovi potenziali campi di utilizzo terapeutico.
L'Italia è purtroppo su questo terreno molto indietro rispetto agli USA e alla gran parte dei paesi europei.
== Presenza del THC ==
Riga 91 ⟶ 151:
Il contenuto di THC di [[hashish]] e [[marijuana]] tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal [[calore]] e dalla [[luce]]. Le foglie e la resina di [[Canapa]] conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni.
▲La modificazione principale è l'[[ossidazione]] dell'[[anello cicloesanico]] che trasforma il THC in [[cannabidiolo]] CBN.
▲Gli [[acido cannabinoidico|acidi cannabinoidici]] subiscono [[decarbossilazione]] in seguito a [[riscaldamento]] e quindi quando la ''[[Cannabis]]'' viene fumata i livelli di [[cannabinoide|cannabinoidi]] attivi aumentano, per esempio l'acido tetraidrocannabinolico viene convertito in tetraidrocannabinolo.
Riga 102 ⟶ 159:
== Note ==
*http://www.medicalcannabis.it/mainpage.php?do=news&sottodo=ricerca
*http://psiconautica.byethost13.com/content/view/940/29/
*http://farmacia.unich.it/farmacologia/didattica/tox/cannabis.pdf
<references />
| |||