===== 1995-1996: Champions e Supercoppa Italiana =====
[[File:Del Piero final.jpg|thumb|270px|right|Del Piero festeggia dopo aver vinto la finale della [[UEFA Champions League 1995-1996|Champions League]] del [[22 maggio]] [[1996]]]]
Nella stagione [[Serie A 1995-1996|1995-1996]] la Juventus decise di puntare su di lui e lasciò partire Roberto Baggio, non senza perplessità da parte dei tifosi e degli organi di stampa, riguardo al rischio di puntare tutto su un giocatore che aveva ancora molto da dimostrare.<ref>{{cita news|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/2003/aprile/26/Juve_attenta_torna_Baggio_ga_0_0304261288.shtml|titolo=Juve attenta, torna Baggio|accesso=18-8-2009|pubblicazione=gazzetta.it}}</ref>
Dopo una rete all'[[Unione Sportiva Avellino|Avellino]] in [[Coppa Italia 1995-1996|Coppa Italia]], il [[13 settembre]] realizzò il primo gol in [[UEFA Champions League|Champions League]] al [[Borussia Dortmund]], con un tipico "gol alla Del Piero" che diventerà la sua specialità.<ref>{{cita news|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/1997/aprile/26/Del_Piero_fiore_maggio_ga_0_9704261072.shtml|titolo=Del Piero, fiore di maggio|accesso=12-6-2009|pubblicazione=gazzetta.it}}</ref> All'età di 20 anni si ritrovò il numero 10 sulle spalle e guidò la Juventus al trionfo in [[UEFA Champions League 1995-1996|Champions League]], segnando 5 gol nelle prime 5 partite ed uno, il 13º ed ultimo stagionale per lui, nella gara dei quarti di finale contro il [[Real Madrid Club de Fútbol|Real Madrid]] il [[20 marzo]] del [[1996]], che permise alla Juventus di accedere alle semifinali di Champions, trofeo che vincerà in finale a [[Roma]] contro l'[[Amsterdamsche Football Club Ajax|Ajax]]. Alla fine della competizione europea aveva realizzato ben 6 reti e fu vice-capocannoniere dell'edizione. Vinse anche la sua prima [[Supercoppa Italiana]] contro il [[Parma Football Club|Parma]], firmando l'assist del gol di Vialli nella partita vinta per 1-0.<br/>, e giunse quarto nella graduatoria del [[Pallone d'oro 1995|1995]]<ref>{{cita web|lingua=fr|url=http://www.francefootball.fr/FF/ballon_or/bo_1995.html|titolo=France Football.fr|accesso=16-8-2009}}</ref> e in quello del [[Pallone d'oro 1996|1996]].<ref>{{cita web|lingua=fr|url=http://www.francefootball.fr/FF/ballon_or/bo_1996.html|titolo=France Football.fr|accesso=16-8-2009}}</ref>. A fine stagione, visti i risultati, tutti capirono che la Juventus fece bene ad affidarsi al giovane fuoriclasse.
Giunse quarto nella graduatoria del Pallone d'oro [[Pallone d'oro 1995|1995]]<ref>{{cita web|lingua=fr|url=http://www.francefootball.fr/FF/ballon_or/bo_1995.html|titolo=France Football.fr|accesso=16-8-2009}}</ref> e in quello del [[Pallone d'oro 1996|1996]].<ref>{{cita web|lingua=fr|url=http://www.francefootball.fr/FF/ballon_or/bo_1996.html|titolo=France Football.fr|accesso=16-8-2009}}</ref>
===== 1996-1997: Serie A, Coppa Intercontinentale e Supercoppa Europea =====