A [[settembre]] [[2012]], comincia ad allenarsi con le giovanili del [[Toronto FC|Toronto]].<ref name="CS">{{cita web|url=http://www.torontofc.ca/players/jonathan-osorio|editore=torontofc.ca|accesso=5 luglio 2013|titolo=Jonathan Osorio|lingua=en}}</ref> Prima dell'inizio del [[Major League Soccer 2013|campionato 2013]], viene aggregato alla prima squadra.<ref name="CS" /> Esordisce nella [[Major League Soccer]] il [[9 marzo]] [[2013]], sostituendo [[Terry Dunfield]] nella vittoria per 2-1 sullo [[Sporting Kansas City]].<ref>{{cita web|url=http://it.soccerway.com/matches/2013/03/09/united-states/mls/toronto-fc/kansas-city-wizards/1433123/|editore=soccerway.com|accesso=5 luglio 2013|titolo=Toronto vs. Sporting KC}}</ref> Il [[30 marzo]] mette a segno la prima rete, in occasione del pareggio per 2-2 contro il [[Los Angeles Galaxy]].<ref>{{cita web|url=http://it.soccerway.com/matches/2013/03/30/united-states/mls/toronto-fc/los-angeles-galaxy/1433147/|editore=soccerway.com|accesso=5 luglio 2013|titolo=Toronto vs. LA Galaxy}}</ref> Il [[27 aprile]] realizza una rete nella sconfitta per 1-2 contro i [[New York Red Bulls]], marcatura che viene premiata con il titolo di gol della settimana.<ref>{{cita web|url=http://it.soccerway.com/matches/2013/04/27/united-states/mls/toronto-fc/new-york-red-bulls/1433184/|editore=soccerway.com|accesso=5 luglio 2013|titolo=Toronto vs. New York RB}}</ref><ref>{{cita web|url=http://www.torontofc.ca/news/2013/05/osorio-wins-goal-week|editore=torontofc.cA|accesso=5 luglio 2013|titolo=Osorio Wins Goal Of The Week|lingua=en}}</ref>
===Nazionale===
Osorio è stato convocato per il [[Campionato nordamericano di calcio Under-20 2011|campionato nordamericano Under-20 2011]].<ref name="CS" /> Il [[28 maggio]] debutta invece nella [[Nazionale di calcio del Canada|Nazionale canadese]], sostituendo [[Samuel Piette]] nella sconfitta per 0-1 contro la {{NazNB|CA|CRC}}.<ref>{{cita web|url=http://it.soccerway.com/matches/2013/05/29/world/friendlies/canada/costa-rica/1465386/|editore=soccerway.com|accesso=5 luglio 2013|titolo=Canada vs. Costa Rica}}</ref> Viene poi convocato per la [[CONCACAF Gold Cup 2013|Gold Cup 2013]].<ref>{{cita web|url=http://www.canadasoccer.com/canada-finalizes-roster-for-gold-cup-announces-friendly--p154281|editore=canadasoccer.com|accesso=5 luglio 2013|titolo=Canada finalizes roster for Gold Cup, announces friendly|lingua=en}}</ref>
