Il 21 ottobre [[2009]] subentra a [[Vittorio Russo (calciatore)|Vittorio Russo]] e [[Gennaro Ruotolo]] alla guida del [[{{Calcio Livorno Calcio|Livorno]]N}} di [[Aldo Spinelli]] a campionato in corso.<ref>[http://www.livornocalcio.it/notizie/notizie.php?id=4035 Serse Cosmi nuovo tecnico del Livorno Calcio] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110727102813/http://www.livornocalcio.it/notizie/notizie.php?id=4035 |data=27 luglio 2011 }} Livornocalcio.it</ref> La sua prima partita sulla panchina dei livornesi è [[Associazione Sportiva Roma|Roma]]-Livorno (0-1).<ref name=esordio /><ref>[http://archiviostorico.gazzetta.it/2009/ottobre/26/Serse_pallone_fiume_ga_10_091026054.shtml Serse, il pallone e il fiume] archiviostorico.gazzetta.it</ref> Sotto la sua guida la squadra, fino a quel momento ultima in classifica,<ref>[http://www.gazzetta.it/Calcio/SerieA/Livorno/20-10-2009/livorno-sceglie-cosmi-501686726454.shtml Il Livorno sceglie Cosmi. Debutterà con la "sua" Roma] Gazzetta.it</ref> rimonta posizioni in classifica e si porta in zona salvezza.<ref>[http://www.sportlive.it/calcio/cosmi-si-dimette-livorno-nel-caos-dopo-la-sconfitta-con-il-napoli.html Cosmi si dimette: Livorno nel caos] Sportlive.it</ref> Il 24 gennaio [[2010]] si dimette in seguito alla sconfitta per 2-0 contro il {{Calcio Napoli|N}}, giustificando la scelta con «insanabili divergenze di vedute rispetto al presidente sul modo di condurre la guida tecnica della squadra».<ref>[http://archiviostorico.gazzetta.it/2010/gennaio/26/Aria_pace_fra_Cosmi_Spinelli_ga_10_100126041.shtml Aria di pace fra Cosmi e Spinelli] archiviostorico.gazzetta.it</ref><ref>{{collegamento interrotto|1=[http://sportitalia.com/shownews.aspx?id=10124 Cosmi si dimette: "Divergenze con Spinelli"] |date=aprile 2018 |bot=InternetArchiveBot }} Sportitalia.com</ref> Il presidente Spinelli lo accusa di scarsa professionalità e il 26 gennaio [[2010]], dopo un colloquio tra i due, torna sulla panchina del Livorno,<ref>[http://www.ansa.it/web/notizie/rubriche/calcio/2010/01/26/visualizza_new.html_1677613018.html "Livorno: Cosmi ritira dimissioni"] Ansa.it</ref> poiché la società respinge le dimissioni.<ref name=livorno>{{collegamento interrotto|1=[http://www.ilsalvagente.it/Sezione.jsp?titolo=Il+Livorno+caccia+Cosmi+per+la+seconda+volta&idSezione=6440 Il Livorno licenzia Cosmi per la seconda volta] |date=aprile 2018 |bot=InternetArchiveBot }} Ilsalvagente.it</ref> Viene esonerato dopo una serie di risultati che riportano la squadra all'ultimo posto in classifica (cinque pareggi ed otto sconfitte in tredici partite).<ref name=esordio /><ref name=livorno />
