Nato in Germania da genitori italianiabruzzesi<ref>http://www.sportal.it/calciomercato/cinque-curiosit-su-roberto-d-aversa.html</ref> emigratirientrati daa [[Pescara]] nel 1978<ref>http{{Cita web|url=https://www.sportalgazzettadiparma.it/news/calciomercato/395379/cinque-curiositcuriosita-su-roberto-d-aversa.html|titolo=Cinque curiosità su Roberto D'Aversa}}</ref>, inizia l'attivitàa giocare a calcio nel nellesettore giovaniligiovanile deldella {{Calcio Renato Curi|N}} dove era schierato come attaccante<ref name=ortolano>{{Cita web|url=http://www.ilcentro.it/sport/pap%C3%A0-ortolano-d-aversa-e-oddo-storie-di-talenti-e-marachelle-1.1360025|titolo=“Papà” Ortolano: D’Aversa e Oddo, storie di talenti e marachelle}}</ref>. Durante la stagione 1990-91 viene prelevato dal {{Calcio Milan|N}}<ref name=ortolano/>, club con il quale ottiene il suo primo contratto da professionista nel [[1994]], pur senza essere mai utilizzato in campionato; nel [[1995]] viene girato al [[Associazione Calcio Prato|Prato]] in [[Serie C1]] dove gioca nella stagione successiva 30 incontri segnando due [[gol]].
Nel [[1996]] passa al {{Calcio Monza|N}}. Con biancorossi rimane fino al [[1999]], salvo una breve parentesi in prestito al [[Virtus Casarano|Casarano]] in Serie C1, dal gennaio al giugno [[1997]]. È con i brianzoli che D'Aversa esordisce in [[Serie B]] nel settembre del 1997, categoria nella quale gioca con la squadra lombarda 40 partite, segnando 5 gol.
