Wikipedia

Dimetiltriptammina

composto chimico
Versione del 4 mag 2010 alle 20:03 di Manusha (discussione | contributi)

Template:Disclaimer droghe

Dimetiltriptammina
Struttura chimica della dimetiltriptamina
Struttura chimica della dimetiltriptamina
Struttura chimica 3D della dimetiltriptamina
Struttura chimica 3D della dimetiltriptamina
Nome IUPAC
2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanammina
Nomi alternativi
DMT
N,N-dimetiltriptamina
3-[2-(dimetilammino)etil]indolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H16N2
Massa molecolare (u)188,27
Aspettosolido cristallino o ceroso di colore rosato, arancio o giallo
Numero CAS61-50-7
Numero EINECS200-508-4
PubChem6089
DrugBankDBDB01488
SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=CC=CC=C21
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,099
Temperatura di fusione322,15 (49 °C)
347,15 (74 °C)
(strutture cristalline differenti)
Indicazioni di sicurezza

La dimetiltriptamina (DMT), è una triptamina endogena presente nel fluido cerebrospinale degli esseri umani, sintetizzata per la prima volta nel 1957 da Steven Szara [1], è considerata una delle sostanze psichedeliche più potenti, se non la più potente in assoluto.

Cristalli di DMT

Il DMT è presente in alcune varietà di mimosa, acacia, virola, desmodium, graminacee della specie phalaris, anadenanthera e molte altre piante. L'estrazione è possibile con alcuni solventi quali alcool, gasolio, esano oppure per distillazione. Nel bacino amazzonico alcuni popoli tribali hanno una tradizione di uso di piante contenenti DMT (utilizzando la linfa degli alberi Virola, parente della noce moscata, o i semi macinati e tostati di Anadenanthera peregrina, un enorme albero della famiglia delle Leguminose).

A causa della sua struttura chimica il DMT è imparentato con psilocibina, psilocina, bufotenina ed altre triptamine, avendo rispettivamente formula chimica O-fosforil-4-idrossi-N.N dimetiltriptamina, 4-hydroxy-N,N-dimetiltriptamina e 5-idrossi-N, N-dimetiltriptamina ed ha un effetto psicoattivo quasi del tutto simile a queste, anche se differente per intensità.

È stato scientificamente dimostrato che la ghiandola pineale che risiede nel cervello è in grado di produrre più o meno blande quantità di DMT,[2] [3] , specialmente intorno alle 3, 4 del mattino, durante la fase REM dei sogni.[4]

Nell'antichità e nelle culture/filosofie orientali tutt'ora, si è da sempre considerato che il risveglio del "Terzo Occhio" (per alcuni la ghiandola pineale conosciuta anche come epifisi) sia in grado di provocare stati di coscienza molto elevati con esperienze psichiche molto importanti.

Assunzione

Si può assumere fumandone i vapori, inalando direttamente la sostanza per via nasale o ingerirla sotto forma di bevanda ayahuasca. Il Dmt diventa attivo oralmente solo se associato a Mao Inibitori delle β-carboline: armina, armalina e tetraidroarmina; questi 3 principi attivi sono presenti nei rami di Banisteriopsis caapii, pianta principale della bevanda, ed in altre painte del globo come la Peganum harmala. Grazie a queste sostanze, la degradazione periferica della DMT nello stomaco, viene evitata ed il principio attivo riesce ad agire. Fumato invece il DMT non ha bisogno di essere associato ad alcuna sostanza, gli effetti si possono riscontrare dopo pochissimi secondi dall'assunzione dei vapori. A seconda del tipo di assunzione è differente la durata dell'effetto: Fumato svanisce dopo 20-30 minuti, ingerito il Dmt, può durare anche 2-3 ore. [5]

Dosaggi

Fumato Il dosaggio medio per una persona di 60/70 kg, è di circa 0.05 / 0.08 grammi.[6] Può essere assunta in un'unica fumata, con del tabacco, tramite pipa o chiloom (per esperienze più intense), oppure rollando una comune sigaretta (per esperienze meno intense).

Ingerito Analisi sull'ayahuasca hanno stabilito che il dosaggio medio del Mao Inibitore Armina è di circa 0.1/0.12 grammi associato a 0.03/0.05 grammi di DMT. Altri esperimenti evincevano l'attività del composto con 0.1 grammi di Armalina idrocloridrico associati a 0.1 grammi di dmt. [7]

Effetti (Inalazione dei vapori)

Sono stati fatti degli esperimenti e degli studi sul DMT da parte di un importante esponente della rivoluzione psichedelica: Terence McKenna. In molte interviste da lui rilasciate o in conferenze parla di un viaggio breve di 20-30 minuti che porta la mente in una dimensione di trascendenza quasi totale e sembra che esseri provenienti da altri mondi facciano comparsa nella nostra realtà parlando e interagendo con noi. Mc Kenna parla di un suo viaggio ricorrente in cui delle palle da basket ingioiellate si autodribblano parlando in greco demotico.

 
Zoom su un Frattale

Pochissimi secondi dopo l'assunzione dei vapori si riscontrano i primi effetti: allucinazioni visive vivide, maggiore nitidità e brillantezza dei colori, alterazione di ciò che vediamo ed in generale di tutte le percezioni, presenza di un ronzio/fischio ad alte frequenze, ricorrente in tutte le esperienze. Dopo questo primo stato di "semi-coscienza" si passa ad uno stato nel quale il corpo "dorme", caratterizzato dalla percezione di figure geometriche perfette in movimento come dei frattali coloratissimi, fluorescenti. Questa fase potrebbe essere desctitta da alcuni come «l'esperienza di divenire uno "spazio obiettivo" di almeno tre dimensioni nel quale oggetti non terrestri ed entità possono verificarsi ed interagire con noi. Esperienza in apparenza estremamente energetica, rapida e confusa le prime volte». Nel giro di una decina di minuti le allucinazioni perdono vividità, si ripassa alla fase di "semi-coscienza" per poi tornare nel giro di altri 10-20 minuti alla normalità. [8] [9] [10]

Mc Kenna descrive alcune sue esperienze in questo modo:

Un livello sonoro che diviene più denso e si materializza in piccole creature simili a gnomi fatti di un materiale simile all’ossidiana, emesso dal corpo, dalla bocca e dagli organi sessuali, per tutta la durata del suono. È effervescente, fosforescente e indescrivibile. Le metafore linguistiche diventano inutili, perché questa materia è al di là del linguaggio, non un linguaggio fatto di parole, un linguaggio che diviene le cose che descrive [11]

Terence McKenna sostiene inoltre che non sia una molecola pericolosa per la salute, a meno che uno non muoia dallo stupore. Effettivamente, non ci sono ad oggi prove di danni fisici causati da questa sostanza, ma è possibile che un utilizzo continuato possa indurre psicosi e altre disfunzioni difficilmente prevedibili data la sua bassa diffusione. [12][13]

Stato legale

Attualmente è un composto classificato nella categoria 1 negli Stati Uniti. Questa è la classificazione riservata alle sostanze prive di applicazioni mediche note, classificazione alla quale è scampata anche la cocaina. La DMT è stata inserita in questa categoria senza che venisse presentata alcuna prova scientifica pro o contro il suo utilizzo. In altri paesi del mondo come Canada, Francia, Regno Unito, Italia è illegale il possesso della molecola, ma non della pianta che la contiene.[14]

In Brasile recentemente è stata resa legale per culti e cerimonie religiose [15]

Alla fine degli anni settanta, per il fatto che questi composti fossero allucinogeni fu motivo sufficiente per giustificare la loro collocazione in una categoria restrittiva tanto da scoraggiare le ricerche scientifiche in quegli anni.

I sostenitori dell' uso di questa molecola si opposero a tale classificazione proponendo la domanda provocatoria su «...come sia possibile che una molecona endogena, ovvero prodotta naturalmente nel cervello da tutti gli esseri umani, possa essere causa di processi penali anche gravi».


Ricerca scientifica

Tuttavia l'approccio scientifico odierno è cambiato da quello degli anni settanta e vi sono quindi numerose ricerche in ambito farmacologico sulle proprieta' del DMT e sulla sua sintesi fisiologica nel corpo umano. Questa sostanza è infatti stata trovata nei tessuti e nel cervello umano, e facendo essa parte del metabolismo del 5-HTP si trova spesso legata ai recettori sigma-1. In particolare, il DMT è l'unico ligando agonista endogeno noto del recettore sigma-1, una delle quali funzioni è la modulazione del rilascio di Ca2+ e di inibire l'attivita' dei Canali K+.[16]

 
Altri cristalli di DMT

Biosintesi

 
Biosintesi della N,N-dimetiltriptamina

La biosintesi del DMT è relativamente semplice, illustrata nello schema accanto. L'amminoacido triptofano, negli animali, proviene dalla dieta e si trova abbondante nel cioccolato, nell'avena, nelle banane, nei datteri, nelle arachidi, nel latte+ e nei latticini. Nelle piante invece viene prodotto in modo endogeno.

La sintesi comincia con la decarbossilazione del triptofano(1) creando la triptamina. Una volta decarbossilata, la triptamina (2) è di-metilata per metilazione tramite S-adenosil metionina, ottenendo così la Di-metil-Triptamina.[17]

Piante e funghi contenenti DMT

ACANTHACEAE

AGARICACEAE

AIZOACEAE

GRAMINEAE

LEGUMINOSAE

MALPIGHIACEAE

MYRISTICACEAE

OCHNACEAE

POLYGONACEAE

  • Erigonum sp. [DMT]

RUBIACEAE

RUTACEAE

Vedere anche: http://en.wikipedia.org/wiki/Psychedelic_plants


Bibliografia

  • Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor's Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences
  • Dan Brown, Il simbolo perduto: nelle ultime pagine del libro, si fa riferimento ad una sostanza simile a cera prodotta dalla ghiandola pineale, e dalle straordinarie proprietà.

Voci correlate

Collegamenti esterni

Dmt, iperspazio e osservazioni ad∞ dimensioni

Note

  1. ^ "Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di di Riccardo Tristano Tuis http://psiconautica.byethost13.com/content/view/460/26/
  2. ^ Rick Strassman. DMT, The Spirit Molecule, Park Street Press, 2001, ISBN 0892819278
  3. ^ When the endogenous hallucinogenic trace amine N,N-dimethyltryptamine meets the sigma-1 receptor. Su TP, Hayashi T, Vaupel DB. Cellular Pathobiology Section, Cellular Neurobiology Research Branch, Intramural Research Program, National Institute on Drug Abuse, National Institutes of Health, Baltimore, MD 21224, USA. TSU@intra.nida.nih.gov http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19278957?itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_RVDocSum&ordinalpos=11
  4. ^ "Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di di Riccardo Tristano Tuis http://psiconautica.byethost13.com/content/view/460/26/
  5. ^ "AYAHUASCA E ANALOGHI: ENTEOGENI UNIVERSALI PER IL NUOVO MILLENNIO" di Jonathan Ott, http://psiconautica.byethost13.com/content/view/317/29/
  6. ^ http://www.erowid.org/experiences/subs/exp_DMT.shtml
  7. ^ http://www.autistici.org/mirrors/www.psicoattivo.it/media/libri/altrove/altrove2/ayahuasca.htm
  8. ^ "Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di Riccardo Tristano Tuis http://psiconautica.byethost13.com/content/view/460/26/
  9. ^ Livelli di esperienza con DMT http://psiconautica.byethost13.com/content/view/900/29/
  10. ^ http://www.erowid.org/experiences/subs/exp_DMT.shtml
  11. ^ Terence Mc Kenna, Allucinazioni vere, Shake Underground Edizioni ISBN 978-88-88865-60-7 .
  12. ^ Rick Strassman. DMT, The Spirit Molecule, Park Street Press, 2001, ISBN 0892819278
  13. ^ DMT at fifty. Szára S. Neuropsychopharmacol Hung. 2007 Dec;9(4):201-5
  14. ^ http://en.wikipedia.org/wiki/Dimethyltryptamine#Prohibition
  15. ^ autorizzata DMT per finalità religiose http://droghe.aduc.it/notizia/autorizzato+allucinogeno+finalita+religiosa_115835.php
  16. ^ http://en.wikipedia.org/wiki/Sigma-1_receptor
  17. ^ http://en.wikipedia.org/wiki/Dimethyltryptamine#Biosynthesis
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
Estratto da "https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimetiltriptammina&oldid=31866578"