Avogadro-I/Sandbox
struttura molecolare della toxafene
struttura molecolare della toxafene
Nomi alternativi
clorocanfene, camfeclor
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H(16-n)Cln
Massa molecolare (u)308-551
Aspettosolido ceroso giallo ambrato
Numero CAS8001-35-2
Numero EINECS232-283-3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.65
Solubilità in acqua3 mg/l
Temperatura di fusione338-363 (65-90°C)
Temperatura di ebollizione428 (155°C) con decomposizione
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)80-90 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma---
Limiti di esplosione---
Temperatura di autoignizione---
TLV (ppm)TWA 0.5 mg/m³, STEL 1 mg/m³
Simboli di rischio chimico
Tossico Pericoloso in ambiente
Frasi R21-25-37/38-40-50/53
Frasi S1/2-36/37-45-60-61

Il toxafene è una miscela di reazione di circa 200 composti organici formata per clorurazione del canfene (2,2-dimetil-3-metilenebiciclo[2,2,1]eptano, C10H16) fino a un contenuto di cloro del 67-69% in peso.[1][2] La maggior parte dei composti facenti parte del toxafene (principalmente clorobornani, clorocanfeni e altri composti clororganici biciclici) hanno una formula chimica che varia dal C10H11Cl5 al C10H6Cl12, con una formula media C10H10Cl8.[3] Il peso formula di questi composti è compreso tra 308 e 551 g/mol; la formula media teorica ha un valore di 414 g/mol. Il toxafene è solitamente un solido ceroso giallo o giallo ambrato. E' sufficientemente volatile da poter essere trasportato per lunghe distanze nell'atmosfera.[4][5]

Tossicologia

Quando inalato o ingerito in quantità sufficiente può causare danni polmonari, renali, al sistema nervoso centrale e perfino può portare alla morte. E' classificato dallo IARC come cancerogeno del gruppo 2B. [6]

Applicazioni

Il toxafene era usato come insetticida. Negli USA era principalmente usato nelle zone coltivate a cotone e soia delle regioni del sudest. Era anche usato per trattare la rogna nelle mandrie in California negli anni '70 sebbene fossero state riportate morie di capi dopo trattamento con toxafene.[7] Finalmente nel 1986 fu bandito da tutti gli usi negli USA.[8] Appartiene alla cosiddetta Sporca Dozzina o meglio POP, Persistant Organic Pollutant, una lista di sostanze molto tossiche, undici delle quali furono messe fuori legge nel maggio 2004 quando la convenzione di Stoccolma entrò in vigore.[9]

Nomi commerciali e sinonimi

Agricide maggot killer; Alltex; Alltox; Camphechlor; Camphochlor; Camphofene huileux; Chem-phene; Chlorinated camphene; Chlorocamphene; Clor chem t-590; Compound 3956; Crestoxo; Cristoxo-90; Ent 9,735; Estonox; Fasco-terpene; Geniphene; Gy-phene; Hercules 3956; Hercules toxaphene; Kamfochlor; M 5055; Melipax; Motox; Octachlorocamphene; Penphene; Phenacide; Phenatox; Polychlorcamphene; Polychlorocamphene; Strobane-t; Synthetic 3956; Toxadust; Toxafeen; Toxakil; Toxaphene; Toxaphen; Toxon 63; Toxyphen; Vertac 90%; Canfene clorurato. [10]

Note

  1. ^ Saleh, Mahmoud Abbas; Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1983, vol. 31, pp 748-751.
  2. ^ Buntin, G.A. U.S. Patent 2,565,471, 1951.
  3. ^ Buser, Hans-Rudolf; et al., Chemosphere, 2000, vol. 40, pp 1213-1220.
  4. ^ Shoeib, Mahiba; et al., Chemosphere, 1999, vol. 39, pp 849-871.
  5. ^ Rice, Clifford P.; et al., Environmental Science and Technology, 1986, vol. 20, pp 1109-1116.
  6. ^ http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol20/volume20.pdf
  7. ^ Chancellor, John; Oliver, Don (1979-02-22). "Possible Toxaphene Cattle Poisoning". NBC News. Vanderbilt Television News Archive. http://tvnews.vanderbilt.edu/program.pl?ID=502980. Verificato il 2008-02-08.
  8. ^ Burniston, Deborah A.; et al., Environmental Science and Technology, 2005, vol. 39, pp 7005-7011.
  9. ^ http://chm.pops.int/Portals/0/docs/publications/sc_factsheet_004.pdf. Verificato il 2009-03-05.
  10. ^ http://www.dors.it/matline/stasch.php?astampa%5B0%5D=234&PHPSESSID=fbe83776c6eacf63fcc03ee5217ad133. Verificato il 2009-07-09.
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