キナ酸

キナ酸
	優先IUPAC名 (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	77-95-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17521 ;
ChEMBL	ChEMBL465398 ;
ChemSpider	10246715 ;
ECHA InfoCard	100.000.976
PubChem CID	6508;
UNII	058C04BGYI ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70998288 ;
	InChI InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 Key: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N ; InChI=1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 Key: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU;
	SMILES O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O;
特性
化学式	C7H12O6
モル質量	192.17 g/mol
密度	1.35 g/cm3
融点	168℃
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	0 0 0
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キナ酸（キナさん、quinic acid）は、キナ皮から発見された環式ヒドロキシ酸で、化学式は C₇H₁₂O₆、分子量は 192.17、比重 1.64。単体は結晶性の固体で、融点 168 °C。

IUPAC命名法では (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸となる。CAS登録番号は [77-95-2]。

シキミ酸に水が付加した形をしており、生合成にはシキミ酸経路が関連していると考えられる。クランベリー^[1]のほかコーヒー酸とのエステルがクロロゲン酸としてコーヒーに含まれるなど広く植物に含まれている。天然には (−) 体が存在し、エピ化により生成する (+) 体をわずかに含む。

19世紀にフランスの農学者ルイ＝ニコラ・ヴォークランによって初めて単離された。1863年にはドイツの化学者ロイテマン (E. Leutemann) によって、キナ酸を使った合成や反応が報告された。

脚注

キナ酸

優先IUPAC名 (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	77-95-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17521
ChEMBL	ChEMBL465398
ChemSpider	10246715
ECHA InfoCard	100.000.976
PubChem CID	6508
UNII	058C04BGYI
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70998288
InChI InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 Key: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N InChI=1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 Key: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU
SMILES O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O
特性
化学式	C₇H₁₂O₆
モル質量	192.17 g/mol
密度	1.35 g/cm³
融点	168℃
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	0 0 0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。