「ジェミナルジオール」の版間の差分

2020年11月25日 (水) 23:25時点における版

2022年4月24日 (日) 20:39時点における版

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2つのヒドロキシ基は容易に[[脱水反応|脱水]]して[[カルボニル基]]（ケトン基）:C=O になり、化合物は[[ケトン]]または[[アルデヒド]]に変換される。また、カルボニル基が水と反応してジェミナルジオールになることもある。この[[水溶液]]中での[[化学平衡]]がどちら側に偏っているかは、物質により異なる。例えば、[[アセトン]] {{chem|(H|3|C)|2|C&#61;O}} とプロパン-2,2-ジオール {{chem|(H|3|C)|2|C(OH)|2}} の[[平衡定数]]は10^&minus;3であり、ケトン側に偏っている<ref name="taylor">

Peter Taylor (2002), [httphttps://books.google.comco.jp/books?id=A3PKKplklUUC&pg=PA31&redir_esc=y&hl=ja ''Mechanism and synthesis''],''Molecular world'' Book 10. [[オープン大学]], [[王立化学会]]; ISBN 0-85404-695-X. p.368.

</ref>。それに対して[[ホルムアルデヒド]] {{chem|H|2|C&#61;O}} とメタンジオール {{chem|H|2|C(OH)|2}} の平衡定数は10⁺³であり<ref name="anslyn">

Eric V. Anslyn、{{仮リンク|デニス・A・ドウアティ|en|Dennis A. Dougherty}}(2006),[httphttps://books.google.comco.jp/books?id=gY-Sxijk_tMC&pg=PA544&redir_esc=y&hl=ja ''Modern physical organic chemistry'']. University Science Books. ISBN 1-891389-31-9. p.1095</ref>、[[ヘキサフルオロアセトン]] {{chem|(F|3|C)|2|C&#61;O}} とヘキサフルオロプロパン-2,2-ジオール {{chem|(F|3|C)|2|C(OH)|2}} は約10⁺⁶であって、これらの平衡はジェミナルジオール側に偏っている。[[デカヒドロキシシクロペンタン]]と{{仮リンク|ドデカヒドロキシシクロヘキサン|en|dodecahydroxycyclohexane}}のように、ジェミナルジオールは安定なのにケトンが不安定であるといったケースもある。

== 脚注 ==