1984 e M-cresolo: differenze tra le pagine
(Differenze fra le pagine)
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
m Bot: Aggiungo: mhr:1984 |
←Nuova pagina: {{DISPLAYTITLE:''m''-cresolo}} {{Composto chimico | nome = m-cresolo | immagine1_nome = M-Kresol.svg | immagine1_dimensioni = 130px | immagine1_descrizione = Formula di... Etichetta: Inserimento tag INDEX o altre direttive |
||
Riga 1:
{{DISPLAYTITLE:''m''-cresolo}}
{{Composto chimico
| nome = m-cresolo
| immagine1_nome = M-Kresol.svg
| immagine1_dimensioni = 130px
| immagine1_descrizione = Formula di struttura
| immagine2_nome = M-cresol-spaceFill.png
| immagine2_dimensioni = 160px
| immagine2_descrizione = Struttura tridimensionale
| nome_IUPAC = 3-metilfenolo
| nomi_alternativi = meta-cresolo<br>3-cresolo<br>acido m-cresilico<br>3-idrossitoluene<br>m-idrossitoluene<br>m-metilfenolo<br>1-idrossi-3-metilbenzene
| massa_molecolare = 108,14
| aspetto = liquido oleoso incolore o giallastro
| densità_condensato = 1,03
| solubilità_acqua = 23,5 g/L
| temperatura_di_fusione = 11 °C (284,15 K)
| temperatura_di_ebollizione = 203 °C (476,15 K)
| tensione_di_vapore = 11,9
| tensione_di_vapore_temperatura = 293,15
| LD50 = 242 mg/kg (orale, ratto)
| flash_point = 86 °C (359,15 K)
| temperatura_di_autoignizione = 626 °C (899,15 K)
| simbolo1 = tossico
| simbolo2 = corrosivo
| avvertenza = pericolo
| frasiH = {{FrasiH|301|311|314}}
| consigliP = {{ConsigliP|280|302+352|301+330+331|305+351+338|308+310}}<ref> {{cita web|http://gestis-en.itrust.de|Scheda IFA-GESTIS|lingua=en}}</ref>
}}
Il '''''m''-cresolo''', nome [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] '''3-metilfenolo''', è un [[Composti aromatici|composto aromatico]] derivato dal [[fenolo]] e rappresenta un [[Isomeria|isomero]] del [[p-cresolo|''p''-cresolo]] e dell'[[o-cresolo|''o''-cresolo]].<ref name="Ullmann">{{Cita libro|autore= Helmut Fiege|DOI=10.1002/14356007.a08_025|capitolo=Cresols and Xylenols|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|anno=2000|ISBN=3-527-30673-0}}</ref> A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso incolore, che può assumere anche colorazione tendente al giallastro per esposizione all'aria.
==
Il ''m''-cresolo, similmente ad altri composti, viene tradizionalmente estratto dal [[catrame di carbone]] o dal [[petrolio]] sotto forma di [[miscela]] insieme agli altri suoi due isomeri. Un metodo di [[sintesi organica|sintesi]] sfrutta l'[[alchilazione]] del [[toluene]] con formazione di cimene (isopropiltoluene), che in seguito viene sottoposto a un'alchilazione ossidativa similmente a quanto avviene nel [[processo al cumene]].<ref>{{Cita libro|autore=Bipin V. Vora|autore2= Joseph A. Kocal|autore3= Paul T. Barger|autore4= Robert J. Schmidt|autore5 = James A. Johnson|DOI=10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2|capitolo=Alkylation|titolo=Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|anno=2003}}</ref> Un altro metodo utilizza la [[carbonilazione]] di una miscela di [[cloruro di metallile]] e [[acetilene]] in presenza di [[tetracarbonilnichel]].<ref name="Ullmann" />
==
Il ''m''-cresolo, come gli altri [[cresolo|cresoli]], possiede una forte azione germicida che a basse concentrazioni lo rende utile come [[disinfezione|disinfettante]] e [[antisettico]].<ref> {{cita web|lingua=en|autore=Leroy G. Wade |url=https://www.britannica.com/science/cresol#ref132138|titolo= Cresol|editore=[[Enciclopedia Britannica]]|accesso=29 novembre 2018}} </ref> Viene inoltre usato come precursore nella sintesi di alcuni [[prodotto fitosanitario|fitofarmaci]] quali il [[fenitrothion]] e il [[fenthion]]. La sua [[metilazione]], con formazione di 2,3,6-trimetilfenolo, viene sfruttata per produrre [[tocoferolo|vitamina E]] sintetica.<ref name="Ullmann" /> Il ''m''-cresolo rappresenta anche il composto di partenza per la sintesi totale del [[timolo]].<ref> {{cita libro|autore=R. Stroh|Autore2= R. Sydel|autore3= W. Hahn|titolo= Newer Methods of Preparative Organic Chemistry|vol=2|editore=Academic Press|anno=1963|p=344|ISBN=9780323150422}} </ref>
Il ''m''-cresolo può essere utilizzato come [[solvente]] per i [[polimero|polimeri]]. Per esempio, da una [[soluzione (chimica)|soluzione]] di [[polianilina]] si ottiene un [[Film (materiale)|film]] polimerico che possiede [[conduttività elettrica]] maggiore rispetto alla sola polianilina. Questo fenomeno è noto come [[drogaggio]] secondario.<ref> {{cita pubblicazione|autore=Alan G. MacDiarmid|autore2= Arthur J.Epstein|titolo=Secondary doping in polyaniline|rivista=Synthetic Metals|volume=69|numero=1-3|anno=1995|pp=85-92|DOI=10.1016/0379-6779(94)02374-8}} </ref>
==Occorrenza in natura==
Il ''m''-cresolo è stato riscontrato nelle secrezioni delle ghiandole temporali degli elefanti africani maschi (''[[Loxodonta africana]]'') durante le fasi di eccitazione sessuale.<ref> {{cita pubblicazione|autore=Jack Adams|autore2= Alexander Garcia|autore3 = Christopher S. Foote|titolo= Some chemical constituents of the secretion from the temporal gland of the African elephant (Loxodonta africana)|rivista= Journal of Chemical Ecology|volume=4|numero=1|anno=1978|pp=17-25|DOI= 10.1007/BF00988256}} </ref> Questo composto, in concentrazioni dell'ordine di [[parti per miliardo]], è presente pure nel [[latte]] e nella [[carne]] dei [[Ruminantia|ruminanti]] contribuendo a una maggiore ricchezza di sapore assunta da questi prodotti.<ref> {{cita libro|autore=Srinivasan Damodaran|autore2= Kirk L. Parkin|autore3= Owen R. Fennema|titolo=Fennema's Food Chemistry|editore=CRC Press|ed=4|anno=2008|p=654| ISBN= 0-8493-9272-1}} </ref>
Il ''m''-cresolo è pure un costituente del [[tabagismo|fumo di tabacco]].<ref> {{cita pubblicazione|autore= Reinskje Talhout|autore2= Thomas Schulz|autore3 = Ewa Florek|autore4= Jan Van Benthem|autore5= Piet Wester|autore6 = Antoon Opperhuizen|titolo= Hazardous Compounds in Tobacco Smoke|rivista= International Journal of Environmental Research and Public Health|volume=8|numero=12|anno=2011|pp=613-628|DOI= 10.3390/ijerph8020613|PMID= 21556207}} </ref>
==
<references/>
==Voci correlate==
*[[Cresolo]]
*[[o-cresolo]]
*[[p-cresolo]]
{{portale|chimica}}
[[
| |||