Antociani e Wikipedia:Pagine da cancellare/Conta/2019 giugno 14: differenze tra le pagine

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Gli '''antociani''' (dal greco anthos = ''fiore'', kyáneos = ''blu'') o '''antocianine''' sono una classe di [[colorante|coloranti]] [[idrosolubile|idrosolubili]] appartenente alla famiglia dei [[flavonoide|flavonoidi]].<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/A00380.html IUPAC Gold Book, "anthocyanins"]</ref> '''E163''' nella codifica europea degli [[additivi alimentari]].

{{Conteggio cancellazioni/Concluse/Start|16:41, 23 giu 2019 (CEST)}}

{{Conteggio cancellazioni/Concluse/Voce|i = 1 |voce = Hyades |turno = |tipo = votazione |data = 2019 giugno 14 |durata = 29 giorni |multipla = }}

== Descrizione ==

{{Conteggio cancellazioni/Concluse/Voce|i = 2 |voce = Maria Limardo |turno = |tipo = votazione |data = 2019 giugno 14 |durata = 23 giorni |multipla = }}

Le antocianine sono tra i più importanti gruppi di pigmenti presenti nei vegetali, e si ritrovano nei [[fiore|fiori]] e [[frutto|frutti]] così come negli arbusti e nelle [[foglia|foglie]] autunnali. Il colore delle antocianine può variare dal [[rosso]] al [[blu]] e dipende dal [[pH]] del mezzo in cui si trovano e dalla formazione di sali con metalli pesanti presenti in quei tessuti. Per esempio, la cianina costituisce il colore di alcune [[Dahlia (botanica)|dalie]] e del [[Centaurea cyanus|fiordaliso]].

{{Conteggio cancellazioni/Concluse/Voce|i = 3 |voce = Tocco (Mombercelli) |turno = |tipo = semplificata |data = 2019 giugno 14 |durata = 7 giorni |multipla = }}

[[File:kornblume.jpeg|left|thumb|fiore di fiordaliso.]]

{{Conteggio cancellazioni/Concluse/Voce|i = 4 |voce = Lee Christmas |turno = |tipo = semplificata |data = 2019 giugno 14 |durata = 7 giorni |multipla = }}

Le antocianine sono presenti, seppur con diverse quantità, in quasi tutte le piante superiori (ma non nel [[cactus]] e in altre ancora). Si trovano specialmente nei frutti e nelle infiorescenze e si possono riscontrare anche su [[foglia|foglie]] e [[radice (botanica)|radici]], molto spesso insieme ad altri pigmenti quali [[carotenoidi]] e [[flavonoide|flavonoidi]]. Insieme sono responsabili della colorazione delle foglie delle [[piante caducifoglie]] in autunno, quando la fotosintesi si interrompe così come la produzione di [[clorofilla]].

{{Conteggio cancellazioni/Concluse/Voce|i = 5 |voce = Les bicyclettes de Belsize/Per te per me |turno = |tipo = semplificata |data = 2019 giugno 14 |durata = < un giorno |multipla = }}

{{Conteggio cancellazioni/Concluse/Voce|i = 6 |voce = Canto di una notte sull'Aspromonte/Revival |turno = |tipo = semplificata |data = 2019 giugno 14 |durata = < un giorno |multipla = }}

Le antocianine svolgono un ruolo importante anche in piante giovani o con getti nuovi, proteggendole dai [[raggi ultravioletti]] quando la produzione di clorofilla e di cere non è ancora iniziata. A questo punto anche l'intera pianta può assumere una colorazione rosso-brunastra (come per esempio i nuovi getti di [[rosa (botanica)|rose]] in primavera), che si riduce man mano che la produzione di clorofilla inizia.

{{Conteggio cancellazioni/Concluse/Stop}}

{| cellpadding="5" cellspacing="2" style="margin:10px;border:1px solid #aaaaaa;" align="right"

|- bgcolor=#dfdfdf

! alimenti|| Antocianine in mg per<br />100 g alimento

|- bgcolor=#eeeeee

|[[aronia]] || 1480

|-

|sambuco (bacca)

|200–1000

|- bgcolor=#eeeeee

|[[melanzana]] || 750

|- bgcolor=#eeeeee

|[[Citrus sinensis|arancia]] || ~200

|- bgcolor=#eeeeee

|[[Rubus ulmifolius|mora]] || ~115

|- bgcolor=#eeeeee

|[[lampone]] || 10-60

|- bgcolor=#eeeeee

|[[ciliegia]] ||350-400

|- bgcolor=#eeeeee

|[[ribes nigrum|ribes]] || 80-420

|- bgcolor=#eeeeee

|[[pompelmo]] rosso || 30-750

|- bgcolor=#eeeeee

|[[uva]] nera || 888

|- bgcolor=#eeeeee

|[[vino]] rosso || 24-35

|-

|}

La produzione e la quantità di questi pigmenti dipendono dal tipo di pianta e da altre condizioni esterne quali natura del [[suolo]], [[temperatura]] e [[luce]]. In assoluto l'alimento che contiene più antociani rispetto a tutti gli altri frutti è l'[[aronia]]. Gli altri alimenti ricchi in queste sostanze sono il [[ribes nigrum|ribes]], la [[ciliegia]], il [[cavolo rosso]], l'[[uva]], la [[fragola]], il [[Sambucus|sambuco]] e le bacche in generale. Altri alimenti in cui gli antociani sono presenti, seppur in minor quantità, sono la [[banana]], l'[[asparago]], il [[pisello]], la [[pera]] e la [[Patata (alimento)|patata]].

La colorazione di tali sostanze è così forte da mascherare spesso gli altri pigmenti.

Le antocianine sono presenti esclusivamente in [[piante]] superiori, e non si riscontrano in [[animali]], [[microrganismo|microorganismi]] o [[piante acquatiche]]. Il motivo è che la biosintesi di queste sostanze richiede materiali originati solamente attraverso la fotosintesi e richiede una relativamente elevata intensità luminosa che non può essere raggiunta sott'acqua.

==Funzioni==

Le antocianine hanno diversi compiti. Grazie al loro potere antiossidante, proteggono le piante dai danni causati dalle [[raggi ultravioletti|radiazioni ultraviolette]], assorbendo luce di una determinata [[onda elettromagnetica|lunghezza d'onda]]. Infatti in caso di esposizione a grandi quantità di radiazioni [[Radiazione ultravioletta|UV]], la loro produzione aumenta immediatamente per compensare questa emergenza. Grazie ai loro colori poi questi pigmenti sono in grado di attirare insetti e animali, provvedendo così un aiuto per la [[impollinazione|riproduzione]] delle piante e il trasporto dei [[seme|semi]].

Inoltre sono in grado di assorbire luce blu-verde e questo è stato dimostrato proteggere le piante nei momenti di illuminazione elevata in combinazione con siccità o basse temperature.

Una [[cella fotoelettrochimica]] sperimentale ([[cella di Grätzel]], [[Cella di Grätzel|DSSC]]) basata su antociani (antocianina) è impiegata per la fabbricazione di pannelli fotovoltaici, con rendimenti contenuti attorno al 5% (2005). Sebbene allo stato attuale siano molto inferiori rispetto agli equivalenti basati su silicio, anche sotto il punto di vista della resistenza alla radiazione solare intensa, hanno il vantaggio di poter essere auto prodotti, riciclabili e con impatto ambientale notevolmente inferiore<ref>[https://www.youtube.com/watch?v=O5QzQnHmV6Q Il futuro dell'energia: i pannelli fotovoltaici al mirtillo 2 - YouTube<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>.

==Caratteristiche==

Gli antociani sono composti poliaromatici poliossidrilati in grado di reagire con gli ossidanti quali l'ossigeno molecolare e i radicali liberi riducendo così i danni che queste molecole possono provocare alle cellule e ai tessuti.

[[File:Aronia berries.jpg|thumb|aronia]]

Grazie a questa loro attività [[antiossidante]] e [[radicale libero|antiradicalica]], queste sostanze possono essere molto utili per i loro impieghi in medicina. Questi pigmenti sembrano proteggere contro la fragilità [[capillare]]<ref>[http://jap.physiology.org/cgi/content/abstract/100/4/1164 physiology.org]</ref>, e contro vari processi di invecchiamento o modificazioni [[cellula]]ri provocati dall'ossigeno, tra cui [[infiammazione|processi infiammatori]] e [[tumore|modificazioni cancerogene]]<ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=12630561&query_hl=3&itool=pubmed_docsum Potential mechanisms of cancer chemoprevention ... [Curr Mol Med. 2003&#93; - PubMed - NCBI<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref><ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=15077879&query_hl=3&itool=pubmed_docsum Potential impact of strawberries on h... [Crit Rev Food Sci Nutr. 2004&#93; - PubMed - NCBI<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>

Alcune di queste attività sono le stesse riscontrate nel vino.<ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=15306214&query_hl=3&itool=pubmed_docsum Vascular effects of wine polyphenols. [Cardiovasc Res. 2004&#93; - PubMed - NCBI<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>

Questi pigmenti possono essere inoltre utilizzati come indicatori di [[pH]], virando dal rosso al violetto o blu con l'aumentare dell'alcalinità dell'ambiente.

Gli antociani sono anche impiegati come [[additivi alimentari]] e sono presenti come colorante ''rosso antociano'' (E163), usato in [[marmellata|marmellate]] e altri alimenti normalmente con pH acido come lo [[yogurt]].

Industrialmente le antocianine si estraggono dalla buccia dell'[[uva]] rossa, come sottoprodotto dell'industria enologica. L'estrazione avviene con acidi diluiti e il prodotto è un liquido contenente zuccheri, acidi, sali e pigmenti originariamente presenti nella buccia. Per essiccazione si ottiene una polvere idrosolubile relativamente ricca in questi pigmenti.

===Struttura e biosintesi===

[[File:Anthocyanidins.svg|thumb|Il catione flavilio, struttura base delle antocianine]]

Le antocianine appartengono alla famiglia dei flavonoidi. Queste [[molecola|molecole]] sono costituite da una molecola di [[benzene]] fusa con una di [[pirano (chimica)|pirano]] ([[composti eterociclici|anello eterociclico]] contenente [[ossigeno]]), collegata a sua volta con un gruppo fenilico che può essere a sua volta legato a diversi sostituenti. Questa molecola complessa prende il nome di '''catione flavilio''' che è la struttura di base di tutte le antocianine.

Le antocianine derivano dai rispettivi agliconi ([[antocianidine]]), da cui si differenziano per l'aggiunta di un gruppo glicosidico (uno [[glucidi|zucchero]]), di norma in posizione R3 e/o R4 (vedi figura). In natura esistono circa una ventina di agliconi, mentre il numero dei derivati è fino a 15-20 volte maggiore. Tra i primi, più frequenti in natura vi sono: [[delfinidina]], petunidina, [[cianidina]], malvidina, peonidina e [[pelargonidina]], i cui nomi derivano dalle piante che ne sono ricche.

{| cellpadding="5" cellspacing="2" style="margin:10px;border:1px solid #aaaaaa;"

|- bgcolor=#dfdfdf

| '''Antocianidina'''

| style="color:#ff0000;" | '''R₁'''

| style="color:#0000ff;" | '''R₂'''

| style="color:#00aa00;" | '''R₃'''

| style="color:#a243a2;" | '''R₄'''

| style="color:#1d1d8f;" | '''R₅'''

| style="color:#00da00;" | '''R₆'''

| style="color:#a14242;" | '''R₇'''

|- bgcolor=#eeeeee

| Aurantinidina

| -H

| -OH

| -H

| -OH

| -OH

| -OH

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| 6-idrossi-Cianidina

| -OH

| -OH

| -H

| -OH

| -OH

| -OH

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| [[Cianidina]]

| -OH

| -OH

| -H

| -OH

| -OH

| -H

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| 6-idrossi-Delfinidina

| -OH

| -OH

| -OH

| -OH

| -OH

| -OH

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| [[Delfinidina]]

| -OH

| -OH

| -OH

| -OH

| -OH

| -H

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| Europinidina

| -OCH₃

| -OH

| -OH

| -OH

| -OCH₃

| -H

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| Tricetinidina

| -OH

| -OH

| -OH

| -H

| -OH

| -H

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| Luteolinidina

| -OH

| -OH

| -H

| -H

| -OH

| -H

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| Apigeninidina

| -H

| -OH

| -H

| -H

| -OH

| -H

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| [[Pelargonidina]]

| -H

| -OH

| -H

| -OH

| -OH

| -H

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| Malvidina

| -OCH₃

| -OH

| -OCH₃

| -OH

| -OH

| -H

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| Peonidina

| -OCH₃

| -OH

| -H

| -OH

| -OH

| -H

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| Petunidina

| -OH

| -OH

| -OCH₃

| -OH

| -OH

| -H

| -OH

|- bgcolor=#eeeeee

| Rosinidina

| -OCH₃

| -OH

| -H

| -OH

| -OH

| -H

| -OCH₃

|-

|}

Questi pigmenti sono assemblati a partire da 2 distinte vie, entrambe utilizzando materiali derivanti dai [[fotosintesi clorofilliana|processi fotosintetici]], partendo da [[acido acetico]]. La prima passa attraverso la produzione dell'[[amminoacidi|amminoacido]] [[fenilalanina]], mentre il secondo porta alla formazione di malonil-CoA. I prodotti di queste vie sintetiche vengono quindi assemblati insieme per formare i diversi agliconi, i quali vengono a loro volta stabilizzati aggiungendovi vari gruppi glicosilici.<ref>[http://www.charlies-web.com/specialtopics/anthocy.jpg immagine] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070403132857/http://www.charlies-web.com/specialtopics/anthocy.jpg |data=3 aprile 2007 }}</ref>

==Note==

<references/>

==Voci correlate==

* [[Enocianina]]

* [[Antocianidina]]

* [[Callistefina]]

==Altri progetti==

{{interprogetto}}

==Collegamenti esterni==

* {{en}} [http://madsci.org/FAQs/anthocyanins.html ''MadSci Network''] domande e risposte sulle antocianine

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