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[[File:Sulfenic-acid-tautomerism-2D.png|thumb|Gli acidi solfenici, che potenzialmente sono in grado di esibire [[tautomeria]], come evidenziato da misure [[spettroscopia|spettroscopiche]] e studi teorici esistono quasi esclusivamente nella forma strutturale indicata a sinistra.]]
{{Tennis riepilogo anno|2019|Monte Carlo Rolex Masters|
| detentore = {{Bandiera|ESP}} [[Rafael Nadal]]
| finalista =
| punteggio =
}}
{{torna a|Monte Carlo Rolex Masters 2019}}
L''''acido solfenico''' è un [[acido organico]] contenente un [[atomo]] di [[zolfo]] e avente formula generale RSOH. Rappresenta il primo membro di una serie di acidi solforati che includono anche gli [[acido solfinico|acidi solfinici]] (RSO<sub>2</sub>H) e gli [[acidi solfonici]] (RSO<sub>3</sub>H).
[[Rafael Nadal]] era il detentore del titolo da tre anni.
== Teste di serie ==
Le prime otto teste di serie ricevono un [[Glossario del tennis#B|bye]] per il secondo turno.
{{colonne}}
{{seeds|1|1}}{{Bandiera|SRB}} '''[[Novak Djokovic]]'''
{{seeds|2|4}}{{Bandiera|ESP}} '''[[Rafael Nadal]]'''
{{seeds|3|3}}{{Bandiera|DEU}} '''[[Alexander Zverev]]'''
{{seeds|4|2}}{{Bandiera|AUT}} '''[[Dominic Thiem]]'''
{{seeds|5|3}}{{Bandiera|JPN}} [[Kei Nishikori]] ''(secondo turno)''
{{seeds|6|1}}{{Bandiera|GRE}} [[Stefanos Tsitsipas]] ''(terzo turno)''
{{seeds|7|4}}{{Bandiera|HRV}} [[Marin Čilić]] ''(secondo turno)''
{{seeds|8|2}}{{Bandiera|RUS}} [[Karen Khachanov]] ''(secondo turno)''
{{seeds|9|3}}{{Bandiera|HRV}} '''[[Borna Ćorić]]'''
{{Colonne spezza}}
{{seeds|10|1}}{{Bandiera|RUS}} '''[[Daniil Medvedev]]'''
{{seeds|11|4}}{{Bandiera|ITA}} [[Marco Cecchinato]] ''(terzo turno)''
{{seeds|12|2}}{{Bandiera|GEO}} [[Nikoloz Basilashvili]] ''(primo turno)''
{{seeds|13|3}}{{Bandiera|ITA}} '''[[Fabio Fognini]]'''
{{seeds|14|}}{{Bandiera|FRA}} <s>[[Gaël Monfils]]</s> ''(ritirato)''
{{seeds|15|4}}{{Bandiera|CAN}} [[Denis Shapovalov]] ''(primo turno)''
{{seeds|16|2}}{{Bandiera|BEL}} [[David Goffin]] ''(secondo turno)''
{{seeds|17|1}}{{Bandiera|GBR}} [[Kyle Edmund]] ''(primo turno)''
{{colonne fine}}
{{Spiegazione seed M}}
== Qualificati Proprietà==
Contrariamente agli acidi solfinici e solfonici, gli acidi solfenici semplici, come l'acido metansolfenico (CH<sub>3</sub>SOH), sono altamente reattivi e non possono essere isolati in [[soluzione (chimica)|soluzione]]. La struttura dell'acido metansolfenico è stata determinata in fase gassosa attraverso la [[spettroscopia rotazionale]] e si è dimostrata essere CH<sub>3</sub>–S–O–H.<ref>{{cita pubblicazione|autore=R.E. Penn |autore2=E. Block |autore3= L.K. Revelle |titolo=Methanesulfenic Acid|pubblicazione=[[Journal of the American Chemical Society]]|anno=1978|volume=100|numero=11|pp=3622–3624|DOI= 10.1021/ja00479a068}} </ref>
{{vedi anche|Monte Carlo Rolex Masters 2019 - Qualificazioni singolare}}
{{Colonne}}
# {{Bandiera|AUS}} [[Alexei Popyrin]] ''(primo turno)''
# {{Bandiera|RUS}} [[Andrey Rublev (tennista)|Andrey Rublev]] ''(primo turno)''
# {{Bandiera|ITA}} '''[[Lorenzo Sonego]]'''
# {{Bandiera|ARG}} [[Juan Ignacio Londero]] ''(primo turno)''
{{Colonne spezza}}
<ol start="5">
<li> {{Bandiera|SVN}} [[Aljaž Bedene]] ''(primo turno)'' </li>
<li> {{Bandiera|ARG}} [[Guido Andreozzi]] ''(primo turno)'' </li>
<li> {{Bandiera|ARG}} [[Federico Delbonis]] ''(primo turno)'' </li>
</ol>
{{Colonne fine}}
=== Lucky loser ===
# {{Bandiera|JPN}} [[Taro Daniel]] ''(primo turno)''
== Wildcard ==
{{Colonne}}
# {{Bandiera|CAN}} [[Félix Auger-Aliassime]] ''(secondo turno)''
# {{Bandiera|MCO}} [[Lucas Catarina]] ''(primo turno)''
{{Colonne spezza}}
<ol start="3">
<li> {{Bandiera|AUS}} <s>[[Thanasi Kokkinakis]]</s> ''(ritirato)''</li>
<li> {{Bandiera|ESP}} [[Jaume Munar]] ''(secondo turno)'' </li>
</ol>
{{Colonne fine}}
Gli acidi solfenici possono essere stabilizzati dagli [[ingombro sterico|effetti sterici]], i quali prevengono la [[reazione di condensazione]] tra due molecole identiche con formazione di [[tiosolfinato|tiosolfinati]] aventi struttura RS(O)SR. Un esempio di tiosolfinato è costituito dall'[[allicina]] presente nell'[[Allium sativum|aglio]]. La struttura di tali acidi solfenici stabilizzati è stata indagata tramite la [[cristallografia a raggi X]] ed è risultata essere R–S–O–H.<ref>{{cita pubblicazione|autore=K. Goto |autore2=M. Holler |autore3= R. Okazaki |titolo=Synthesis, Structure, and Reactions of a Sulfenic Acid Bearing a Novel Bowl-Type Substituent: The First Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Direct Oxidation of a Thiol|pubblicazione=Journal of the American Chemical Society|anno=1997|volume=119|numero=6|pp=1460–1461|DOI= 10.1021/ja962994s}} </ref><ref>{{cita pubblicazione|autore=A. Ishii |autore2=K. Komiya |autore3= J. Nakayama |titolo=Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Oxidation of a Sterically Hindered Thiol (Thiophenetriptycene-8-thiol)1 and Its Characterization|pubblicazione=Journal of the American Chemical Society|anno=1996|volume=118|numero=50|pp=12836–12837|DOI= 10.1021/ja962995k}} </ref> Per l'acido 1-tripticensolfenico è stato trovato un valore di [[costante di dissociazione acida|pKa]] pari a 12,5 ed [[energia di dissociazione di legame|energia di dissociazione]] del legame O-H equivalente a 71,9 ± 0,3 [[caloria|kcal]]/[[mole|mol]] mentre, a titolo di confronto, i [[perossidi]] organici [[isoelettronico|isoelettronici]] possiedono pKa ≥14 ed energia di dissociazione del legame O-H pari a circa 88 kcal/mol.<ref>{{cita pubblicazione|autore=A.J. McGrath|autore2=G.E. Garrett |autore3=L. Valgimigli |autore4=D.A. Pratt |titolo=The redox chemistry of sulfenic acids|pubblicazione=Journal of the American Chemical Society|anno=2010|volume=132|numero=47|pp=16759–16761|DOI= 10.1021/ja1083046}} </ref>
== Tabellone ==
{{tabellone tennis}}
==Formazione e diffusione in natura==
=== Parte finale ===
Gli acidi solfenici sono prodotti attraverso la decomposizione enzimatica dell'[[alliina]] e dei composti a essa correlati in seguito al danneggiamento dei tessuti dell'aglio, delle [[Allium cepa|cipolle]] e di altre piante del genere ''[[Allium]]''. L'acido 1-propensolfenico, formato quando vengono tagliate le cipolle, viene convertito enzimaticamente in modo rapido formando il tiopropanal-S-ossido che è un agente lacrimogeno.<ref> {{cita libro|autore=Eric Block|titolo= Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science|editore=Royal Society of Chemistry|anno=2010|p=208|ISBN=0854041907}} </ref> L'acido 2-propensolfenico, che si forma dall'allicina, è invece ritenuto essere responsabile della potente attività antiossidante dell'aglio.<ref>{{cita pubblicazione|autore=V. Vaidya |autore2=K.U. Ingold |autore3=D.A. Pratt |titolo=Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids|pubblicazione=[[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]]|anno=2009|volume=48|numero=1|pp=157–60|DOI= 10.1002/anie.200804560|PMID=19040240}} </ref>
{{Torneo-tennis-quarti-3
|RD1=Quarti di finale
|RD2=Semifinali
|RD3=Finale
In [[chimica organica]], la conversione di certi [[solfossidi]] ad [[alcheni]] porta alla formazione di un acido solfenico:<ref> {{cita libro|autore=S. Braverman|titolo= Sulfenic Acids and Derivatives|capitolo=Rearrangements involving sulfenic acids and their derivatives|editore=John Wiley & Sons|anno=1990|ISBN=9780470772287|DOI=10.1002/9780470772287.ch8}} </ref>
|team-width=175
:RS(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>R' → RSOH + CH<sub>2</sub>=CHR'
==Note==
<references/>
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}}
=== Parte alta ===
==== Sezione 1 ====
{{Torneo-tennis-4 colonne
|RD1=Primo turno
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|RD3=Terzo turno
|RD4=Quarti di finale
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}}
==== Sezione 2 ====
{{Torneo-tennis-4 colonne
|RD1=Primo turno
|RD2=Secondo turno
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|RD4=Quarti di finale
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| RD1-team03={{Bandiera|ARG}} [[Federico Delbonis|F Delbonis]]
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| RD1-team10={{Bandiera|HUN}} '''[[Márton Fucsovics|M Fucsovics]]'''
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| RD1-team11={{Bandiera|FRA}} [[Adrian Mannarino|A Mannarino]]
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| RD1-score11-3=
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| RD2-team03='''{{Bandiera|SRB}} [[Dušan Lajović|D Lajović]]'''
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| RD2-team04={{Bandiera|BEL}} [[David Goffin|D Goffin]]
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| RD2-team05={{Bandiera|HUN}} [[Márton Fucsovics|M Fucsovics]]
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| RD2-team06='''{{Bandiera|GBR}} [[Cameron Norrie|C Norrie]]'''
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| RD2-team07={{Bandiera|ITA}} '''[[Lorenzo Sonego|L Sonego]]'''
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| RD2-team08={{Bandiera|RUS}} [[Karen Khachanov|K Khachanov]]
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| RD3-team02={{Bandiera|SRB}} [[Dušan Lajović|D Lajović]]
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| RD3-score02-3=
| RD3-seed03=
| RD3-team03={{Bandiera|GBR}} [[Cameron Norrie|C Norrie]]
| RD3-score03-1=2
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| RD3-score03-3=
| RD3-seed04=Q
| RD3-team04={{Bandiera|ITA}} '''[[Lorenzo Sonego|L Sonego]]'''
| RD3-score04-1='''6'''
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| RD3-score04-3=
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| RD4-team02={{Bandiera|ITA}} [[Lorenzo Sonego|L Sonego]]
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| RD4-score02-2=
| RD4-score02-3=
}}
=== Parte bassa ===
==== Sezione 3 ====
{{Torneo-tennis-4 colonne
|RD1=Primo turno
|RD2=Secondo turno
|RD3=Terzo turno
|RD4=Quarti di finale
| RD1-seed03=
| RD1-team03={{Bandiera|ESP}} [[Fernando Verdasco|F Verdasco]]
| RD1-score03-1=4
| RD1-score03-2=4
| RD1-score03-3=
| RD1-seed04=
| RD1-team04={{Bandiera|FRA}} '''[[Pierre-Hugues Herbert|P-H Herbert]]'''
| RD1-score04-1='''6'''
| RD1-score04-2='''6'''
| RD1-score04-3=
| RD1-seed05=WC
| RD1-team05={{Bandiera|MON}} [[Lucas Catarina|L Catarina]]
| RD1-score05-1=0
| RD1-score05-2=3
| RD1-score05-3=
| RD1-seed06=WC
| RD1-team06='''{{Bandiera|ESP}} [[Jaume Munar|J Munar]]'''
| RD1-score06-1='''6'''
| RD1-score06-2='''6'''
| RD1-score06-3=
| RD1-seed07=
| RD1-team07={{Bandiera|POL}} [[Hubert Hurkacz|H Hurkacz]]
| RD1-score07-1=4
| RD1-score07-2='''7'''
| RD1-score07-3=5
| RD1-seed08=9
| RD1-team08='''{{Bandiera|HRV}} [[Borna Ćorić|B Ćorić]]'''
| RD1-score08-1='''6'''
| RD1-score08-2=5
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| RD1-seed09=13
| RD1-team09='''{{Bandiera|ITA}} [[Fabio Fognini|F Fognini]]'''
| RD1-score09-1=4
| RD1-score09-2='''7'''
| RD1-score09-3='''6'''
| RD1-seed10=Q
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| RD1-team12={{Bandiera|AUS}} [[Alexei Popyrin|A Popyrin]]
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==== Sezione 4 ====
{{Torneo-tennis-4 colonne
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| RD2-team03={{Bandiera|CHE}} [[Stan Wawrinka|S Wawrinka]]
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| RD2-team04={{Bandiera|ITA}} '''[[Marco Cecchinato|M Cecchinato]]'''
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| RD2-team05={{Bandiera|DEU}} [[Jan-Lennard Struff|J-L Struff]]
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| RD4-team01={{Bandiera|ARG}} [[Guido Pella|G Pella]]
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== Collegamenti esterni ==
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[[Categoria:ATPAcidi World Tour 2019organici]]
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