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[[File:Sulfenic-acid-tautomerism-2D.png|thumb|Gli acidi solfenici, che potenzialmente sono in grado di esibire [[tautomeria]], come evidenziato da misure [[spettroscopia|spettroscopiche]] e studi teorici esistono quasi esclusivamente nella forma strutturale indicata a sinistra.]]
L''''acido solfenico''' è un [[acido organico]] contenente un [[atomo]] di [[zolfo]] e avente formula generale RSOH. Rappresenta il primo membro di una serie di acidi solforati che includono anche gli [[acido solfinico|acidi solfinici]] (RSO<sub>2</sub>H) e gli [[acidi solfonici]] (RSO<sub>3</sub>H).
==Proprietà==
Contrariamente agli acidi solfinici e solfonici, gli acidi solfenici semplici, come l'acido metansolfenico (CH<sub>3</sub>SOH), sono altamente reattivi e non possono essere isolati in [[soluzione (chimica)|soluzione]]. La struttura dell'acido metansolfenico è stata determinata in fase gassosa attraverso la [[spettroscopia rotazionale]] e si è dimostrata essere CH<sub>3</sub>–S–O–H.<ref>{{cita pubblicazione|autore=R.E. Penn |autore2=E. Block |autore3= L.K. Revelle |titolo=Methanesulfenic Acid|pubblicazione=[[Journal of the American Chemical Society]]|anno=1978|volume=100|numero=11|pp=3622–3624|DOI= 10.1021/ja00479a068}} </ref>
Gli acidi solfenici possono essere stabilizzati dagli [[ingombro sterico|effetti sterici]], i quali prevengono la [[reazione di condensazione]] tra due molecole identiche con formazione di [[tiosolfinato|tiosolfinati]] aventi struttura RS(O)SR. Un esempio di tiosolfinato è costituito dall'[[allicina]] presente nell'[[Allium sativum|aglio]]. La struttura di tali acidi solfenici stabilizzati è stata indagata tramite la [[cristallografia a raggi X]] ed è risultata essere R–S–O–H.<ref>{{cita pubblicazione|autore=K. Goto |autore2=M. Holler |autore3= R. Okazaki |titolo=Synthesis, Structure, and Reactions of a Sulfenic Acid Bearing a Novel Bowl-Type Substituent: The First Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Direct Oxidation of a Thiol|pubblicazione=Journal of the American Chemical Society|anno=1997|volume=119|numero=6|pp=1460–1461|DOI= 10.1021/ja962994s}} </ref><ref>{{cita pubblicazione|autore=A. Ishii |autore2=K. Komiya |autore3= J. Nakayama |titolo=Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Oxidation of a Sterically Hindered Thiol (Thiophenetriptycene-8-thiol)1 and Its Characterization|pubblicazione=Journal of the American Chemical Society|anno=1996|volume=118|numero=50|pp=12836–12837|DOI= 10.1021/ja962995k}} </ref> Per l'acido 1-tripticensolfenico è stato trovato un valore di [[costante di dissociazione acida|pKa]] pari a 12,5 ed [[energia di dissociazione di legame|energia di dissociazione]] del legame O-H equivalente a 71,9 ± 0,3 [[caloria|kcal]]/[[mole|mol]] mentre, a titolo di confronto, i [[perossidi]] organici [[isoelettronico|isoelettronici]] possiedono pKa ≥14 ed energia di dissociazione del legame O-H pari a circa 88 kcal/mol.<ref>{{cita pubblicazione|autore=A.J. McGrath|autore2=G.E. Garrett |autore3=L. Valgimigli |autore4=D.A. Pratt |titolo=The redox chemistry of sulfenic acids|pubblicazione=Journal of the American Chemical Society|anno=2010|volume=132|numero=47|pp=16759–16761|DOI= 10.1021/ja1083046}} </ref>
==Formazione e diffusione in natura==
Gli acidi solfenici sono prodotti attraverso la decomposizione enzimatica dell'[[alliina]] e dei composti a essa correlati in seguito al danneggiamento dei tessuti dell'aglio, delle [[Allium cepa|cipolle]] e di altre piante del genere ''[[Allium]]''. L'acido 1-propensolfenico, formato quando vengono tagliate le cipolle, viene convertito enzimaticamente in modo rapido formando il tiopropanal-S-ossido che è un agente lacrimogeno.<ref> {{cita libro|autore=Eric Block|titolo= Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science|editore=Royal Society of Chemistry|anno=2010|p=208|ISBN=0854041907}} </ref> L'acido 2-propensolfenico, che si forma dall'allicina, è invece ritenuto essere responsabile della potente attività antiossidante dell'aglio.<ref>{{cita pubblicazione|autore=V. Vaidya |autore2=K.U. Ingold |autore3=D.A. Pratt |titolo=Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids|pubblicazione=[[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]]|anno=2009|volume=48|numero=1|pp=157–60|DOI= 10.1002/anie.200804560|PMID=19040240}} </ref>
In [[chimica organica]], la conversione di certi [[solfossidi]] ad [[alcheni]] porta alla formazione di un acido solfenico:<ref> {{cita libro|autore=S. Braverman|titolo= Sulfenic Acids and Derivatives|capitolo=Rearrangements involving sulfenic acids and their derivatives|editore=John Wiley & Sons|anno=1990|ISBN=9780470772287|DOI=10.1002/9780470772287.ch8}} </ref>
== Note ==▼
:RS(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>R' → RSOH + CH<sub>2</sub>=CHR'
<references/>
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* {{Collegamenti esterni}}
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[[Categoria:Acidi organici]]
[[Categoria:Zolforganici]]
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