Ossicodone e Saint-Menges: differenze tra le pagine

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{{Divisione amministrativa

{{F|Farmaci|agosto 2013}}

|Nome = Saint-Menges

{{Disclaimer|medico}}

|Nome ufficiale =

{{Composto chimico

|Panorama =

|nome_IUPAC = (5''R'',9''R'',13''S'',14''S'')-4,5α-epossi-14-idrossi-3-metossi-17-epoxy-metilmorfinan-6-one

|Didascalia =

|immagine1_nome = Oxycodone.svg

|Bandiera =

|immagine1_dimensioni = 260px

|Stemma = Blason Saint-Menges.svg

|immagine2_nome =

|Voce stemma = Armoriale dei comuni delle Ardenne

|dimensione_immagine2 =

|Stato = FRA

|numero_CAS = 76-42-6

|Grado amministrativo = 5

|prefisso_ATC = N02

|Divisione amm grado 1 = Grand Est

|suffisso_ATC = AA05

|Divisione amm grado 2 = Ardenne

|PubChem = 5284603

|Divisione amm grado 3 = Sedan

|DrugBank = 00497

|Divisione amm grado 4 = Sedan-2

|formula =

|Voce divisione amm grado 4 = cantoni di Sedan

|massa_molecolare = 315.364 g/mol

|Amministratore locale =

|smiles =

|Partito =

|nomi_alternativi =

|Data elezione =

|densità_condensato =

|Data istituzione =

|temperatura_di_fusione =

|Latitudine decimale = 49.733333

|temperatura_di_ebollizione =

|Longitudine decimale = 4.933333

|solubilità_acqua =

|Altitudine =

|potere_rotatorio_specifico =

|Superficie = 12.2

|entalpia_standard_combustione =

|Abitanti = 1077

|biodisponibilità = ~ 75% (via orale)

|Note abitanti = [http://www.insee.fr/fr/ppp/bases-de-donnees/recensement/populations-legales/commune.asp?annee=2009&depcom=08391 INSEE popolazione legale totale 2009]

|protein_bound = 45%

|Aggiornamento abitanti = 2009

|metabolismo = epatico

|Divisioni confinanti =

|emivita = ~ 3,5 h

|Prefisso =

|escrezione = renale (prevalentemente)

|Codice catastale =

|categoria = [[Oppioide]] - [[analgesico]] - [[narcotico]]

|Targa =

|teratogenesi = sconsigliato, da attuarsi con cautela durante la gravidanza e l'allattamento

|Nome abitanti =

|somministrazione = orale

|Patrono =

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|Festivo =

|simbolo1=irritante

|Mappa =

|avvertenza=attenzione

|Didascalia mappa =

|frasiH={{FrasiH|302}}

|Sito =

|consigliP= ---<ref>Sigma Aldrich; rev. del 27.12.2010 riferita al cloridrato (CAS:[124-90-3])</ref>

}}

'''Saint-Menges''' è un [[comuni della Francia|comune francese]] di 1.077 abitanti situato nel dipartimento delle [[Ardenne (dipartimento)|Ardenne]] nella regione del [[Grand Est]].

L''''ossicodone''' ('''Depalgos''' o '''Vicodin Plus''') è un oppioide agonista puro<ref>[http://www.aimac.it/informazioni-tumore/terapia-dolore-tumore/farmaci-oppioidi-cancro_kqSboA==_lqyc_lqyc_3p.html I farmaci oppioidi]</ref> con potenza simile (leggermente più debole se somministrato per via endovenosa/intramuscolare) alla morfina, appartenente al gruppo dei [[Fenantrene|fenantreni]] ed estratto dalla [[tebaina]]. L'ossicodone produce un metabolita chiamato ossimorfone (15%) con potenza 2 o 3 volte la morfina. È un alcaloide naturale dell'[[oppio]].

== Società ==

Sintetizzato nel 1916 in [[Germania]] viene per la prima volta utilizzato clinicamente nel 1917 e messo in commercio negli [[Stati Uniti]] nel 1939. La sua scoperta è nata dalla necessità di trovare una soluzione meno pericolosa dell'eroina, fa parte quindi dei nuovi oppioidi semi-sintetici studiati per migliorare quelli al tempo già esistenti: [[morfina]], diacetilmorfina ([[eroina]]) e [[codeina]].

=== Evoluzione demografica ===

{{Demografia/Saint-Menges}}

Negli anni duemila, uno studio [[Italia|italiano]] (del chimico romano Umberto Wayne Santana) ha scoperto che un rilascio controllato di ossicodone permette la gestione del dolore da cancro comportando effetti collaterali minori rispetto alla morfina. I ricercatori italiani attestano che l'ossicodone è una valida alternativa alla morfina e un trattamento di prima linea per il dolore [[oncologia|oncologico]].<ref>G. Biancofiore, ''Ossicodone a rilascio controllato nella gestione del dolore da cancro''-Therapeutics and clinical risk-Vol.2 n.3-pp 229–34-pmid 18360598. Settembre 2006.</ref>

La formulazione orale è in genere prescritta per il sollievo del [[dolore]] da moderato a grave. Bassi dosaggi sono utilizzati per la terapia sintomatica della diarrea. Attualmente è formulato come unico [[principio attivo]] o in associazione con altri farmaci, come il [[paracetamolo]] (nome commerciale Depalgos'').''

Come tutti gli altri oppioidi, l'ossicodone può indurre [[tolleranza]] e [[dipendenza]].

I farmaci contenenti ossicodone sono commercializzati singolarmente come Oxycontin in dosaggi da 5 fino 80 mg. Depalgos/Vicodin plus è una associazione di ossicodone dosaggi 5,10,20 mg e 325 mg di paracetamolo. Il Vicodin invece contiene idrocodone che è molto più leggero. Targin<ref>[https://farmaci.agenziafarmaco.gov.it/aifa/servlet/HomeDispatcher Targin, informazioni generali, AIFA]</ref> è un'associazione di ossicodone da 5,10,20 e 40 mg e di [[Naloxone]]<ref>[http://www.torrinomedica.it/farmaci/schedetecniche/Targin.asp#ixzz2RJ7Hf8Ir Targin Compresse A Rilascio Prolungato]</ref>, un antagonista dei recettori degli oppioidi, combinazione sviluppata per superare gli effetti collaterali a livello gastrointestinale dell'ossicodone<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22876047 Opioid/naloxone prolonged release combinations for opioid induced constipation, World J Gastroenterol. 2012 Aug 7;18(29):3921-2. doi: 10.3748/wjg.v18.i29.3921]</ref>, riducendo inoltre anche eventuali episodi di dipendenza.

==Chimica==

Il composto chimico ossicodone è derivato dalla [[codeina]], conservando una struttura chimica molto simile a quest'ultima.

* L'ossicodone ha un gruppo idrossile al carbonio-14 (la codeina, in tale posizione, possiede un atomo di [[idrogeno]]); da ciò il nome ossi-codone;

* L'ossicodone ha una funzione di 7,8-diidro, mentre la codeina ha un doppio legame tra i due atomi di [[carbonio]].

* L'ossicodone ha un gruppo carbonile (come quello dei [[chetone|chetoni]] ) al posto del gruppo idrossile della codeina, da qui deriva il suffisso "-one".

* È inoltre simile all'[[idrocodone]], diverso per un gruppo ossidrilico al carbonio-14.<ref>http://www.nytimes.com/2007/05/10/business/11drug-web.html</ref>

==Storia==

Freund e Speyer della [[Università di Francoforte]] sintetizzarono, nel 1916, l'ossicodone dalla [[tebaina]]. Pochi anni dopo la società farmaceutica tedesca [[Bayer]] cessò la produzione di massa dell'eroina per il suo uso pericoloso e per la dipendenza che comportava. Confidavano che un farmaco derivato dalla tebaina potesse mantenere l'effetto analgesico della [[morfina]] e dell'[[eroina]] con minor effetto di dipendenza. In qualche misura questo è stato raggiunto: preparazioni a lento rilascio di ossicodone non hanno effetto immediato, al contrario dell'eroina e della morfina, ed hanno un'emivita decisamente maggiore. Non si può dire lo stesso delle soluzioni endovenose, che hanno emivita minore sia dell'eroina che della morfina, per quanto non producano il rush euforico tipico degli oppiacei.

Il primo utilizzo clinico del farmaco è stato documentato nel 1917. Venne inizialmente introdotto nel mercato degli [[Stati Uniti]] nel maggio 1939.

L'''[[International Narcotics Control Board]]'' stima che 11,5 tonnellate di ossicodone siano state prodotte in tutto il mondo nel 1998, con una crescita a 75,2 tonnellate nel 2007. Di tutti i paesi, gli Stati Uniti avevano il più alto consumo totale di ossicodone nel 2007 (82% del totale mondiale di 51,6 tonnellate) e inoltre il più alto consumo pro capite, seguiti da [[Canada]], [[Danimarca]], [[Australia]] e [[Norvegia]].

==Farmacologia==

===Meccanismo d'azione===

Un gruppo di ricercatori [[australia|australiani]] ha proposto (sulla base di uno studio del 1997 effettuato sui topi) che l'ossicodone, a differenza della [[morfina]] (il cui effetto è mediato da recettori oppioidi μ), agisca sui [[Recettore (biochimica)|recettori]] oppioidi κ. Ulteriori ricerche da questo gruppo indicano che il farmaco sembra essere un agonista oppioide κ_2b. Tuttavia, questa teoria è stata contestata, in primo luogo sulla base del fatto che l'ossicodone produce effetti tipici degli μ-oppioidi agonisti.

La ricerca di un gruppo giapponese suggerisce invece che l'effetto dell'ossicodone sia mediato da recettori diversi in situazioni diverse. In particolare, nei topi con [[diabete]].

Esso appartiene alla tabella dei medicinali sez. D della tabella degli stupefacenti .

Il recettore degli oppioidi κ sembra essere coinvolto negli effetti antinocicettivo dell'ossicodone, mentre nei topi non diabetici i recettori oppioidi μ₁ sembrano essere i primi responsabili di questi effetti.

===Assorbimento===

Dopo una dose di ossicodone cloridrato a pronto rilascio per via orale<ref>[http://www.informazionisuifarmaci.it/database/fcr/sids.nsf/pagine/05FBC0D8703E32EBC1257035004E27AA?OpenDocument Ossicodone]</ref>, i picchi plasmatici del farmaco vengono raggiunti in circa un'ora; dopo una dose orale di una formulazione a rilascio prolungato, i livelli plasmatici di picco di ossicodone si verificano in circa tre ore.

===Distribuzione===

L'ossicodone nel [[sangue]] si distribuisce nella [[muscolo|muscolatura]] scheletrica, nel [[fegato]], nel [[intestino|tratto intestinale]], nei [[polmone|polmoni]], nella [[milza]] e nel [[cervello]]. Preparazioni di ossicodone cloridrato a pronto rilascio riducono il dolore entro 10-15 minuti, mentre le preparazioni a lento rilascio iniziano a ridurre il dolore entro un'ora dalla somministrazione.

===Metabolismo===

A differenza della morfina e dell'[[idromorfone]], l'ossicodone è [[metabolismo|metabolizzato]] nel fegato dal [[citocromo P450]]. Alcune persone sono metabolizzatori rapidi con conseguente riduzione dell'effetto analgesico, ma con l'aumento degli effetti avversi, mentre altri sono metabolizzatori lenti con conseguente aumento della tossicità senza analgesia migliorata. La dose deve essere ridotta nei pazienti con ridotta funzionalità [[fegato|epatica]] e [[rene|renale]].

===Dosaggio e somministrazione===

L'ossicodone può essere somministrato per via orale, intranasale, per iniezione endovenosa/intramuscolare/sottocutanea o per [[via rettale]]. La biodisponibilità della somministrazione orale è in [[Media (statistica)|media]] del 60-87%. La somministrazione rettale produce gli stessi risultati mentre quella intranasale varia tra individui con una media del 46%.

L'ossicodone, quando viene somministrato per via orale, è circa 1,5-2 volte più potente della [[morfina]]<ref>[http://www.dica33.it/cont/indexing/farmaci/1727/OXYCONTIN-80MG-28CPR-RP.asp OXYCONTIN*80MG 28CPR RP]</ref>. Tuttavia, 10-15 mg di ossicodone producono un effetto analgesico simile a 10 mg di morfina quando viene somministrato per via intramuscolare. Pertanto, come dose parenterale, la morfina è di circa il 50% più potente dell'ossicodone.

Non ci sono prove comparative che mostrano che l'ossicodone sia più efficace di qualsiasi altro oppioide. Nelle [[cure palliative]] la morfina rimane il ''[[Standard di riferimento|gold standard]]'', tuttavia, l'ossicodone può essere utile come un oppiaceo alternativo se un paziente ha fastidiosi effetti collaterali con la morfina o altri [[oppioidi]]. Una dose di ossicodone è potente circa un quinto dell'equivalente in metadone.

==Effetti avversi==

[[File:Side effects of Oxycodone.png|thumb|Effetti collaterali dell'ossicodone.]]

Gli effetti più comunemente riportati includono [[euforia]], [[amnesia|perdita di memoria]], [[costipazione]], [[affaticamento]], [[vertigine (medicina)|vertigini]], [[nausea]], [[mal di testa]], bocca secca, [[ansia]], nervosismo, [[prurito]] e [[diaforesi]]<ref>[http://www.my-personaltrainer.it/Foglietti-illustrativi/Oxycontin.html Oxycontin ® - Foglietto illustrativo]</ref>. Sono stati anche riportati disturbi visivi dovuti alla [[miosi]]. Alcuni pazienti hanno anche riferito perdita di appetito, occhi arrossati, dolore addominale, [[Allucinazione|allucinazioni]], confusione, [[diarrea]], [[iscuria]], [[dispnea]], [[Esantema|eruzioni cutanee]] e [[singhiozzo]], anche se questi sintomi si manifestano in meno del 5% dei pazienti trattati con ossicodone{{senza fonte}}.

Raramente il farmaco può causare [[Disfunzione erettile|impotenza]], aumento di volume della [[prostata]] e una diminuzione della secrezione di [[testosterone]]. Rispetto alla morfina, l'ossicodone causa meno depressione respiratoria, [[sedazione]], prurito, nausea ed euforia. Come risultato, è generalmente meglio tollerato rispetto alla morfina.

In caso di [[sovradosaggio]] o in pazienti non tolleranti agli oppiacei, l'ossicodone può causare respirazione superficiale, [[bradicardia]], freddo, pelle umida, [[apnea]], [[ipotensione]], [[miosi]] (costrizione pupilla), [[collasso circolatorio]], arresto respiratorio e [[morte]].

== Note ==

{{<references}}/>

==Voci correlateAltri progetti ==

{{interprogetto}}

* [[Analgesico]]

* [[Disintossicazione]]

* [[Oppiacei]]

* [[Ossicodone/naloxone]]

* [[Stupefacente]]

== AltriCollegamenti progettiesterni ==

* {{Collegamenti esterni}}

{{interprogetto|commons=Category:Oxycodone}}

{{Dipartimento Ardenne}}

{{Sostanze stupefacenti}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica|medicina}}

{{Portale|Francia}}

[[Categoria:OppioidiComuni delle Ardenne|Saint-Menges]]

[[Categoria:Droghe]]

[[Categoria:Analgesici]]

[[Categoria:Alcaloidi]]