Cianammide e Discussione:Ken Scott (stilista): differenze tra le pagine

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{{Composto chimico

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|aspetto = solido bianco cristallino

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|frasiR = 21, 25, 36/38, 43

|frasiS = 1/2, 3, 22, 36/37, 45

}}

La '''cianammide''' è il [[composto organico]] di [[Formula chimica|formula]] H₂NCN. È un solido bianco molto usato in [[agricoltura]] e per la produzione di [[farmaci]] e altri prodotti organici.

La molecola contiene un gruppo nitrile connesso ad un gruppo ammino. La struttura è simile al [[cianuro di idrogeno]], ma è molto meno tossica. I suoi derivati sono le cianammidi; il più comune è la [[calciocianammide]], CaCN₂.

==Caratteristiche strutturali e fisiche==

La molecola di cianammide esiste in due [[tautomeri]], uno con connettività NCNH₂ e l'altro con formula HNCNH (tautomero ''diimmide''). La forma NCNH₂ è predominante, ma in alcune reazioni come la sililazione sembra importante la forma diimmide.

La cianammide è un solido cristallino bianco, inodore, igroscopico. È una sostanza tossica, infiammabile, molto solubile in acqua (850 g/L a 25°C) e in solventi organici.

== Sintesi ==

La cianammide è prodotta per idrolisi della [[calciocianammide]], che a sua volta è preparata dal [[carburo di calcio]], CaC₂

:CaC₂ + N₂ → CaCN₂ + C

:CaCN₂ + H₂O + CO₂ → CaCO₃ + H₂NCN

La conversione viene effettuata su poltiglie, e di conseguenza la maggior parte della cianammide commerciale è venduta come soluzione acquosa.

== Reattività e usi==

La principale reazione della cianammide è l'addizione di composti contenenti un protone acido. Acqua, [[solfuro di idrogeno]] e [[seleniuro di idrogeno]] reagiscono con la cianammide per formare rispettivamente [[urea]], [[tiourea]] e selenourea:

:H₂NCN + H₂E → H₂NC(E)NH₂       (E = O, S, Se)

I questo modo la cianammide agisce da disidratante e può quindi favorire reazioni di condensazione. Alcoli, tioli e ammine reagiscono in modo analogo per formare alchilisouree e [[guanidina|guanidine]].

La cianammide contiene nella molecola un sito [[nucleofilo]] e un sito [[elettrofilo]], e quindi può reagire anche con sé stessa. Può dimerizzare formando 2-cianoguanidina; questo processo è sfavorito dalla presenza di acidi e da basse temperature. Il trimero della cianammide è la [[melammina]]. La formazione di melammina è un esempio delle molte reazioni che sfruttano la bifunzionalità della cianammide per ottenere [[eterocicli]]; per questa via si ottengono numerosi farmaci come l'amminopirimidina [[imatinib]] e prodotti agrochimici come l'erbicida amitrol (3-ammino-1,2,4-triazolo). Altri farmaci con strutture derivate dalla cianammide sono il [[minoxidil]] (usato per combattere la caduta dei capelli) e gli [[antielmintici]] [[albendazolo]], flubendazolo e mebendazolo.<ref>{{en}}{{cita libro|cognome=T. Güthner e B. Mertschenk|nome= |wkautore= |coautori= |curatore= |altri= |titolo= Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |ed= |anno=2006 |editore=Wiley-VCH |città= Weinheim |lingua= |id= |doi=10.1002/14356007.a08_139.pub2 |pagine= |capitolo= Cyanamides |url_capitolo= |citazione= |cid= }}</ref>

La cianammide si degrada idrolizzandosi ad urea, che è un ottimo fertilizzante. Alcuni microorganismi, come il batterio ''Myrothecium verrucaria'', accelerano il processo tramite l'[[enzima]] cianammide idratasi.

==Sicurezza==

La cianammide è moderatamente tossica per l'uomo.<ref name="Schep">{{en}}{{cita pubblicazione |quotes= |cognome=L. Schep, W. Temple e M. Beasley|nome= |linkautore= |coautori= |data= |anno=2009 |mese= |titolo=The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre |rivista= Clinical Toxicology|volume=47 |numero=1 |pagine=58-60 |doi=10.1080/15563650802459254 |id= |url= |accesso= 20-12-2010}}</ref> Esposizione durante l'irrorazione di cianammide sul luogo di lavoro o su persone vicino al luogo di irrorazione ha provocato irritazione delle vie respiratorie, [[dermatite da contatto]], [[cefalea]], disturbi gastrointestinali come [[nausea]], [[vomito]] e [[diarrea]].<ref name="Schep"/>

== Note ==

<references/>

{{Portale|Chimica|}}

[[Categoria:Ammidi]]

[[Categoria:Fertilizzanti]]

[[de:Cyanamid]]

[[en:Cyanamide]]

[[fr:Cyanamide hydrogène]]

[[ja:シアナミド]]

[[nl:Cyaanamide]]

[[pl:Cyjanamid]]

[[pt:Cianamida]]

[[sv:Cyanamid]]

[[zh:氨基氰]]