Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Riarrangiamento di Brook e Tupolev Tu-124: differenze tra le pagine

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{{Infobox aeromobile

|Aeromobile=aereo_civile

|Nome = Tupolev Tu-124

|Immagine = Aeroflot Tupolev Tu-124V at Arlanda, April 1967.jpg

|Didascalia = Un Tu-124V della compagnia aerea di bandiera sovietica [[Aeroflot]] in transito sull'[[aeroporto di Stoccolma-Arlanda]] nell'aprile [[1967]]

<!-- Descrizione -->

|Tipo = [[aereo di linea]]

|Equipaggio = 4-5

|Progettista = {{Bandiera|SUN 1955-1980}} [[OKB|OKB 156]] [[Andrej Nikolaevič Tupolev|Tupolev]]

|Costruttore = {{Bandiera|SUN 1955-1980}} Stabilimento 135 ([[Charkiv]])

|Data_ordine =

|Data_primo_volo = 24 marzo [[1960]]

|Data_entrata_in_servizio = 2 ottobre [[1962]]

|Data_ritiro_dal_servizio = [[1980]] (aviazione civile)<br />[[1992]] (servizio militare)

|Utilizzatore_principale = {{Bandiera|SUN 1955-1980}} [[Aeroflot]]

|Altri_utilizzatori = {{Bandiera|CSK}} [[Czech Airlines|ČSA]]

|Esemplari = 164

|Costo_unitario =

|Sviluppato_dal = [[Tupolev Tu-104]]

|Altre_varianti = [[Tupolev Tu-134]]

<!-- Dimensioni e pesi -->

|Tavole_prospettiche =

|Lunghezza = 30,58 [[metro|m]]

|Apertura_alare = 25,55 m

|Larghezza =

|Diametro_fusoliera =

|Freccia_alare =

|Altezza = 8,08 m

|Superficie_alare = 119,37 [[metro quadro|m²]]

|Carico_alare =

|Efficienza =

|Peso_a_vuoto = 22&nbsp;100 [[chilogrammo|kg]]

|Peso_carico =

|Peso_max_al_decollo = 38&nbsp;000 kg

|Passeggeri = 44-56 ''o''

|Capacità = 5&nbsp;000 kg

|Capacità_combustibile =

<!-- Propulsione -->

|Motore = 2 [[turboventola|turboventole]] [[Soloviev D-20]]P

|Potenza =

|Spinta = 52,9 [[Newton (unità di misura)|kN]] (5&nbsp;400 [[chilogrammo forza|kg]]) ciascuna

<!-- Prestazioni -->

|Velocità_max = 970 [[Chilometro orario|km/h]]

|VNE =

|Velocità_crociera = 780 km/h

|Velocità_salita =

|Decollo =

|Atterraggio =

|Autonomia = 2&nbsp;100 [[Chilometro|km]]

|Quota_servizio = 11&nbsp;700 m

|Tangenza =

<!-- Record e primati -->

|Record =

|Altro_campo =

|Altro =

|Note =

|Ref = i dati sono estratti da Уголок неба<ref name="airwar">Туполев Ту-124 in ''Уголок неба''.</ref>

}}

Il '''Tupolev Tu-124''' (in caratteri [[alfabeto cirillico|cirillici]] '''Туполев Ту-124''', [[nome in codice NATO]] '''Cookpot'''<ref name="dessystem">{{Cita web|autore=Andreas Parsch e Aleksey V. Martynov|url=http://www.designation-systems.net/non-us/soviet.html|titolo=Designations of Soviet and Russian Military Aircraft and Missiles|accesso=30 ott 2010|lingua=en|editore=http://www.designation-systems.net|opera=Designation-Systems.net|data=2 lug 2008}}</ref>) era un bimotore [[motore a reazione|a getto]] [[aereo di linea|di linea]] ad [[Ala (aeronautica)|ala bassa]] progettato dall'[[OKB|OKB 156]] diretto da [[Andrej Nikolaevič Tupolev]] e sviluppato in [[Unione Sovietica]] tra la seconda parte degli [[anni 1950|anni cinquanta]] e i primi [[anni 1960|anni sessanta]].

Uno dei primi aerei di linea al mondo ad adottare i motori [[turboventola]], detiene il primato di essere il primo ad essere stato progettato appositamente per utilizzare tale tipo di motorizzazione.

Il '''riarrangiamento di Brook''' in [[chimica organica]] è una [[reazione di riarrangiamento]] dove un gruppo [[Organosilicomposti|organosilile]] scambia la posizione con un protone [[Gruppo ossidrilico|idrossile]] su un [[legame covalente]] carbonio-ossigeno sotto l'influenza di una [[base (chimica)|base]].<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Accounts of Chemical Research|Acc. Chem. Res.]] |autore = A. G. Brook |titolo = Molecular rearrangements of organosilicon compounds |anno = 1974 |volume = 7 |numero = 3 |pp = 77-84 |lingua = en |doi = 10.1021/ar50075a003}}</ref> Prende il nome dal chimico Canadese [[Adrian Gibbs Brook]] (1924–2013). Il prodotto della reazione è un [[silileteri|sililetere]].

== Storia ==

[[Image:Brook rearrangement.png|center|550px|Riarrangiamento di Brook]]

Alla fine degli anni cinquanta il consiglio dei ministri sovietico emanò un decreto che approvava lo sviluppo di una nuova linea di [[motore aeronautico|motori aeronautici]] per applicazioni civili e militari, i [[turboventola]]. Questa tipologia di motori sfruttava, a differenza dei precedenti [[turbogetto]], l'utilizzo di due flussi d'aria separati per incrementarne le prestazioni complessive. Lo sviluppo del primo turboventola di produzione sovietica fu per iniziativa dell'ufficio di progettazione ([[OKB]]) Nr.19 diretto da [[Pavel Aleksandrovič Solov'ëv]], il quale realizzò il [[Soloviev D-20]]P capace di una spinta al decollo di 5&nbsp;500 [[chilogrammo forza|kg]].<ref name="airwar"/>

Con la disponibilità di tale motorizzazione venne emessa una specifica per la fornitura di un aereo di linea civile per il traffico regionale e destinato ad affiancare e progressivamente sostituire il precedente pari ruolo [[Ilyushin Il-14]]. Il nuovo modello doveva essere in grado di trasportare 36-40 persone, o un corrispondente carico utile pari a 5&nbsp;000&nbsp;kg, ad una distanza di 1&nbsp;350-1&nbsp;500&nbsp;km con una velocità di crociera di 750–900&nbsp;km/h, con una riserva di combustibile per 30 minuti di volo, mentre la velocità massima venne fissata a non meno di 950&nbsp;km/h. La sua destinazione ad operare su piste di aeroporti secondari prevedeva inoltre una distanza di decollo inferiore ad 800 metri. Venne inoltre richiesta la possibilità di conversione dei modelli civili in versioni militari destinate al trasporto di truppe, feriti e merci varie.<ref name="airwar"/>

I sostituenti sililici possono essere alifatici (metilici) o aromatici (fenilici) e l'alcol è secondario o terziario con gruppi alifatici o arilici. La base (reagente) è un'[[Ammine|ammina]], [[idrossido di sodio]], un [[Reattivi di organo-litio|reattivo organo-litio]] o una [[Lega (metallurgia)|lega]] [[metalli alcalini|metallo alcalino]] come sodio/potassio. Quando il reattivo è un sililmetanolo la reazione è un [[1,2-riarrangiamento]] di Brook ma sono possibili anche riarrangiamenti su scheletri di carbonio più grandi.

=== Sviluppo ===

== Meccanismo della reazione ==

L'OKB 156 diretto da [[Andrej Nikolaevič Tupolev]] decise di sviluppare una variante del precedente medio raggio [[Tupolev Tu-104]] per rispondere alla richiesta. Il nuovo modello, che assumerà la designazione Tu-124, risultava molto simile al Tu-104 (simile ad una versione in scala ridotta al 75%<ref name="Stroud Sov p225">Stroud 1968, p. 225.</ref>), tanto che alla distanza ne risultava praticamente indistinguibile. Tuttavia non risultava interamente una copia del suo predecessore.<br>

Il [[meccanismo della reazione]] procede in diversi step:

Il Tu-124 incorporava una serie di perfezionamenti, tra cui [[Ipersostentatore|flap]] a doppia fessura, un grande freno aerodinamico posizionato al centro e [[deflettore|deflettori]] automatici. A differenza del Tu-104, il [[bordo d'uscita]] alare interno al [[carrello d'atterraggio]] non presentava la configurazione [[ala a freccia|a freccia]]. Mantenne inoltre il [[parafreno]] da utilizzare in caso di un atterraggio di emergenza o su una superficie scivolosa ed il carrello era equipaggiato con [[pneumatico|pneumatici]] a bassa pressione per favorire il buon funzionamento su aeroporti dotati di piste non asfaltate.<ref name="Gunston Russian p433">Gunston 1995, p. 433.</ref><ref name="Stroud Sov p227-9">Stroud 1968, pp. 227–229.</ref>

* Con l'astrazione protonica del gruppo [[Gruppo ossidrilico|idrossile]] tramite una base sull'anione [[alcossido]].

* Questo [[nucleofilo]] attacca l'atomo di silicio in una [[sostituzione nucleofila]] con il gruppo metilene come [[gruppo uscente]]. Lo [[stato di transizione]] proposto in questo passo è un anello a tre-membri con il grado di produzione del legame Si-O identico con il processo di rottura del legame Si-C.

* La coppia di elettroni aggiuntiva viene ora trasferita dall'ossigeno a un [[carbanione]] che rapidamente astrae un protone da una fonte di protoni, come quelli nel solvente, per formare il composto finale [[silileteri|sililetere]].

Il [[prototipo]], marche СССР-45000, venne portato in volo per la prima volta il 24 marzo [[1960]] che, ai comandi del [[pilota collaudatore]] A. D. Kaliny, si sollevò dalla pista dell'[[aeroporto di Ramenskoe]].<ref name="airwar"/> Le prove diedero i risultati sperati e la commissione governativa che lo valutò diede disposizione per l'avvio alla produzione in serie presso lo stabilimento Nr.135 di [[Charkiv]], nell'allora [[Repubblica socialista sovietica ucraina]], sostituendo la produzione del Tu-104.<ref name="Gunston Russian p433"/><ref name="Duffy p134">Duffy and Kandalov 1996, p. 134.</ref>

[[File:Brook rearrangement mechanism.png|center|600px|Meccanismo della reazione di Brook]]

=== Impiego operativo ===

Quando il reagente è (trifenilsilil)metilfenilmetanolo l'[[energia di attivazione]] risulta essere bassa mentre l '[[entropia di attivazione]] ha un valore negativo alto che indica la struttura ciclica dello stato di transizione. I risultati di [[Equazione di Hammett|Hammett]] per un gruppo di fenil-metanoli [[Modelli di sostituzione in idrocarburi aromatici| para-sostituiti]] confermano che il [[effetto polare|gruppo di prelievo elettronico]] aiuta a stabilizzare la carica negativa accumulata nell'intermedio carbanionico.

Le consegne alla [[compagnia aerea]] [[compagnia di bandiera|di bandiera]] sovietica [[Aeroflot]] iniziarono nell'agosto 1962, ed il suo primo servizio passeggeri di linea, sulla rotta che collegava [[Mosca (Russia)|Mosca]] a [[Tallinn]] in [[Repubblica socialista sovietica estone|Estonia]], venne operato il 2 ottobre 1962.<ref name="Duffy p134-5">Duffy and Kandalov 1996, pp. 134–135.</ref>

La nuova e migliorata versione Tu-134V, che poteva ospitare 56 passeggeri invece dei 44 del modello originale, aveva una maggiore autonomia e un più elevato peso massimo al decollo ed è entrata in servizio nel 1964. Nonostante il basso prezzo di acquisto del velivolo (indicato in 1,45 milioni di dollari nel 1965) e i bassi costi di gestione,<ref name="Stroud Sov p232">Stroud 1968, p. 232.</ref> venne esportato solo in un numero di limitato di esemplari. Le sole compagnie che lo utilizzarono oltre all'Aeroflot, furono la ''[[Czech Airlines|Československé Státní Aerolinie]]'' (ČSA) e la compagnia aerea tedesco orientale [[Interflug]], anche se in seguito la ČSA cedette i suoi esemplari ancora in condizioni operative alla [[Iraqi Airways]] nel 1973. Un certo numero di esemplari furono venduti anche ad utilizzatori militari, tra cui le forze armate sovietiche, dove vennero utilizzati come addestratori per la formazione del proprio personale di navigazione.<ref name="Gunston Russian p433"/><ref name="Duffy p135-6">Duffy and Kandalov 1996, pp. 135–136.</ref> La produzione finale si attestò su 164 esemplari costruiti, incluso il singolo prototipo.<ref name="Duffy p224">Duffy and Kandalov 1996, p. 224.</ref>

La forza motrice termodinamica per questa reazione è la formazione di un legame di ossigeno al silicio. I costi per la scissione del legame Si-C e di quello O-H in termini di [[energia di dissociazione di legame]] sono di 451 + 427 = 878 [[joule|kJ]]/[[mole]] mentre i guadagni sono 809 (Si-O) + 338 (C-H) = 1147 kJ/mole.

==== La concorrenza all'interno del COMECON ====

Il riarrangiamento di Brook si verifica con [[Inversione di Walden|conservazione della configurazione]] come mostra il seguente [[Inversione di Walden|ciclo di Walden]]:

L'industria aeronautica della Repubblica democratica tedesca tentò di competere all'interno del blocco [[COMECON]] con un progetto nazionale, il quadrimotore [[Baade 152]]. Il programma di sviluppo però si arrestò alla fase iniziale e la Interflug, inizialmente interessata, optò nell'acquisto del [[Tupolev Tu-134]].

==== Incidenti ====

[[File:Brook rearrangement Walden cycle.png|center|500px|Ciclo di Walden della reazione di Brook]]

* 21 agosto [[1963]] – Un Tu-124 dell'[[Aeroflot]] affonda nel fiume [[Neva]] a [[Leningrado]] dopo un'avaria al propulsore. Non ci sono vittime tra le 52 persone a bordo.

== Versioni ==

L'[[enantiomero]] (+)- [[silil idruro]] reagisce con il [[cloro]] per formare il silil cloruro con ritenzione dello stereocentro. La successiva [[sostituzione nucleofila]] del cloro con difenilmetil litio si verifica con inversione. I due passi successivi convertono il gruppo difenilmetino attraverso la bromurazione con NBS (o N-bromosuccinimmide) e l'[[idrolisi]] ​​con [[acetato d'argento]] in un gruppo difenilmetanolo senza alcun cambiamento nella configurazione. Il successivo riarrangiamento a silil etere e la [[reazione redox organica|riduzione]] con [[tetraidroalluminato di litio]] si verificano con ritenzione in modo che il prodotto finale di reazione sia l'enantiomero opposto del composto di partenza con segno opposto per [[Potere rotatorio|rotazione specifica]].

;Tu 124 (Ty-124)

:versione di serie per 44 passeggeri prodotta fino al 1963, in quanto quasi tutti gli esemplari sono stati richiesti per 56 posti a sedere.<ref name="airwar"/>

;Tu 124 (Ty-124)

:versione prevista per 48-52 posti, non avviata alla produzione.<ref name="airwar"/>

;Tu 124 (Ty-124)

:versione da 60 posti a sedere, realizzata in un solo esemplare.<ref name="airwar"/>

;Tu 124V (Ty-124B)

:versione da 56 posti a sedere, l'unica prodotta in serie dal 1964.<ref name="airwar"/>

;Tu-124B (Ty-124Б)

:tre esemplari di serie equipaggiati con motori D-20P-125, realizzati nel 1963.<ref name="airwar"/>

;Tu-124K (Ту-124К)

:versione VIP con due livelli di allestimento, Tu-124K-1 e Tu-124K-2, con un diverso numero di posti passeggeri e livello di comfort.<ref name="airwar"/>

;Tu-124TS (Ту-124ТС)

:versione [[aeroambulanza]] destinata a missioni [[MEDEVAC]].<ref name="airwar"/>

;Tu-124 (SPS) (Ту-124 (СПС))

:versione dotata di sistema di soffiaggio dello [[Strato limite di quantità di moto|strato limite]] atta a migliorare le prestazioni [[STOL]], rimasta alla stadio progettuale.<ref name="airwar"/>

;Tu-124 (SVVP) (Ту-124 (СВВП))

:progetto per una versione a decollo verticale o corto, equipaggiata con motori motori ausiliari RD-36-35 o RD-36-35P per la spinta verticale installati nella fusoliera.<ref name="airwar"/>

;Tu-124Sh (Ту-124Ш)

:versione militare per la formazione dei [[navigatore (aeronautica)|navigatori]] destinati alla VVS (aeronautica militare) ed AV-MF (marina militare) e disponibili in due versioni, la Sh-1 destinata agli equipaggi dei bombardieri a lungo raggio, la Sh-2 a quelli a corto-medio raggio.<ref name="airwar"/>

; Tu-127 (samolet "127") (Ту-127 (самолет "127"))

:versione da trasporto militare rimasta allo stadio progettuale.<ref name="airwar"/>

== ApplicazioniUtilizzatori ==

[[File:World operators of the Tu-124.png|thumb|upright=1.4|Mappa degli operatori mondiali del Tu-124: in rosso scuro gli utilizzatori solo militari.]]

I riarrangiamenti di Brook sono noti negli [[acilsilani]]<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Journal of the Brazilian Chemical Society|J. Braz. Chem. Soc.]] |autore = Patrocinio, Amauri F.; Moran, Paulo J. S. |titolo = Acylsilanes and their applications in organic chemistry |anno = 2001 |volume = 12 |numero = 1 |pp = 07-31 |lingua = en |ISSN = 0103-5053 |doi = |url = http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532001000100002&lng=en&nrm=iso&tlng=en}}</ref> e con particolari silil eteri sono possibili anche '''riarrangiamenti di brook inversi'''.<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Arkivoc]] |autore = William F. Bailey; Xinglong Jiang |titolo = Stereochemistry of the cyclization of 4-(t-butyldimethyl)siloxy-5-hexenyllithium: cis-selective ring-closure accompanied by retro-[1,4]-Brook rearrangement |anno = 2005 |volume = 2005 |numero = 6 |pp = 25-32 |lingua = en |doi = |url = http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2005/I06_Juaristi/1372/EJ-1372C.pdf}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]] |autore = Higashiya Seiichiro; Chung Woo Jin; Lim Dong Sung; Ngo Silvana C.; Kelly William H. IV; Toscano Paul J.; Welch John T. |titolo = Synthesis of Mono- and Difluoroacetyltrialkylsilanes and the Corresponding Enol Silyl Ethers |anno = 2004 |volume = 69 |numero = 19 |pp = 6323–6328 |lingua = en |doi = 10.1021/jo049551o |url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo049551o |accesso = 13-07-2015}}</ref>

=== Civili ===

È stato anche riportato un riarrangiamento di Brook con fosfati nello studio degli 1-idrossifosfonati.

[[File:Aeroflot Tupolev Tu-124 at Arlanda, April 1966.jpg|thumb|Il Tu-124 marche CCCP-45070 della compagnia aerea [[Unione Sovietica|sovietica]] [[Aeroflot]] in sosta all'[[aeroporto di Stoccolma-Arlanda]] nell'aprile 1966.]]

== Note ==

;{{CSK}}

<references/>

*[[Czech Airlines|ČSA]]

;{{DDR}}

*[[Interflug]]

:benché operassero con livrea Interflug erano in realtà di proprietà della Luftstreitkräfte der DDR, l'aeronautica militare della Repubblica Democratica Tedesca.

;{{IRQ 1963-1991}}

*[[Iraqi Airways]]

;{{SUN 1955-1980}}

*[[Aeroflot]]

=== Militari ===

;{{CSK}}

*[[Češkoslovenske Vojenske Letectvo]]

;{{CHN}}

*[[Zhongguo Renmin Jiefangjun Kongjun]]

;{{PRK}}

*[[Chosŏn Inmin Kun Konggun]]

;{{DDR}}

*[[Luftstreitkräfte und Luftverteidigung der Deutschen Demokratischen Republik]]

;{{IND}}

*[[Bhāratīya Vāyu Senā]]

;{{IRQ 1963-1991}}

*[[Al-Quwwat al-Jawwiyya al-'Iraqiyya]]

;{{SUN 1955-1980}}

*[[Sovetskie Voenno-vozdušnye sily]]

*[[Aviacija Voenno-Morskogo Flota]]

== Voci correlateNote ==

<references />

*

== Bibliografia ==

*{{en}} Duffy, Paul and Andrei Kankdalov. (1996) ''Tupolev The Man and His aircraft''. Shrewsbury, UK:Airlife Publishing, 1996. ISBN 1-85310-728-X.

*{{en}} [[Bill Gunston|Gunston, Bill]]. ''The Osprey Encyclopedia of Russian Aircraft 1875–1995''. London:Osprey, 1995. ISBN 1-85532-405-9.

*{{en}} Stroud, John. ''Soviet Transport Aircraft since 1945''. London:Putnam, 1968. ISBN 0-370-00126-5.

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

<!-- riferimenti ad altre wiki(wikicommons...) -->

{{interprogetto|commons=Category:Brook rearrangement}}

== Collegamenti esterni ==

*{{cita web|autore=Maksim Starostin|url=http://www.aviastar.org/air/russia/tu-124.php|titolo=Tupolev Tu-124|accesso=30 ott 2010|lingua=en|editore=http://www.aviastar.org/index2.html|opera=Virtual Aircraft Museum|data=}}

*{{cita web|autore=Alexandre Savine|url=http://www.ctrl-c.liu.se/MISC/RAM/tu-124.html|titolo=Tu-124, A.N.Tupolev|accesso=30 ott 2010|lingua=en|editore=http://www.ctrl-c.liu.se/MISC/RAM/index.html|opera=Russian Aviation Museum|data=11 dic 1996}}

*{{cita web|url=http://www.airwar.ru/enc/craft/tu124.html|titolo=Туполев Ту-124|accesso=30 ott 2010|lingua=ru|editore=http://www.airwar.ru|opera=Уголок неба|data=}}

*{{cita web|url=http://www.airwar.ru/enc/other/tu124sh.html|titolo=Туполев Ту-124Ш|accesso=30 ott 2010|lingua=ru|editore=http://www.airwar.ru|opera=Уголок неба|data=}}

{{Tupolev}}

{{Portale|aviazione|guerra|trasporti}}

[[Categoria:Aerei civili sovietici-russi|Tupolev Tu-124]]

{{Portale|chimica}}