|
Il '''riarrangiamento di Brook''' in [[chimica organica]] è una [[reazione di riarrangiamento]] dove un gruppo [[Organosilicomposti|organosilile]] scambia la posizione con un protone [[Gruppo ossidrilico|idrossile]] su un [[legame covalente]] carbonio-ossigeno sotto l'influenza di una [[base (chimica)|base]].<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Accounts of Chemical Research|Acc. Chem. Res.]] |autore = A. G. Brook |titolo = Molecular rearrangements of organosilicon compounds |anno = 1974 |volume = 7 |numero = 3 |pp = 77-84 |lingua = en |doi = 10.1021/ar50075a003}}</ref> Prende il nome dal chimico Canadese [[Adrian Gibbs Brook]] (1924–2013). Il prodotto della reazione è un [[silileteri|sililetere]].
{{Edizione di competizione sportiva
|nome = CERH Champions League 1999-2000
|competizione = CERH European League{{!}}CERH Champions League
|sport = Hockey su pista
|edizione = 35ª
|organizzatore = [[CERH]]
|data inizio = 20 novembre [[1999]]
|data fine = 30 aprile [[2000]]
|partecipanti = 17
|vincitore = {{Bandiera|ESP}} {{Hockey su pista Barcellona}}
|volta = 12
|secondo = {{Bandiera|PRT}} {{Hockey su pista Porto}}
|terzo = {{Bandiera|PRT}} {{Hockey su pista Benfica}}
|quarto = {{Bandiera|ITA}} {{Hockey su pista Novara}}
|incontri disputati = 46
|gol = 374
|edizione precedente = [[CERH Champions League 1998-1999|1998-1999]]
|edizione successiva = [[CERH Champions League 2000-2001|2000-2001]]
}}
[[Image:Brook rearrangement.png|center|550px|Riarrangiamento di Brook]]
La '''CERH Champions League 1999-2000''' è stata la 35ª edizione della [[CERH European League|Champions League]] di [[hockey su pista]].<br />
La manifestazione è stata organizzata dal [[CERH|Comité Européen de Rink-Hockey]].<br />
La competizione è iniziata il 20 novembre [[1999]] e si è conclusa il 30 aprile [[2000]] con le [[final four]] disputate nella città di [[Porto (Portogallo)|Porto]] in [[Portogallo]].<br />
Il trofeo è stato conquistato dal {{Hockey su pista Barcellona|N}} per la 12ª volta nella sua storia.
I sostituenti sililici possono essere alifatici (metilici) o aromatici (fenilici) e l'alcol è secondario o terziario con gruppi alifatici o arilici. La base (reagente) è un'[[Ammine|ammina]], [[idrossido di sodio]], un [[Reattivi di organo-litio|reattivo organo-litio]] o una [[Lega (metallurgia)|lega]] [[metalli alcalini|metallo alcalino]] come sodio/potassio. Quando il reattivo è un sililmetanolo la reazione è un [[1,2-riarrangiamento]] di Brook ma sono possibili anche riarrangiamenti su scheletri di carbonio più grandi.
==Squadre partecipanti==
{{Squadre partecipanti alle coppe europee di hockey su pista
|SQ1=Mérignac|NA1={{Bandiera|FRA}} [[Federazione di pattinaggio della Francia|Francia]]|CT1=[[Mérignac (Gironda)|Mérignac]]|QU1=[[Nationale 1 1998-1999 (hockey su pista)|3° in Francia nel 1999]]
|SQ2=Quévert|NA2={{Bandiera|FRA}} [[Federazione di pattinaggio della Francia|Francia]]|CT2=[[Quévert]]|QU2=[[Nationale 1 1998-1999 (hockey su pista)|Campione di Francia 1999]]
|SQ3=Saint Omer|NA3={{Bandiera|FRA}} [[Federazione di pattinaggio della Francia|Francia]]|CT3=[[Saint-Omer (Passo di Calais)|Saint-Omer]]|QU3=[[Nationale 1 1998-1999 (hockey su pista)|2° in Francia nel 1999]]
|SQ4=Letchworth|NA4={{Bandiera|ENG}} [[Federazione di pattinaggio dell'Inghilterra|Inghilterra]]|CT4=[[Letchworth Garden City]]|QU4=[[Roller Hockey Premier League 1998-1999|Campione d'Inghilterra 1999]]
|SQ5=Novara|NA5={{Bandiera|ITA}} [[Federazione Italiana Hockey e Pattinaggio|Italia]]|CT5=[[Novara]]|QU5=[[Serie A1 1998-1999 (hockey su pista)|Campione d'Italia 1999]]
|SQ6=Primavera Prato|NA6={{Bandiera|ITA}} [[Federazione Italiana Hockey e Pattinaggio|Italia]]|CT6=[[Prato]]|QU6=[[Serie A1 1998-1999 (hockey su pista)|3° in Italia nel 1999]]
|SQ7=Scandiano|NA7={{Bandiera|ITA}} [[Federazione Italiana Hockey e Pattinaggio|Italia]]|CT7=[[Scandiano]]|QU7=[[Serie A1 1998-1999 (hockey su pista)|4° in Italia nel 1999]]
|SQ8=Barcelos|NA8={{Bandiera|PRT}} [[Federazione di pattinaggio del Portogallo|Portogallo]]|CT8=[[Barcelos]]|QU8=[[1ª Divisão 1998-1999 (hockey su pista)|2° in Portogallo nel 1999]]
|SQ9=Benfica|NA9={{Bandiera|PRT}} [[Federazione di pattinaggio del Portogallo|Portogallo]]|CT9=[[Lisbona]]|QU9=[[1ª Divisão 1998-1999 (hockey su pista)|3° in Portogallo nel 1999]]
|SQ10=Porto|NA10={{Bandiera|PRT}} [[Federazione di pattinaggio del Portogallo|Portogallo]]|CT10=[[Porto (Portogallo)|Porto]]|QU10=[[1ª Divisão 1998-1999 (hockey su pista)|Campione del Portogallo 1999]]
|SQ15=Barcellona|NA15={{Bandiera|ESP}} [[Federazione di pattinaggio della Spagna|Spagna]]|CT15=[[Barcellona]]|QU15=[[División de Honor 1998-1999 (hockey su pista)|Campione di Spagna 1999]]
|SQ16=Igualada|NA16={{Bandiera|ESP}} [[Federazione di pattinaggio della Spagna|Spagna]]|CT16=[[Igualada]]|QU16=[[CERH Champions League 1998-1999|Campione d'Europa in carica]]
|SQ17=Liceo La Coruña|NA17={{Bandiera|ESP}} [[Federazione di pattinaggio della Spagna|Spagna]]|CT17=[[La Coruña]]|QU17=[[División de Honor 1998-1999 (hockey su pista)|2° in Spagna nel 1999]]
|SQ18=Vic|NA18={{Bandiera|ESP}} [[Federazione di pattinaggio della Spagna|Spagna]]|CT18=[[Vic]]|QU18=[[División de Honor 1998-1999 (hockey su pista)|5° in Spagna nel 1999]]
|SQ19=Ginevra|NA19={{Bandiera|CHE}} [[Federazione Svizzera di hockey su rotelle|Svizzera]]|CT19=[[Ginevra]]|QU19=[[Lega Nazionale A 1998-1999 (hockey su pista)|Campione di Svizzera 1999]]
|SQ20=Thunerstern|NA20={{Bandiera|CHE}} [[Federazione Svizzera di hockey su rotelle|Svizzera]]|CT20=[[Thun]]|QU20=[[Lega Nazionale A 1998-1999 (hockey su pista)|3° in Svizzera nel 1999]]
|SQ21=Uttigen|NA21={{Bandiera|CHE}} [[Federazione Svizzera di hockey su rotelle|Svizzera]]|CT21=[[Uttigen]]|QU21=[[Lega Nazionale A 1998-1997 (hockey su pista)|2° in Svizzera nel 1999]]
}}
{{Mappa di localizzazione+ |Europa2 |width=800 |float=center|caption=Ubicazione delle squadre partecipanti alla CERH Champions League 1999-2000.|places=
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=44.833333|long=-0.633333|label=<small>'''[[Sport Athlétique Mérignac|Mérignac]]</small>|position=left}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=48.466667|long=-2.083333|label=<small>'''[[Hockey Club Quévertois|Quévert]]</small>|position=left}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=50.75|long=2.25|label=<small>'''[[Skating Club de la Région Audomaroise Saint-Omer|Saint-Omer]]</small>|position=left}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=51.966667|long=-0.216667|label=<small>'''[[Letchworth Roller Hockey Club|Letchworth]]</small>|position=left}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=45.45|long=8.616667|label=<small>'''[[Hockey Novara|Novara]]</small>|position=right}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=43.880814|long=11.096561|label=<small>'''[[Hockey Prato 1954|Prato]]</small>|position=left}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=44.5925|long=10.687778|label=<small>'''[[Roller Hockey Scandiano|Scandiano]]</small>|position=left}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=41.533333|long=-8.616667|label=<small>'''[[Óquei Clube de Barcelos|Barcelos]]</small>|position=right}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=38.7|long=-9.1833334|label=<small>'''[[Sport Lisboa e Benfica (hockey su pista)|Benfica]]</small>|position=top}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=41.15|long=-8.633333|label=<small>'''[[Futebol Clube do Porto (hockey su pista)|Porto]]</small>|position=left}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=41.383333|long=2.166667|label=<small>'''[[Futbol Club Barcelona hockey sobre patines|Barcellona]]</small>|position=right}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=41.581389|long=1.620833|label=<small>'''[[Igualada Hoquei Club|Igualada]]</small>|position=left}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=43.372863|long=-8.399048|label=<small>'''[[Hockey Club Liceo La Coruña|Liceo La Coruña]]</small>|position=right}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=41.930278|long=2.254722|label=<small>'''[[Club Patí Vic|Vic]]</small>|position=right}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=46.2|long=6.15|label=<small>'''[[Genève Rink-Hockey Club|Ginevra]]</small>|position=right}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=46.766667|long=7.633333|label=<small>'''[[SC Thunerstern Rollhockey|Thunerstern]]</small>|position=top}}
{{Mappa di localizzazione~|Europa2|lat=46.783333|long=7.566667|label=<small>'''[[Rollsport-Club Uttigen|Uttigen]]</small>|position=right}}
}}
== Meccanismo della reazione ==
==Risultati==
Il [[meccanismo della reazione]] procede in diversi step:
===Primo turno===
* Con l'astrazione protonica del gruppo [[Gruppo ossidrilico|idrossile]] tramite una base sull'anione [[alcossido]].
{| class="wikitable" border="0" cellpadding="2" width="100%" style="text-align:center"
* Questo [[nucleofilo]] attacca l'atomo di silicio in una [[sostituzione nucleofila]] con il gruppo metilene come [[gruppo uscente]]. Lo [[stato di transizione]] proposto in questo passo è un anello a tre-membri con il grado di produzione del legame Si-O identico con il processo di rottura del legame Si-C.
|-
* La coppia di elettroni aggiuntiva viene ora trasferita dall'ossigeno a un [[carbanione]] che rapidamente astrae un protone da una fonte di protoni, come quelli nel solvente, per formare il composto finale [[silileteri|sililetere]].
!width="25%"|Squadra 1
!width="25%"|Squadra 2
!width="20%"|Andata
!width="20%"|Ritorno
!width="10%"|Totale
|-
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Saint Omer}}'''
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Letchworth}}
|<small>[[Saint-Omer (Passo di Calais)|Saint-Omer]] - 20 novembre [[1999]]</small>
|<small>[[Letchworth]] - 27 novembre [[1999]]</small>
|rowspan="2"|'''18''' - 5
|-
|11 - 3
|7 - 2
|}
===Ottavi di finale===
{| class="wikitable" border="0" cellpadding="2" width="100%" style="text-align:center"
|-
!width="25%"|Squadra 1
!width="25%"|Squadra 2
!width="20%"|Andata
!width="20%"|Ritorno
!width="10%"|Totale
|-
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Benfica}}'''
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Saint Omer}}
|<small>[[Lisbona]] - 20 dicembre [[1999]]</small>
|<small>[[Saint-Omer (Passo di Calais)|Saint-Omer]] - 8 gennaio [[2000]]</small>
|rowspan="2"|'''19''' - 4
|-
|8 - 0
|11 - 4
|-
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Porto}}'''
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Quévert}}
|<small>[[Porto (Portogallo)|Porto]] - 20 dicembre [[1999]]</small>
|<small>[[Quévert]] - 8 gennaio [[2000]]</small>
|rowspan="2"|'''10''' - 1
|-
|7 - 0
|3 - 1
|-
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Thunerstern}}
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Novara}}'''
|<small>[[Thun]] - 20 dicembre [[1999]]</small>
|<small>[[Novara]] - 8 gennaio [[2000]]</small>
|rowspan="2"|5 - '''22'''
|-
|4 - 16
|1 - 6
|-
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Mérignac}}
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Igualada}}'''
|<small>[[Mérignac (Gironda)|Mérignac]] - 20 dicembre [[1999]]</small>
|<small>[[Igualada]] - 8 gennaio [[2000]]</small>
|rowspan="2"|7 - '''25'''
|-
|4 - 12
|3 - 13
|-
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Liceo La Coruña}}
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Barcelos}}'''
|<small>[[La Coruña]] - 20 dicembre [[1999]]</small>
|<small>[[Barcelos]] - 8 gennaio [[2000]]</small>
|rowspan="2"|5 - '''6'''
|-
|4 - 0
|1 - 6
|-
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Scandiano}}
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Barcellona}}'''
|<small>[[Scandiano]] - 20 dicembre [[1999]]</small>
|<small>[[Barcellona]] - 8 gennaio [[2000]]</small>
|rowspan="2"|3 - '''17'''
|-
|1 - 5
|2 - 12
|-
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Uttigen}}'''
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Ginevra}}
|<small>[[Uttigen]] - 20 dicembre [[1999]]</small>
|<small>[[Ginevra]] - 8 gennaio [[2000]]</small>
|rowspan="2"|'''8''' - 6
|-
|5 - 3
|3 - 3
|-
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Primavera Prato}}
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Vic}}'''
|<small>[[Prato]] - 20 dicembre [[1999]]</small>
|<small>[[Vic]] - 8 gennaio [[2000]]</small>
|rowspan="2"|4 - '''5'''
|-
|4 - 2
|0 - 3
|}
[[File:Brook rearrangement mechanism.png|center|600px|Meccanismo della reazione di Brook]]
===Fase a gironi===
====Girone A====
{{Colonne}}
{| table width="80%"
| width=100% valign="top" |
Quando il reagente è (trifenilsilil)metilfenilmetanolo l'[[energia di attivazione]] risulta essere bassa mentre l'[[entropia di attivazione]] ha un valore negativo alto che indica la struttura ciclica dello stato di transizione. I risultati di [[Equazione di Hammett|Hammett]] per un gruppo di fenil-metanoli [[Modelli di sostituzione in idrocarburi aromatici| para-sostituiti]] confermano che il [[effetto polare|gruppo di prelievo elettronico]] aiuta a stabilizzare la carica negativa accumulata nell'intermedio carbanionico.
{| border=0 cellspacing=0 cellpadding=0 style="font-size: 85%; border-collapse: collapse;" width=100%
|- bgcolor="#ccffcc"
! align=left| Data !! Incontri !! align=right| Risultati
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|22-1-2000||Barcelos - Igualada||2 - 2
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|22-1-2000||Novara - Benfica||4 - 4
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|5-2-2000||'''Benfica''' - Barcelos||'''4''' - 3
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|5-2-2000||'''Igualada''' - Novara||'''3''' - 2
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|19-2-2000||Barcelos - Novara||5 - 5
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|19-2-2000||Igualada - '''Benfica'''||0 - '''2'''
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|4-3-2000||Benfica - '''Novara'''||2 - '''3'''
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|4-3-2000||Igualada - '''Barcelos'''||3 - '''5'''
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|18-3-2000||Barcelos - '''Benfica'''||1 - '''4'''
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|18-3-2000||Novara - '''Igualada'''||1 - '''2'''
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|1-4-2000||'''Benfica''' - Igualada||'''3''' - 1
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|1-4-2000||'''Novara''' - Barcelos||'''9''' - 7
|}
</div></div>
|}
</div></div>
{{Colonne spezza}}
La forza motrice termodinamica per questa reazione è la formazione di un legame di ossigeno al silicio. I costi per la scissione del legame Si-C e di quello O-H in termini di [[energia di dissociazione di legame]] sono di 451 + 427 = 878 [[joule|kJ]]/[[mole]] mentre i guadagni sono 809 (Si-O) + 338 (C-H) = 1147 kJ/mole.
{|cellpadding="2" cellspacing="0" width="100%" style="font-size:95%" valign="top"
|- bgcolor=#F0F0F0 style="border-bottom:1px solid #C4C4C4;"
! width=30 |
! width=160 bgcolor=#F0F0F0 | '''Squadra'''
! width=30 | PT
! width=30 | G
! width=30 | V
! width=30 | N
! width=30 | P
! width=30 | RFT
! width=30 | RST
! width=30 | diff.
|- align=center
| '''Q'''
| align=left | {{Hockey su pista Benfica}} || '''9''' || 6 || 4 || 1 || 1 || 19 || 12 || +7
|- align=center bgcolor=#FAF8F0
| '''Q'''
| align=left | {{Hockey su pista Novara}} || '''6''' || 6 || 2 || 2 || 2 || 24 || 23 || +1
|- align=center
|
| align=left | {{Hockey su pista Igualada}} || '''5''' || 6 || 2 || 1 || 3 || 11 || 15 || -4
|- align=center bgcolor=#FAF8F0
|
| align=left | {{Hockey su pista Barcelos}} || '''4''' || 6 || 1 || 2 || 3 || 23 || 27 || -4
|}
{{Colonne fine}}
====Girone B====
{{Colonne}}
{| table width="80%"
| width=100% valign="top" |
Il riarrangiamento di Brook si verifica con [[Inversione di Walden|conservazione della configurazione]] come mostra il seguente [[Inversione di Walden|ciclo di Walden]]:
{| border=0 cellspacing=0 cellpadding=0 style="font-size: 85%; border-collapse: collapse;" width=100%
|- bgcolor="#ccffcc"
! align=left| Data !! Incontri !! align=right| Risultati
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|22-1-2000||'''Porto''' - Vic||'''4''' - 3
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|22-1-2000||Uttingen - '''Barcellona'''||3 - '''11'''
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|5-2-2000||'''Barcellona''' - Porto||'''5''' - 2
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|5-2-2000||'''Vic''' - Uttingen||'''15''' - 2
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|19-2-2000||'''Barcellona''' - Vic||'''4''' - 0
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|19-2-2000||Uttingen - '''Porto'''||1 - '''6'''
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|4-3-2000||'''Barcellona''' - Uttingen||'''8''' - 3
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|4-3-2000||Vic - '''Porto'''||2 - '''3'''
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|18-3-2000||'''Porto''' - Barcellona||'''3''' - 2
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|18-3-2000||Uttingen - '''Vic'''||4 - '''5'''
|- align=center bgcolor=#FFFFFF
|1-4-2000||'''Porto''' - Uttingen||'''9''' - 2
|- align=center bgcolor=#f5f5f5
|1-4-2000||Vic - '''Barcellona'''||3 - '''4'''
|}
</div></div>
|}
</div></div>
{{Colonne spezza}}
[[File:Brook rearrangement Walden cycle.png|center|500px|Ciclo di Walden della reazione di Brook]]
{|cellpadding="2" cellspacing="0" width="100%" style="font-size:95%" valign="top"
|- bgcolor=#F0F0F0 style="border-bottom:1px solid #C4C4C4;"
! width=30 |
! width=160 bgcolor=#F0F0F0 | '''Squadra'''
! width=30 | PT
! width=30 | G
! width=30 | V
! width=30 | N
! width=30 | P
! width=30 | RFT
! width=30 | RST
! width=30 | diff.
|- align=center
| '''Q'''
| align=left | {{Hockey su pista Barcellona}} || '''10''' || 6 || 5 || 0 || 1 || 34 || 14 || +20
|- align=center bgcolor=#FAF8F0
| '''Q'''
| align=left | {{Hockey su pista Porto}} || '''10''' || 6 || 5 || 0 || 1 || 27 || 15 || +12
|- align=center
|
| align=left | {{Hockey su pista Vic}} || '''4''' || 6 || 2 || 0 || 4 || 28 || 21 || +7
|- align=center bgcolor=#FAF8F0
|
| align=left | {{Hockey su pista Uttigen}} || '''0''' || 6 || 0 || 0 || 6 || 15 || 54 || -39
|}
{{Colonne fine}}
L'[[enantiomero]] (+)- [[silil idruro]] reagisce con il [[cloro]] per formare il silil cloruro con ritenzione dello stereocentro. La successiva [[sostituzione nucleofila]] del cloro con difenilmetil litio si verifica con inversione. I due passi successivi convertono il gruppo difenilmetino attraverso la bromurazione con NBS (o N-bromosuccinimmide) e l'[[idrolisi]] con [[acetato d'argento]] in un gruppo difenilmetanolo senza alcun cambiamento nella configurazione. Il successivo riarrangiamento a silil etere e la [[reazione redox organica|riduzione]] con [[tetraidroalluminato di litio]] si verificano con ritenzione in modo che il prodotto finale di reazione sia l'enantiomero opposto del composto di partenza con segno opposto per [[Potere rotatorio|rotazione specifica]].
===Final four===
Le '''[[Final Four]]''' della manifestazione si sono disputate presso il '''[[Pavilhão Rosa Mota]]''' di [[Porto (Portogallo)|Porto]].
==== Tabellone ====
{{Torneo semifinali
| RD1-team1={{Hockey su pista Benfica}}
| RD1-score1=1
| RD1-team2='''{{Hockey su pista Porto}}'''
| RD1-score2='''4'''
| RD1-team3='''{{Hockey su pista Barcellona}}'''
| RD1-score3='''4'''
| RD1-team4={{Hockey su pista Novara}}
| RD1-score4=1
| RD2-team1={{Hockey su pista Porto}}
| RD2-score1=2
| RD2-team2='''{{Hockey su pista Barcellona}}'''
| RD2-score2='''3'''
}}
====Semifinali====
{| class="wikitable" border="0" cellpadding="2" width="100%" style="text-align:center"
|-
!width="22%"|Squadra 1
!width="22%"|Squadra 2
!width="25%"|Risultato
|-
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Benfica}}
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Porto}}'''
|<small>[[Porto (Portogallo)|Porto]] - [[Pavilhão Rosa Mota]]</small><br /><small>29 aprile [[2000]]</small>
|-
|1 - '''4'''
|-
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Barcellona}}'''
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Novara}}
|<small>[[Porto (Portogallo)|Porto]] - [[Pavilhão Rosa Mota]]</small><br /><small>29 aprile [[2000]]</small>
|-
|'''4''' - 1
|}
====Finale 3º/4º posto====
{| class="wikitable" border="0" cellpadding="2" width="100%" style="text-align:center"
|-
!width="22%"|Squadra 1
!width="22%"|Squadra 2
!width="25%"|Risultato
|-
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Benfica}}'''
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Novara}}
|<small>[[Porto (Portogallo)|Porto]] - [[Pavilhão Rosa Mota]]</small><br /><small>30 aprile [[2000]]</small>
|-
|'''6''' - 3
|}
====Finale 1º/2º posto====
{| class="wikitable" border="0" cellpadding="2" width="100%" style="text-align:center"
|-
!width="22%"|Squadra 1
!width="22%"|Squadra 2
!width="25%"|Risultato
|-
|rowspan="2"|{{Hockey su pista Porto}}
|bgcolor="#ccffcc" rowspan="2"|'''{{Hockey su pista Barcellona}}'''
|<small>[[Porto (Portogallo)|Porto]] - [[Pavilhão Rosa Mota]]</small><br /><small>30 aprile [[2000]]</small>
|-
|2 - '''3''' <small>(dts)</small>
|}
==Campioni Applicazioni ==
I riarrangiamenti di Brook sono noti negli [[acilsilani]]<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Journal of the Brazilian Chemical Society|J. Braz. Chem. Soc.]] |autore = Patrocinio, Amauri F.; Moran, Paulo J. S. |titolo = Acylsilanes and their applications in organic chemistry |anno = 2001 |volume = 12 |numero = 1 |pp = 07-31 |lingua = en |ISSN = 0103-5053 |doi = |url = http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532001000100002&lng=en&nrm=iso&tlng=en}}</ref> e con particolari silil eteri sono possibili anche '''riarrangiamenti di brook inversi'''.<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Arkivoc]] |autore = William F. Bailey; Xinglong Jiang |titolo = Stereochemistry of the cyclization of 4-(t-butyldimethyl)siloxy-5-hexenyllithium: cis-selective ring-closure accompanied by retro-[1,4]-Brook rearrangement |anno = 2005 |volume = 2005 |numero = 6 |pp = 25-32 |lingua = en |doi = |url = http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2005/I06_Juaristi/1372/EJ-1372C.pdf |urlmorto = sì }}</ref><ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]] |autore = Higashiya Seiichiro; Chung Woo Jin; Lim Dong Sung; Ngo Silvana C.; Kelly William H. IV; Toscano Paul J.; Welch John T. |titolo = Synthesis of Mono- and Difluoroacetyltrialkylsilanes and the Corresponding Enol Silyl Ethers |anno = 2004 |volume = 69 |numero = 19 |pp = 6323–6328 |lingua = en |doi = 10.1021/jo049551o |url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo049551o |accesso = 13-07-2015}}</ref>
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È stato anche riportato un riarrangiamento di Brook con fosfati nello studio degli 1-idrossifosfonati.
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!<big>Vincitore della CERH Champions League 1999-2000</big><br />
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|align=center|[[File:600px Catalano azulgrana.png|150px]]<br /><big><big>'''[[Futbol Club Barcelona hockey sobre patines|Futbol Club Barcelona]]'''<br /></big></big>'''12º titolo'''
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==Voci correlateNote ==
<references/>
* [[Coppa CERS 1999-2000]]
* [[Coppa Continentale 1999-2000 (hockey su pista)|Coppa Continentale 1999-2000]]
* [[Fédération Internationale de Roller Sports]]
* [[CERH]]
== Voci correlate ==
==Collegamenti esterni==
* [[:Categoria:Reazioni di riarrangiamento|Lista reazioni riarrangiamento]]
* {{cita web|http://cerh.eu|Sito ufficiale del CERH|lingua=fr en pt}}
* {{cita web|http://www.rink-hockey.net/europe-league00.PDF|Risultati CERH Champions League 1999-2000}}
* {{cita web|http://rink-hockey.net/Userfiles/docs/estat-comp-europeias.xls|Archivio CERH Champions League 1999-2000 su rink-hockey.net}}
== Altri progetti ==
{{CERH European League}}
<!-- riferimenti ad altre wiki(wikicommons...) -->
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{{interprogetto}}
{{Portale|chimica}}
[[Categoria:Edizioni della CERH European League|1999-2000]]
[[Categoria:Reazioni di riarrangiamento|Brook]]
[[Categoria:Reazioni chimiche per scopritore|Brook]]
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