Buona fortuna (album Pooh) e Riarrangiamento di Brook: differenze tra le pagine

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Il '''riarrangiamento di Brook''' in [[chimica organica]] è una [[reazione di riarrangiamento]] dove un gruppo [[Organosilicomposti|organosilile]] scambia la posizione con un protone [[Gruppo ossidrilico|idrossile]] su un [[legame covalente]] carbonio-ossigeno sotto l'influenza di una [[base (chimica)|base]].<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Accounts of Chemical Research|Acc. Chem. Res.]] |autore = A. G. Brook |titolo = Molecular rearrangements of organosilicon compounds |anno = 1974 |volume = 7 |numero = 3 |pp = 77-84 |lingua = en |doi = 10.1021/ar50075a003}}</ref> Prende il nome dal chimico Canadese [[Adrian Gibbs Brook]] (1924–2013). Il prodotto della reazione è un [[silileteri|sililetere]].

{{F|album pop rock|gennaio 2014}}

{{Album <!-- per la compilazione vedi Template:Album -->

|titolo = Buona fortuna

|artista = Pooh

|tipo album = Studio

|giornomese = 20 giugno

|anno = 1981

|postdata =

|etichetta = [[Compagnia Generale del Disco|CGD]]

|produttore = [[Pooh]]

|durata = 39:44

|genere = Pop rock

|registrato = Idea Recording Studios di Milano

|numero di dischi = 1

|numero di tracce = 10

|numero dischi d'oro = 1<ref name=BuonaFortuna>{{Cita web | url = http://www.archiviolastampa.it/component/option,com_lastampa/task,search/mod,libera/action,viewer/Itemid,3/page,15/articleid,1045_01_1982_0275_0017_15039307/ | editore = ''[[La Stampa]]'' | accesso = 12 maggio 2015 | titolo = Ai re del disco,oro,argento e platino | data = 15 dicembre 1982 | pagine = 17}} Per ricercare l'articolo, inserire ''pooh disco d'oro buona fortuna'' nel campo ''Parole chiavi'', quindi premere ''Cerca''.</ref>

|numero dischi di platino =

|note =

|precedente = [[I Pooh 1978-1981]]

|anno precedente = 1981

|successivo = [[Palasport (album)|Palasport]]

|anno successivo = 1982

|singolo1 = [[Chi fermerà la musica/Banda nel vento]]

|data singolo1 = 21 aprile 1981

|singolo2 = [[Buona fortuna/Lascia che sia]]

|data singolo2 = 16 novembre 1981

}}

'''''Buona fortuna''''' è un album del gruppo [[italia]]no dei [[Pooh]], pubblicato il 20 giugno [[1981]]. Risulta essere uno dei dischi più venduti del gruppo, piazzandosi al 5º posto della [[Hit parade]] annuale.

[[Image:Brook rearrangement.png|center|550px|Riarrangiamento di Brook]]

== Il disco ==

L'album dei quindici anni di attività del gruppo segna anche qualche importante novità dal punto di vista sonoro. Infatti, come [[ingegnere del suono]] viene chiamato Brian Humphries che in precedenza aveva lavorato con i [[Pink Floyd]]. Il suo apporto si farà sentire fino ad un certo punto.

I sostituenti sililici possono essere alifatici (metilici) o aromatici (fenilici) e l'alcol è secondario o terziario con gruppi alifatici o arilici. La base (reagente) è un'[[Ammine|ammina]], [[idrossido di sodio]], un [[Reattivi di organo-litio|reattivo organo-litio]] o una [[Lega (metallurgia)|lega]] [[metalli alcalini|metallo alcalino]] come sodio/potassio. Quando il reattivo è un sililmetanolo la reazione è un [[1,2-riarrangiamento]] di Brook ma sono possibili anche riarrangiamenti su scheletri di carbonio più grandi.

La copertina riporta i simboli della fortuna, coccinella e quadrifoglio, su sfondo bianco.

== Meccanismo della reazione ==

Due canzoni di Stefano vengono utilizzate per un singolo (''[[Buona fortuna/Lascia che sia]]''). Con il [[Buona fortuna/Lascia che sia|brano omonimo]], che apre la prima facciata, i Pooh tornano a cantare un brano a quattro voci alternate, su richiesta di [[Stefano D'Orazio|D'Orazio]], e da questo album diventerà un punto fisso nei loro album. Con ''[[Banda nel vento]]'' il gruppo celebra il quindicennale della fondazione. In ''Gente della sera'' Negrini descrive la varia umanità che si può incontrare in una notte feriale alla [[stazione di Milano Centrale]]. Il lato B si apre con ''Fuori stagione'', brano [[rock]] con una ritmica [[sincope (musica)|sincopata]] che dà il "la" alla malinconica ''Dove sto domani'', caratterizzata dal [[basso fretless]] di [[Red Canzian|Canzian]]: in questo brano si narra la continuazione amichevole del rapporto tra una donna ed un uomo anche dopo la fine dell'amore. Segue il brano ''Replay'', su una musica di Canzian, per il quale Negrini scrive un testo pregno di sensazioni della sua gioventù e di quella del [[bassista]]. Il brano più noto è ''[[Chi fermerà la musica/Banda nel vento|Chi fermerà la musica]]'', utilizzato come singolo principale del 1981.

Il [[meccanismo della reazione]] procede in diversi step:

* Con l'astrazione protonica del gruppo [[Gruppo ossidrilico|idrossile]] tramite una base sull'anione [[alcossido]].

* Questo [[nucleofilo]] attacca l'atomo di silicio in una [[sostituzione nucleofila]] con il gruppo metilene come [[gruppo uscente]]. Lo [[stato di transizione]] proposto in questo passo è un anello a tre-membri con il grado di produzione del legame Si-O identico con il processo di rottura del legame Si-C.

* La coppia di elettroni aggiuntiva viene ora trasferita dall'ossigeno a un [[carbanione]] che rapidamente astrae un protone da una fonte di protoni, come quelli nel solvente, per formare il composto finale [[silileteri|sililetere]].

[[File:Brook rearrangement mechanism.png|center|600px|Meccanismo della reazione di Brook]]

Nel complesso questo LP mostra, insieme a [[...Stop]], il volto più rock del complesso.

Quando il reagente è (trifenilsilil)metilfenilmetanolo l'[[energia di attivazione]] risulta essere bassa mentre l'[[entropia di attivazione]] ha un valore negativo alto che indica la struttura ciclica dello stato di transizione. I risultati di [[Equazione di Hammett|Hammett]] per un gruppo di fenil-metanoli [[Modelli di sostituzione in idrocarburi aromatici| para-sostituiti]] confermano che il [[effetto polare|gruppo di prelievo elettronico]] aiuta a stabilizzare la carica negativa accumulata nell'intermedio carbanionico.

L'album vende benissimo e segnerà la fine di una stagione più che prolifica per quanto riguarda vendite e produzione artistica.

La forza motrice termodinamica per questa reazione è la formazione di un legame di ossigeno al silicio. I costi per la scissione del legame Si-C e di quello O-H in termini di [[energia di dissociazione di legame]] sono di 451 + 427 = 878 [[joule|kJ]]/[[mole]] mentre i guadagni sono 809 (Si-O) + 338 (C-H) = 1147 kJ/mole.

== I singoli ==

* ''[[Chi fermerà la musica/Banda nel vento]]''

* ''[[Buona fortuna/Lascia che sia]]''

Il riarrangiamento di Brook si verifica con [[Inversione di Walden|conservazione della configurazione]] come mostra il seguente [[Inversione di Walden|ciclo di Walden]]:

== Tracce ==

# ''Buona fortuna'' ([[Roby Facchinetti|Facchinetti]]-[[Stefano D'Orazio|D'Orazio]]) - 3:48 Voce Principale: Dodi, Red, Roby, Stefano

# ''Banda nel vento'' ([[Roby Facchinetti|Facchinetti]]-[[Valerio Negrini|Negrini]]) - 4:31 Voce Principale: Roby e Dodi

# ''Lascia che sia'' ([[Roby Facchinetti|Facchinetti]]-[[Stefano D'Orazio|D'Orazio]]) - 3:54 Voce Principale: Dodi

# ''Compleanno di maggio'' ([[Dodi Battaglia|Battaglia]]-[[Valerio Negrini|Negrini]]) - 3:38 Voce Principale: Dodi e Roby

# ''Gente della sera'' ([[Roby Facchinetti|Facchinetti]]-[[Valerio Negrini|Negrini]]) - 4:05 Voce Principale: Dodi e Roby

# ''Fuori stagione'' ([[Roby Facchinetti|Facchinetti]]-[[Valerio Negrini|Negrini]]) - 3:18 Voce Principale: Roby

# ''Dove sto domani'' ([[Roby Facchinetti|Facchinetti]]-[[Valerio Negrini|Negrini]]) - 4:15 Voce Principale: Dodi e Roby

# ''Replay'' ([[Red Canzian|Canzian]]-[[Valerio Negrini|Negrini]]) - 3:39 Voce Principale: Red

# ''Fotografie'' ([[Dodi Battaglia|Battaglia]]-[[Valerio Negrini|Negrini]]) - 3:50 Voce Principale: Dodi, Roby

# ''Chi fermerà la musica'' ([[Roby Facchinetti|Facchinetti]]-[[Valerio Negrini|Negrini]]) - 4:49 Voce Principale: Roby

[[File:Brook rearrangement Walden cycle.png|center|500px|Ciclo di Walden della reazione di Brook]]

== Formazione ==

* [[Roby Facchinetti]] - [[Canto|voce]], [[pianoforte]], [[Tastiera elettronica|tastiere]]

L'[[enantiomero]] (+)- [[silil idruro]] reagisce con il [[cloro]] per formare il silil cloruro con ritenzione dello stereocentro. La successiva [[sostituzione nucleofila]] del cloro con difenilmetil litio si verifica con inversione. I due passi successivi convertono il gruppo difenilmetino attraverso la bromurazione con NBS (o N-bromosuccinimmide) e l'[[idrolisi]] ​​con [[acetato d'argento]] in un gruppo difenilmetanolo senza alcun cambiamento nella configurazione. Il successivo riarrangiamento a silil etere e la [[reazione redox organica|riduzione]] con [[tetraidroalluminato di litio]] si verificano con ritenzione in modo che il prodotto finale di reazione sia l'enantiomero opposto del composto di partenza con segno opposto per [[Potere rotatorio|rotazione specifica]].

* [[Dodi Battaglia]] - [[Canto|voce]], [[chitarra]]

* [[Stefano D'Orazio]] - [[Canto|voce]], [[Batteria (strumento musicale)|batteria]], [[percussioni]], [[armonica a bocca|armonica]]

== Applicazioni ==

* [[Red Canzian]] - [[Canto|voce]], [[basso elettrico|basso]]

I riarrangiamenti di Brook sono noti negli [[acilsilani]]<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Journal of the Brazilian Chemical Society|J. Braz. Chem. Soc.]] |autore = Patrocinio, Amauri F.; Moran, Paulo J. S. |titolo = Acylsilanes and their applications in organic chemistry |anno = 2001 |volume = 12 |numero = 1 |pp = 07-31 |lingua = en |ISSN = 0103-5053 |doi = |url = http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532001000100002&lng=en&nrm=iso&tlng=en}}</ref> e con particolari silil eteri sono possibili anche '''riarrangiamenti di brook inversi'''.<ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Arkivoc]] |autore = William F. Bailey; Xinglong Jiang |titolo = Stereochemistry of the cyclization of 4-(t-butyldimethyl)siloxy-5-hexenyllithium: cis-selective ring-closure accompanied by retro-[1,4]-Brook rearrangement |anno = 2005 |volume = 2005 |numero = 6 |pp = 25-32 |lingua = en |doi = |url = http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2005/I06_Juaristi/1372/EJ-1372C.pdf |urlmorto = sì }}</ref><ref>{{Cita pubblicazione |rivista = [[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]] |autore = Higashiya Seiichiro; Chung Woo Jin; Lim Dong Sung; Ngo Silvana C.; Kelly William H. IV; Toscano Paul J.; Welch John T. |titolo = Synthesis of Mono- and Difluoroacetyltrialkylsilanes and the Corresponding Enol Silyl Ethers |anno = 2004 |volume = 69 |numero = 19 |pp = 6323–6328 |lingua = en |doi = 10.1021/jo049551o |url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo049551o |accesso = 13-07-2015}}</ref>

È stato anche riportato un riarrangiamento di Brook con fosfati nello studio degli 1-idrossifosfonati.

== Note ==

<references />

== Voci correlate ==

* [[:Categoria:Reazioni di riarrangiamento|Lista reazioni riarrangiamento]]

== Altri progetti ==

<!-- riferimenti ad altre wiki(wikicommons...) -->

{{interprogetto}}

{{PoohPortale|chimica}}

{{Portale|musica}}

[[Categoria:AlbumReazioni certificatidi disco d'oro in Italiariarrangiamento|Brook]]

[[Categoria:Reazioni chimiche per scopritore|Brook]]