Chimica organica e Wikipedia:Pagine da cancellare/Conta/2019 luglio 27: differenze tra le pagine

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[[File:Northwestern University - November 1973 - Organic Chemistry.jpg|thumb|upright=1.4|Un modello molecolare, un libro e degli appunti di chimica organica]]

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La '''chimica organica''' si occupa delle caratteristiche chimiche e fisiche delle [[molecola|molecole]] [[Composto organico|organiche]]. Si definiscono convenzionalmente [[composti organici]] i composti del [[carbonio]] con eccezione degli [[ossido|ossidi]], monossido e diossido, e dei [[sale|sali]] di quest'ultimo: [[anione]] [[idrogenocarbonato]] ed [[anione]] [[carbonato]] rispettivamente, derivati solo formalmente dall'acido carbonico (in realtà inesistente in [[soluzione acquosa]]), oltre ad altre piccole eccezioni.

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== Storia ==

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[[File:Jöns Jacob Berzelius from Familj-Journalen1873.png|thumb|upright=0.5|[[Jöns Jacob Berzelius]]]]

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Il termine "chimica organica" fu adottato per la prima volta nel [[1807]] da [[Jöns Jacob Berzelius]].<ref>{{en}} [http://www.3rd1000.com/history/carbon.htm Carbon Chemistry: The Breakdown of Vitalism]</ref> L'aggettivo "organica" fu inizialmente legato al fatto che questa branca della chimica studiava composti più o meno complessi estratti da organismi viventi, vegetali o animali, o dai loro metaboliti. Tale definizione fu abbandonata a favore di quella sopra esposta nel [[1828]], quando il chimico tedesco [[Friedrich Wöhler]] per primo riuscì nella sintesi di un composto organico (l'[[urea]]) a partire da composti inorganici,<ref>Reazione di [[metatesi (chimica)|metatesi]] del [[cianato d'ammonio]], ottenuto a sua volta per reazione fra [[cianato d'argento]] e [[cloruro d'ammonio]], o fra [[cianato di piombo]] ed [[ammoniaca]] acquosa. {{Cita|Solomons|p. 2}}</ref> dimostrando così che le sostanze prodotte in laboratorio a partire da [[composto inorganico|composti inorganici]] erano in tutto identiche a quelle, aventi la medesima struttura, isolate da organismi viventi e confutando quindi l'ipotesi [[vitalismo|vitalistica]], che voleva le sostanze "organiche" in qualche modo peculiari a causa della loro origine biologica.

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Nel [[1861]] [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz|August Kekulé]] identificò la chimica organica come "lo studio dei composti del carbonio".<ref>{{Cita|Solomons|p. 3}}</ref>

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== Idrocarburi ed eteroatomi ==

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[[File:Algunos alcanos Alternative.svg|thumb|upright=2.3|Alcuni esempi di idrocarburi (in particolare [[alcani]]).]]

I composti organici costituiti solo da atomi di idrogeno (H) e carbonio (C) sono detti [[idrocarburi]]; ad esempio il [[metano]], avente [[formula chimica]] CH₄, è il più semplice degli idrocarburi.

Altri [[elemento chimico|elementi]], spesso presenti nelle molecole organiche, sono denominati collettivamente "eteroatomi" e sono l'[[ossigeno]], l'[[azoto]], il [[fosforo]], lo [[zolfo]], il [[boro]], gli alogeni ([[fluoro]], [[cloro]], [[bromo]] e [[iodio]]) ed anche altri elementi [[semimetallo|semimetallici]], nonché alcuni [[metalli]] in grado di formare [[composti di coordinazione]] col carbonio stesso.

In particolare, i composti organici contenenti atomi metallici direttamente legati ad atomi di carbonio sono detti [[chimica metallorganica|metallorganici]] od organo-metallici; tra i metallorganici si annoverano gli [[Reattivi di organo-litio|organo-litio]], -sodio, -magnesio, -manganese, -mercurio, -piombo, -tallio, -zinco. I [[composto ciclico|composti ciclici]], il cui anello contiene uno o più eteroatomi, sono invece definiti "[[composto eterociclico|eterociclici]]".

==Sistematica organica==

L'approccio più classico allo studio della chimica organica consiste nel raggruppare i composti in classi di sostanze che presentano un medesimo [[gruppo funzionale]], definendo così una [[serie omologa]]. I composti che fanno parte di una stessa classe possiedono la stessa composizione e le stesse proprietà chimiche, mentre le loro proprietà chimico-fisiche (come [[punto di fusione]], [[tensione di vapore]] etc.) variano in funzione del [[peso molecolare]].

All'interno di questa classificazione gli [[alcani]] rappresentano la famiglia di composti più semplice, essendo formati solamente da atomi di carbonio e idrogeno che instaurano tra loro un legame semplice. [[Alcheni]] e [[alchini]] sono simili agli alcani, ma presentano rispettivamente doppi e tripli legami. Queste tre classi di composti rappresentano gli [[idrocarburi]] alifatici, che si differenziano dagli idrocarburi aromatici (come il [[benzene]]) per il fatto di non possedere [[composti aromatici|aromaticità]]. Man mano che si vanno aggiungendo altri [[elemento chimico|elementi chimici]] differenti dal carbonio e dall'idrogeno, si tende ad ottenere molecole più complesse. Gli [[alogenuri alchilici]] sono derivati direttamente dagli idrocarburi alifatici aggiungendo atomi di [[alogeno]]; allo stesso modo, dagli idrocarburi aromatici si ottengono gli [[alogenuri arilici]].

Carbonio, idrogeno e ossigeno possono formare due classi di composti caratterizzati dal [[gruppo ossidrilico]] (-OH): gli [[alcoli]] e i [[fenoli]] (composti aromatici). Questi tre elementi possono formare anche gli [[eteri]], composti caratterizzati da un legame R-O-R', e composti ciclici noti come [[epossidi]]. L'ossigeno può anche legarsi al carbonio con un doppio legame, formando [[aldeidi]] (R-CHO) e [[chetoni]] (R-CO-R'); la contemporanea presenza di un gruppo -OH porta inoltre alla formazione degli [[acidi carbossilici]] (R-COOH). Negli [[alogenuri acilici]], che sono dei derivati degli acidi carbossilici, il [[carbonile]] (C=O) è legato a un atomo di alogeno. Altri importanti derivati degli acidi carbossilici sono gli [[esteri]], composti caratterizzati dalla presenza del gruppo estereo -COOR.

Con l'azoto, un altro importante eteroatomo, si possono ottenere i [[nitrili]] (R-C≡N), le [[ammidi]] (R-CONH₂), i [[nitroderivati|nitrocomposti]] (R-NO₂) e le [[ammine]] (R-NH₂), le [[base (chimica)|basi]] della chimica organica. I composti che presentano sia il gruppo amminico che quello carbossilico sono definiti [[amminoacidi]].

Tra le [[biomolecola|biomolecole]] si hanno infine i [[carboidrati]], le [[proteine]], i [[lipidi]] e gli [[acidi nucleici]].

==Meccanismi di reazione in chimica organica==

Le sostanze organiche reagiscono in modo caratteristico in base alla loro natura e alla presenza di determinati gruppi funzionali, oltre che in funzione delle condizioni di reazione (tipo di [[solvente]] usato, [[temperatura]], [[pH]] etc.). I [[meccanismo di reazione|meccanismi di reazione]] maggiormente diffusi in chimica organica sono i seguenti:

* [[sostituzione radicalica]];

* [[sostituzione nucleofila]] ([[sostituzione nucleofila alifatica|alifatica]] e [[sostituzione nucleofila aromatica|aromatica]]);

* [[reazione di addizione]] ([[addizione elettrofila|elettrofila]], [[addizione nucleofila|nucleofila]], [[addizione radicalica|radicalica]], [[reazione periciclica|periciclica]]);

* [[reazione di eliminazione]];

* [[reazione di riarrangiamento]].

== Metodi fisici ==

Un problema particolarmente importante, riscontrato tipicamente in chimica organica, consiste nella determinazione delle strutture molecolari dei composti organici. Data la svariata varietà di [[isomeria|isomeri strutturali]] che è possibile associare ad un'unica [[formula molecolare]], che può essere ricavata preliminarmente tramite [[analisi elementare]], si possono ben comprendere le difficoltà coinvolte. Non bisogna inoltre dimenticare la possibilità che esistano anche degli eventuali [[stereoisomero|stereoisomeri]].

Allo scopo di facilitare questo lavoro di indagine si è soliti ricorrere alla [[spettroscopia]] e alla [[spettrometria di massa]], combinando opportunamente i dati sperimentali ottenuti utilizzando un'apposita miscellanea di queste tecniche. Queste due tipologie di tecniche sfruttano principi e strumentazioni differenti, così come è differente l'informazione che sono in grado di fornire. Le tecniche spettroscopiche si basano sull'assorbimento di energia, secondo le regole dettate dalla [[meccanica quantistica]], sotto forma di una ben determinata [[lunghezza d'onda]] che dipende dalla natura del [[legame chimico]] coinvolto; la spettrometria di massa sfrutta invece la frammentazione delle grosse molecole, con formazione di frammenti più piccoli facilmente riconoscibili.

Entrando più nello specifico, i metodi fisici più comunemente utilizzati in chimica organica sono i seguenti:<ref>{{cita libro|cognome=McMurry |nome=John|titolo=Organic Chemistry|ed=8|anno=2011|pagine=p.424|editore=Cengage Learning|isbn=0-8400-5444-0}}</ref>

* [[spettrometria di massa]], per determinare le dimensioni e la struttura globale;

* [[spettroscopia infrarossa]], consente di individuare i diversi gruppi funzionali presenti;

* [[spettroscopia ultravioletta/visibile|spettroscopia ultravioletta]], per mettere in evidenza eventuali [[legame π|sistemi π]] [[alcheni coniugati|coniugati]];

* [[spettroscopia di risonanza magnetica nucleare]], per la determinazione dei frammenti di legame in cui sono coinvolti il carbonio (¹³C NMR) e l'idrogeno (¹H NMR).

== Note ==

<references/>

== Bibliografia ==

* {{cita libro | cognome= Solomons | nome= T. W. Graham | titolo= Chimica organica | editore= Zanichelli | città= Bologna | anno= 2001 |ed= 2 | isbn= 88-08-09414-6 |cid= Solomons}}

* {{cita libro| Andrew | Streitwieser | Introduction to Organic Chemistry | 1992 | Macmillan Publishing Company | New York| coautori= Clayton H. Heathcock, Edward M. Kosower |ed= 4 |lingua= en |isbn= 0-02-418170-6 }}

* {{cita libro | cognome= Bruice | nome= Paula Y. | titolo= Chimica organica | editore= Edises | città= Napoli | anno= 2004 |ed= 4 | isbn= 88-08-09414-6 |cid= Brui001}}

== Voci correlate ==

* [[Chimica organica fisica]]

* [[Meccanismo di reazione]]

* [[Sintesi organica]]

* [[Sistematica organica]]

* [[Stereochimica]]

* [[Biochimica]]

* [[Chimica dei composti eterociclici]]

* [[Chimica combinatoria]]

* [[Chimica farmaceutica]]

* [[Chimica metallorganica]]

* [[Chimica dei polimeri e delle macromolecole]]

* [[Chimica supramolecolare]]

* [[Geochimica organica]]

* [[Petrolchimica]]

== Altri progetti ==

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== Collegamenti esterni ==

* {{Collegamenti esterni}}

* {{cita web|http://www.chimicaorganica.net|chimicaorganica.net}}

* {{cita web|url=http://www.chem4tech.it/index.php?option=com_docman&task=doc_download&gid=76&Itemid=11&lang=en|titolo=Chimica organica|urlmorto=sì|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20120118002015/http://www.chem4tech.it/index.php?option=com_docman&task=doc_download&gid=76&Itemid=11&lang=en|dataarchivio=18 gennaio 2012}}

* [http://www.mnemochimica.it/ Apprendimento della Chimica Organica facilitato da tecniche mnemoniche]

* {{cita web|url=http://www.itiskennedy.it/modules.php?op=modload&name=Downloads&file=index&req=viewsdownload&sid=35|titolo=Documenti di sintesi di composti con meccanismi di reazione e procedura di laboratorio|urlmorto=sì}}

* {{cita web|http://www.organicworldwide.net|organicworldwide.net|lingua=en}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Chimica organica| ]]