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{{SandboxS|miscele}}

{{Composto chimico

|immagine1_nome = Antracene_strutturaToxaphene.svgpng

|immagine1_dimensioni = 160px200px

|immagine1_descrizione = formulastruttura dimolecolare strutturadella toxafene

|nomi_alternativi =clorocanfene, camfeclor

|immagine2_nome = Antracene_modello.png

|immagine2_dimensioni = 160px

|immagine2_descrizione = modello molecolare

|nome_IUPAC = antracene

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|formula = C₁₄₁₀H_10(18-n)Cl_n

|massa_molecolare = 178,23308-551

|aspetto = solido ceroso giallo ambrato

|numero_CAS = 1208001-1235-72

|numero_EINECS = 232-283-3

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità_condensato = 1.65

|temperatura_di_fusione = 430 (217°C)

|solubilità_acqua = 3 mg/l

|temperatura_di_fusione = 430 (21765-90°C (338-363 K)

|temperatura_di_ebollizione = 155°C (428 K) con decomposizione

|titolo_proprietà_tossicologiche = ---

|LD50 = 80-90 mg/kg

|TLV = TWA 0.5 mg/m³, STEL 1 mg/m³

|flash_point = ---

|temperatura_di_autoignizione = ---

|limiti_di_esplosione = ---

|simbolo1=tossico

|simbolo2=pericoloso in ambiente

|simbolo3=

|simbolo4=

|simbolo5=

|frasiR=21-25-37/38-40-50/53

|frasiS=1/2-36/37-45-60-61

}}

Il '''toxafene''' è una miscela di reazione di circa 200 [[composti organici]] formata per clorurazione del [[canfene]] (2,2-dimetil-3-metilenebiciclo[2,2,1]eptano, C₁₀H₁₆) fino a un contenuto di cloro del 67-69% in peso.<ref>Saleh, Mahmoud Abbas; Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1983, vol. 31, pp 748-751.</ref><ref>Buntin, G.A. U.S. Patent 2,565,471, 1951.</ref>

La maggior parte dei composti facenti parte del toxafene (principalmente clorobornani, clorocanfeni e altri composti clororganici biciclici) hanno una formula chimica che varia dal C₁₀H₁₁Cl₅ al C₁₀H₆Cl₁₂, con una formula media C₁₀H₁₀Cl₈.<ref>Buser, Hans-Rudolf; et al., Chemosphere, 2000, vol. 40, pp 1213-1220.</ref> Il peso formula di questi composti è compreso tra 308 e 551 g/mol; la formula media teorica ha un valore di 414 g/mol. Il toxafene è solitamente un [[solido]] ceroso giallo o giallo ambrato. E' sufficientemente volatile da poter essere trasportato per lunghe distanze nell'atmosfera.<ref>Shoeib, Mahiba; et al., Chemosphere, 1999, vol. 39, pp 849-871.</ref><ref>Rice, Clifford P.; et al., Environmental Science and Technology, 1986, vol. 20, pp 1109-1116.</ref>

== Tossicologia ==

In chimica organica, l''''antracene''' è un [[idrocarburi policiclici aromatici|composto idrocarburico policiclico aromatico]] (IPA) solido costituito da tre anelli benzenici condensati e possiede struttura lineare.

Quando inalato o ingerito in quantità sufficiente può causare danni polmonari, renali, al sistema [[nervoso centrale]] e perfino può portare alla [[morte]]. E' classificato dallo [[IARC]] come [[cancerogeno]] del gruppo 2B.<ref>{{cite paper | author=IARC | title= Some Halogenated Hydrocarbons | format=.PDF | publisher=OMS| url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol20/volume20.pdf}}</ref>

== Applicazioni ==

L'antracene è utilizzato nell'industria dei coloranti per la sintesi del colorante [[Rosso d'alizarina]]. Era utilizzato anche come conservante nell'industria del legname, grazie alle sue proprietà insetticide. L'antracene è incolore, ma presenta [[fluorescenza]] blu se investito da una fonte di luce ultravioletta.

Il toxafene era usato come [[insetticida]]. Negli USA era principalmente usato nelle zone coltivate a [[cotone]] e [[soia]] delle regioni del sudest. Era anche usato per trattare la rogna nelle mandrie in [[California]] negli anni '70 sebbene fossero state riportate morie di capi dopo trattamento con toxafene.<ref>{{cite paper | author=Chancellor, John; Oliver, Don | title=Possible Toxaphene Cattle Poisoning | format=Studio report | publisher=NBC News. Vanderbilt Television News Archive | url=http://tvnews.vanderbilt.edu/program.pl?ID=502980}}</ref>

Finalmente nel 1986 fu bandito da tutti gli usi negli USA.<ref>Burniston, Deborah A.; et al., Environmental Science and Technology, 2005, vol. 39, pp 7005-7011.</ref>

Appartiene alla cosiddetta ''Sporca Dozzina'' o meglio POP, ''Persistant Organic Pollutant'' cioè [[Inquinante organico persistente]], una lista di sostanze molto tossiche, undici delle quali furono messe fuori legge nel maggio 2004 quando la convenzione di Stoccolma entrò in vigore.<ref>{{cite paper | author=Secretariat of Stockholm Convention | title=Stockholm Convention | format=.pdf | publisher=International Environmental House - ONU | url=http://chm.pops.int/Portals/0/docs/publications/sc_factsheet_004.pdf}}</ref>

== Nomi commerciali e sinonimi ==

L'antracene subisce con estrema facilità [[fotodimerizzazione]] per irradiazione con [[UV]].

Agricide maggot killer; Alltex; Alltox; Camphechlor; Camphochlor; Camphofene huileux; Chem-phene; Chlorinated

camphene; Chlorocamphene; Clor chem t-590; Compound 3956; Crestoxo; Cristoxo-90; Ent 9,735; Estonox;

Fasco-terpene; Geniphene; Gy-phene; Hercules 3956; Hercules toxaphene; Kamfochlor; M 5055; Melipax; Motox;

Octachlorocamphene; Penphene; Phenacide; Phenatox; Polychlorcamphene; Polychlorocamphene; Strobane-t;

Synthetic 3956; Toxadust; Toxafeen; Toxakil; Toxaphene; Toxaphen; Toxon 63; Toxyphen; Vertac 90%; Canfene

clorurato.<ref>{{cite paper | author=Documentazione Regionale Salute | title= Toxafene | format=.PDF | publisher=Regione Piemonte| url=http://www.dors.it/matline/stasch.php?astampa%5B0%5D=234&PHPSESSID=fbe83776c6eacf63fcc03ee5217ad133 | Verificato il 2009-07-09}}</ref>

== Note ==

Il [[dimero]] è tenuto assieme da due legami [[covalenti|covalente]] risultanti da una cicloaddizione [4+4]. Il [[dimero]] si riconverte in antracene termicamente o per irradiazione UV utilizzando una lunghezza d'onda inferiore ai 300 nm. Le proprietà fotochimiche dell'antracene costituiscono le basi per un suo uso come rivelatore micromolare d'ossigeno, in quanto le caratteristiche reazioni fotochimiche a cui va in contro tale molecola sono inibite in assenza di tale gas.

<references />

{{Portale|chimica}}

In molte altre reazioni dell'antracene è coinvolto l'anello centrale che è il più reattivo, perché gli elettroni p non sono ugualmente delocalizzati sull'intera struttura, dunque le posizioni preferite per una [[sostituzione elettrofila]] sono la 9 e la 10. Le strutture risultanti da una sostituzione 9-10 hanno energia di risonanza superiore a quella posseduta da prodotti risultanti da altre sostituzioni cosa che giustifica la preferenza di sostituzione.

<nowiki>[[Categoria:Alogenuri organici]]

A differenza di altri composti aromatici, l'antracene dà anche [[Reazione di addizione|reazioni di addizione]] sull'anello centrale. Il prodotto, infatti, conserva l'aromaticità dei due anelli laterali ed è quindi stabilizzato. Sempre sullo stesso anello avviene facilmente anche l'ossidazione con bicromati, dando [[antrachinone]], C₁₄H₈O₂ .

[[Categoria:IPAInsetticidi]]

[[Categoria:Inquinanti]]</nowiki>

[[cs:AntracenToxafen]]

Derivati dell'antracene contenenti [[gruppi idrossilici]], sono l'1-idrossiantracene e il 2-idrossiantracene, omologhi del [[fenolo]] e del [[naftolo]]. L'idrossiantracene è anche chiamato antrolo o antracenolo.[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=1-hydroxyanthracene&Units=SI][http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=2-hydroxyanthracene&Units=SI]

[[de:AnthracenToxaphen]]

I derivati idrossiantracenici posseggo elevata attività purgante e costituiscono alcuni dei principi attivi contenuti nell'[[Aloe (medicinale)|aloe]], essi sono dei potenti irritanti della mucosa intestinale. [http://www.tga.gov.au/docs/html/tganews/news23/chem.htm][http://www.uspharmacist.com/oldformat.asp?url=newlook/files/comp/acf1e63.htm]

[[fr:Toxaphène]]

[[pt:AntracenoToxafeno]]

L'antracene ha trovato ultimamente spazio come semiconduttore organico, è inoltre utilizzato come [[scintillatore]] per il rivelamento di [[elettrone|elettroni]] e [[particelle alfa]].

A differenza di altri idrocarburi policiclici aromatici ([[IPA]]), l'antracene '''non''' è una sostanza cancerogena, ma è stato recentemente inserito dall'Agenzia Europea per le sostanze chimiche ([[ECHA]]) tra le sostanze di alta preoccupazione ([[SVHC]]) [http://echa.europa.eu/chem_data/candidate_list_table_en.asp] perché persistente, bioaccumulabile e tossico ([[PBT]]) per gli organismi acquatici [http://echa.europa.eu/doc/candidate_list/svhc_supdoc_anthracene_publication.pdf]. L'antracene, come gli altri IPA, si forma essenzialmente da processi di combustione: l'esposizione dell'uomo avviene principalmente attraverso il fumo di tabacco e l'ingestione di cibo contaminato da prodotti della combustione [http://www.cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol32/anthracene.html].

== Collegamenti esterni ==

* [http://www.cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol32/anthracene.html IARC - Monograph 32]

* [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/74.html National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet]

*[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=anthracene&Units=SI NIST Chemistry WebBook Anthracene]

* [http://echa.europa.eu/home_it.asp Agenzia Europea per le Sostanze Chimiche - ECHA]

[[Categoria:IPA]]

[[cs:Antracen]]

[[de:Anthracen]]

[[en:Anthracene]]

[[es:Antraceno]]

[[fi:Antraseeni]]

[[fr:Anthracène]]

[[hu:Antracen]]

[[ja:アントラセン]]

[[nl:Anthraceen]]

[[no:Antracen]]

[[pl:Antracen]]

[[pt:Antraceno]]

[[ru:Антрацен]]

[[scn:Antracina]]

[[sv:Antracen]]

[[uk:Антрацен]]

[[vi:Anthracen]]

[[zh:蒽]]