Bekanamicina: differenze tra le versioni

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{{disclaimer|medico}}

{{Composto chimico

| nome_IUPAC = (2S2''S'',3R3''R'',4S4''S'',5S5''S'',6R6''R'')-4-aminoammino-2-<nowiki/>{[(2S2''S'',3R3''R'',4S4''S'',6R6''R'')-4,6-diaminodiammino-3-<nowiki/>{[(2R2''R'',3R3''R'',4R4''R'',5S5''S'',6R6''R'')-3-aminoammino-6-(aminomethylamminometil)-4,5-dihydroxyoxandiidrossiossan-2-ylil]oxyossi}-2-hydroxycyclohexylidrossicicloesil]oxyossi}-6-(hydroxymethylidrossimetil)oxaneossan-3,5-dioldiolo

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| prefisso_ATC = J01GB13J01

| numero_CAS = 4696-76-8

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| PubChem = CID 439318

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| formula = C18H37N5O10

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}}

La '''bekanamicina''' (conosciuta anche come '''aminodeossikanamicina''' e come '''kanamyiina B''') è un [[Aminoglicosidi|antibiotico aminoglicosidico]] naturale, prodotto da un ceppo mutante di Streptomyces kanamyceticus. L'antibiotico ha azione battericida sui microrganismi appartenenti alla famgiliafamiglia delle enterobatteriacee[[Enterobatteriacee]]: fra questi, [[Escherichia coli]], [[Klebsiella]], [[Salmonella]], [[Proteus (microbiologia)|Proteus]], [[Shigella]]. È simile alla [[kanamicina]] sia come struttura chimica che come spettro d'azione e farmacocinetica.<ref name=Ogawa1>{{citeCita journalpubblicazione |authorautore=Ogawa H, Ito T, Kondo S, Inoue S |titletitolo=Chemistry of kanamycin. V. The structure of kanamycin |journalrivista=J. Antibiot. |volume=11 |issuenumero=4 |pagespagine=169–70 |yearanno=1958 |monthmese=July luglio|pmid=13587408 |doi= |url=}}</ref><ref name=Ito1>{{citeCita journalpubblicazione |authorautore=Ito T, Nishio M, Ogawa H |titletitolo=The Structure of kanamycin B |journalrivista=J. Antibiot. |volume=17 |issue= |pagespagine=189–93 |yearanno=1964 |monthmese=September settembre|pmid=14235485 |doi= |url=}}</ref><ref name=Koyama1>{{citeCita journalpubblicazione |authorautore=Koyama G, Iitaka Y, Maeda K, Umezawa H |titletitolo=The crystal structure of kanamycin |journalrivista=Tetrahedron Lett. |volume=15 |issue= |pagespagine=1875–9 |yearanno=1968 |monthmese=February febbraio|pmid=5640296 |doi= |url=}}</ref>

==Farmacocinetica==

Il farmaco non viene praticamente assorbito nel [[tratto gastrointestinale]].<br>

Dopo somministrazione orale si raggiungono concentrazioni intestinali comprese tra 170 e 350 &nbsp;mg/g.<br>

L'escrezione avviene per via fecale.

==Tossicità==

I valori di [[DL50]] nel topo e nel ratto sono rispettivamente di 110,5 e 192 &nbsp;mg/kg per via endovenosa e > 6000 &nbsp;mg/kg per via orale, in entrambe le specie.

==Usi clinici==

E'È indicata per infezioni intestinali acute e croniche sostenute da ceppi sensibili.<ref name=Kagiwada1>{{citeCita journalpubblicazione |authorautore=Kagiwada S, Hoshino S |titletitolo=[Clinical experience with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji') in the treatment of bacillary dysentery] |languagelingua=Japaneseja |journalrivista=Jpn J Antibiot |volume=23 |issuenumero=3 |pagespagine=233–6 |yearanno=1970 |monthmese=June giugno|pmid=4920334 |doi= |url=}}</ref><ref name=Naito1>{{citeCita journalpubblicazione |authorautore=Naito D, Kobayashi M, Imai C, Yamada S, Ito H |titletitolo=[Therapeutic results of dysentery with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji')] |languagelingua=Japaneseja |journalrivista=Jpn J Antibiot |volume=23 |issuenumero=3 |pagespagine=237–9 |yearanno=1970 |monthmese=June giugno|pmid=4920335 |doi= |url=}}</ref>

==Dosi terapuuticheterapeutiche==

Negli adulti la dose consigliata è di 1-1,5 g/die. La dose giornaliera può essere aumentata fino a 4 g/die (60 &nbsp;mg/kg/die) e deve essere frazionata in 3-4 dosi.<br>

Nei bambini di età compresa tra 2 e 12 anni la [[posologia]] consigliata è di 40 &nbsp;mg/kg/die.<br>

Nella primissima infanzia il prodotto va somministrato solo in caso di effettiva necessità e sotto diretto controllo del medico.

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==Controindicazioni==

La bekanamicina solfato non deve essere somministrata in caso di difficoltoso transito intestinale, occlusione o subocclusione intestinale, insufficienza renale, sindromi miasteniche, sindromi da malassorbimento. Se compaiono segni di nefrotossicità<ref name=Giura1>{{citeCita journalpubblicazione |authorautore=Giura R, Roccamo B, Donghi M, Landriscina M |titletitolo=[Nephrotoxicity of aminoglycoside antibiotics] |language=Italian |journalrivista=G Ital Chemioter |volume=26 |issuenumero=1-2 |pagespagine=297–300 |yearanno=1979 |pmid=554820 |doi= |url=}}</ref><ref name=Beck1>{{citeCita journalpubblicazione |authorautore=Beck H, Eikenberg P, Sack K |titletitolo=[Experimental study on renal tolerability of aminoglycosides butirosin and bekanamycin (author's transl)] |languagelingua=Germande |journalrivista=Arzneimittelforschung |volume=30 |issuenumero=2 |pagespagine=288–94 |yearanno=1980 |pmid=6155127 |doi= |url=}}</ref> e/o ototossicità è necessario sospendere il trattamento.

I trattamenti combinati con altri farmaci ototossici e/o nefrotossici (a titolo di esempio altri aminoglicosidi, acido etacrinico, ecc.) devono essere evitati o, se indispensabili, devono essere seguiti con particolare cautela ed attenzione.

==Note==

<references/>

{{References|2}}

==LetteraturaBibliografia==

* Murase et al., ''J. Antibiot.'' 14A, 156, 1961

Murase et al., J. Antibiot. 14A, 156, 1961; Cron et al., J. Am. Chem. Soc. 80, 4741, 1958; Murase, ibid. 14A, 367, 1961; Hichens, Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 85, 1547, 1963; Umezawa et al., Bull. Chem. Soc. Japan 39, 1244, 1966; Suzuki et al., J. Antibiot. 23, 99, 1970; Zeltser et al., Antibiotiki 19, 552, 1974; F. Di Nola et al., Minerva Med. 70, 1803, 1979; A. Guerrieri et al., Clin. Med. 82, 25, 1975; P.J. Claes et al. in Analytical Profiles of Drug Substances, vol. 6, K. Florey, ed., Academic Press, New York, pag. 259, 1977.

* Cron et al., ''J. Am. Chem. Soc.'' 80, 4741, 1958

* Murase, ibid. 14A, 367, 1961

* Hichens, Rinehart, ''J. Am. Chem. Soc.'' 85, 1547, 1963

* Umezawa et al., ''Bull. Chem. Soc.'' Japan 39, 1244, 1966

* Suzuki et al., ''J. Antibiot.'' 23, 99, 1970

* Zeltser et al., ''Antibiotiki'' 19, 552, 1974

* F. Di Nola et al., ''Minerva Med.'' 70, 1803, 1979

* A. Guerrieri et al., ''Clin. Med.'' 82, 25, 1975

* P.J. Claes et al. in ''Analytical Profiles of Drug Substances'', vol. 6, K. Florey, ed., Academic Press, New York, pag. 259, 1977

{{Antibiotici}}

{{portale|chimica|medicina}}

[[Categoria: aminoglicosidiAminoglicosidi]]