Desossimetasone: differenze tra le versioni

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{{disclaimer|medico}}

{{Composto chimico

|nome = Desossimetasone

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|immagine1_descrizione =

|nome_IUPAC = (8S,9S,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-Fluoro-11- hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl- 7,8,11,12,14,15,16,17-octahydro-6H- cyclopenta[a]phenanthren-3-one

|nomi_alternativi =

|nomi alternativi =

|formula = C₂₂H₂₉FO₄

|massa_molecolare = 376.462 g/mol

|aspetto =

|numero_CAS = 382-67-2

|prefisso_ATC = D07

|suffisso_ATC = AC03

|PubChem = CID 5311067

|DrugBank = DB00547

|smiles =

|densità_condensato =

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|categoria =

|teratogenesi =

|somministrazione = Topica (crema, unguento, gel)

|biodisponibilità = 5% circa

|legame_proteico =

|metabolismo = Epatico

|emivita =

|escrezione = renale

}}

Il '''desossimetasone''' è una molecola di tipo [[steroide]], un derivato fluorato sintetico, dotato di elevata [[lipofilia]] e, come tale, risulta efficace nel trattamento topico.<ref name="pmid4406102">{{Cita pubblicazione | cognome = Joly | nome = R. | coautori = J. Warnant; B. Goffinet; J. Jelly; J. Prost-Maréchal | titolo = [Synthesis of 9-alpha-fluoro-16-alpha-methyl-17-desoxy-prednisolone]. | rivista = Arzneimittelforschung | volume = 24 | numero = 1 | pagine = 1-3 | mese = Gen | anno = 1974 | doi = | id = PMID 4406102 }}</ref><ref name="pmid791872">{{Cita pubblicazione | cognome = Sehgal | nome = VN. | coautori = | titolo = Desoxymethasone: a new topical corticosteroid. | rivista = Int J Dermatol | volume = 15 | numero = | pagine = 770-3 | mese = Dic | anno = 1976 | doi = | id = PMID 791872 }}</ref> In molti paesi viene commercializzato con il nome di '''Topicort''',<ref>{{cita web|url=http://www.rxlist.com/topicort-drug.htm|titolo=Topicort|lingua=en|accesso=1º giugno 2012}}</ref> nella forma farmaceutica di crema.

== Farmacodinamica ==

Il desossimetasone si caratterizza per una spiccata attività [[antinfiammatori|antinfiammatoria]]a, antiallergica, antipruriginosa e vasocostrittiva.<ref name="pmid4406107">{{Cita pubblicazione | cognome = Schröder | nome = HG. | coautori = M. Babej; HG. Vogel | titolo = [Animal experiment studies on the local activity of 9-alpha-fluoro-16-alpha-methyl-17-desoxy-prednisolone]. | rivista = Arzneimittelforschung | volume = 24 | numero = 1 | pagine = 3-5 | mese = Gen | anno = 1974 | doi = | id = PMID 4406107 }}</ref>

Nelle preparazioni in crema il principio attivo viene generalmente disperso in un veicolo emolliente e idratante che ne favorisce l'attività e l’efficacial'efficacia a livello cutaneo locale.

Desossimetasone riduce l'infiammazione stabilizzando le membrane [[lisosoma|lisosomiali]] dei [[leucociti]], prevenendo da essi il rilascio di enzimi distruttivi (ad esempio [[idrolasi acide]]), inibendo la migrazione di [[macrofagi]] verso le zone sede di flogosi, riducendo l'adesione dei leucociti all'[[endotelio]] capillare, riducendo la [[permeabilità]] capillare quindi la formazione di [[edema]].<br />

Altre azioni mediate dalla molecola comprendono una diminuzione dei componenti del [[sistema del complemento|complemento]], l'antagonizzazione dell'attività dell'[[istamina]] e del rilascio di [[chinina]] dai substrati, l'inibizione della proliferazione dei [[fibroblasti]], della deposizione di [[collagene]] e della conseguente formazione di tessuto cicatriziale.

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L'applicazione di desossimetasone con bendaggio occlusivo su [[cute]] integra causa un assorbimento sistemico del 5% circa. La penetrazione percutanea dei corticosteroidi a seguito di applicazione topica varia da individuo ad individuo. Le aree cutanee in cui l'assorbimento sembra avvenire in modo più rilevante sono lo [[scroto]], le [[ascelle]], le [[palpebre]] ed il [[viso]], il [[cuoio capelluto]] e la cute di [[avambraccio]], [[ginocchio]], [[gomiti]] e palmo delle mani.

In particolare l'applicazione su grandi superfici corporee, ricorrendo alla tecnica del bendaggio occlusivo, o per periodi di tempo prolungato, può comportare l'assorbimento per via epicutanea di percentuali maggiori del principio attivo e produrre effetti sistemici.

Nell'organismo la quota di farmaco assorbita vineviene inattivata, attraverso diversi processi metabolici, principalmente nella [[fegato|ghiandola epatica]]. L'emivita del composto, veicolato attraverso la crema, si aggira tra le 15 e le 17 ore.

Desossimetasone ed i suoi [[metaboliti]], come avviene per altri corticosteroidi utilizzati topicamente, sono escreti dall'organismo attraverso l'[[urine|emuntorio renale]] ed in misura minore tramite la [[bile]].<ref name="pmid7370074">{{Cita pubblicazione | cognome = Hornke | nome = I. | coautori = F. Cavagna; O. Christ; HW. Fehlhaber; HM. Kellner; J. Sandow | titolo = [Pharmacokinetics and metabolism of desoxymethasone]. | rivista = Arzneimittelforschung | volume = 30 | numero = 1 | pagine = 47-54 | mese = | anno = 1980 | doi = | id = PMID 7370074 }}</ref>

== Tossicologia ==

Studi sperimentali esegutieseguiti sui [[ratto|ratti]] hanno messo in evidenza valori di [[DL50]] pari a 1495±305 &nbsp;mg/kg peso corporeo.

== Usi clinici ==

Il farmaco trova indicazione nel trattamento di malattie cutanee di varia natura ([[dermatiti]] da contatto, [[Dermatite seborroica|eczema seborroico]] dell’adultodell'adulto e del lattante,<ref name="pmid3301455">{{Cita pubblicazione | cognome = Ashton | nome = RE. | coautori = M. Catterall; N. Morley; G. Fairris; DN. Joseph | titolo = A double-blind comparison of 0.25% and 0.05% desoxymethasone, 0.1% betamethasone valerate and 1% hydrocortisone creams in the treatment of eczema | rivista = J Int Med Res | volume = 15 | numero = 3 | pagine = 160-6 | mese = | anno = | doi = | id = PMID 3301455 }}</ref><ref name="pmid144424">{{Cita pubblicazione | cognome = Martin López | nome = J. | coautori = | titolo = [Evaluation of 17-desoxymethasone in the topical treatment of seborrheic eczema]. | rivista = Actas Dermosifiliogr | volume = 68 | numero = 5-6 | pagine = 307-12 | mese = | anno = | doi = | id = PMID 144424 }}</ref> eczema varicoso,<ref name="pmid6988176">{{Cita pubblicazione | cognome = Henry | nome = M. | coautori = G. Hanks; A. Whelan | titolo = A randomized, double-blind therapeutic trial of 0.25% desoxymethasone and 0.1% hydrocortisone 17-butyrate in the treatment of varicose eczema. | rivista = Curr Med Res Opin | volume = 6 | numero = 7 | pagine = 502-6 | mese = | anno = 1980 | doi = 10.1185/03007998009109476 | id = PMID 6988176 }}</ref> [[eritema solare]], [[psoriasi]],<ref name="pmid800971">{{Cita pubblicazione | cognome = Kuokkanen | nome = K. | coautori = | titolo = Comparison of 0.25% desoxymethasone ointment with 0.05% fluocinonide ointment in psoriasis. | rivista = Curr Med Res Opin | volume = 4 | numero = 10 | pagine = 703-5 | mese = | anno = | doi = | id = PMID 800971 }}</ref><ref name="pmid338253">{{Cita pubblicazione | cognome = Lassus | nome = A. | coautori = | titolo = Local treatment of psoriasis with desoxymethasone and betamethasone 17,21-dipropionate: a double-blind comparison. | rivista = Curr Med Res Opin | volume = 4 | numero = 9 | pagine = 650-3 | mese = | anno = 1977 | doi = 10.1185/03007997709115286 | id = PMID 338253 }}</ref><ref name="pmid6734919">{{Cita pubblicazione | cognome = Hillström | nome = L. | coautori = | titolo = Comparison of topical treatment with desoxymethasone solution 0.25% with salicylic acid 1% and betamethasone valerate solution 0.1% in patients with psoriasis of the scalp. | rivista = J Int Med Res | volume = 12 | numero = 3 | pagine = 170-3 | mese = | anno = 1984 | doi = | id = PMID 6734919 }}</ref> [[disidrosi]], [[prurito]] generalizzato, [[prurito anale|prurito anogenitale]], [[intertrigine]]).<ref name="pmid359312">{{Cita pubblicazione | cognome = Heel | nome = RC. | coautori = RN. Brogden; TM. Speight; GS. Avery | titolo = Desoxymethasone: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in the treatment of dermatoses. | rivista = Drugs | volume = 16 | numero = 4 | pagine = 302-21 | mese = Ott | anno = 1978 | doi = | id = PMID 359312 }}</ref><ref name="pmid787703">{{Cita pubblicazione | cognome = | nome = | coautori = | titolo = [Multicenter testing of desoxymethasone--a new steroid for dermatological use]. | rivista = Lakartidningen | volume = 73 | numero = 39 | pagine = 3228-30 | mese = Set | anno = 1976 | doi = | id = PMID 787703 }}</ref><ref name="pmid6992336">{{Cita pubblicazione | cognome = Gjertsen | nome = BT. | coautori = A. Nilsen | titolo = [Local treatment of psoriasis and pustulosis palmoplantaris with desoxymethasone ointment 0.25%]. | rivista = Tidsskr Nor Laegeforen | volume = 100 | numero = 11 | pagine = 632-3 | mese = Apr | anno = 1980 | doi = | id = PMID 6992336 }}</ref>

== Effetti collaterali e indesiderati ==

In corso di terapia possono manifestarsi sensazione di bruciore e irritazione locale, [[prurito]], secchezza della cute, atrofia cutanea, eruzione simile ad [[eritema multiforme]].<ref name="pmid9118633">{{Cita pubblicazione | cognome = Stingeni | nome = L. | coautori = K. Hansel; P. Lisi | titolo = Morbilliform erythema-multiforme-like eruption from desoxymethasone. | rivista = Contact Dermatitis | volume = 35 | numero = 6 | pagine = 363-4 | mese = Dic | anno = 1996 | doi = | id = PMID 9118633 }}</ref>

È possibile che si manifesti anche ipopigmentazione, eruzione acneica, dermatite allergica da contatto, macerazione cutanea, follicolite e infezione secondaria e reazioni da [[ipersensibilità]].<ref name="pmid2532114">{{Cita pubblicazione | cognome = Brambilla | nome = L. | coautori = V. Boneschi; G. Chiappino; S. Fossati; PD. Pigatto | titolo = Allergic reactions to topical desoxymethasone and oral triamcinolone. | rivista = Contact Dermatitis | volume = 21 | numero = 4 | pagine = 272-4 | mese = Ott | anno = 1989 | doi = | id = PMID 2532114 }}</ref>

== Controindicazioni ==

Il farmaco è controindicato nei soggetti con [[ipersensibilità]] individuale nota al [[principio attivo]], molecole chimicamente correlate, oppure ad uno qualsiasi degli [[eccipienti]] contenuti nella formulazione farmaceutica.

== Dosi terapeutiche ==

Il desossimetasone è impiegato per applicazioni cutanee in forma di [[crema (farmacologia)|crema]], [[gel]] o unguento a concentrazioni variabili tra lo 0,05% e lo 0,25% due volte al giorno. Il prodotto deve essere steso in quantità sufficiente a ricoprire la zona cutanea interessata, quindi si procede con un delicato massaggio fino al completo assorbimento.<ref name="pmid5450591">{{Cita pubblicazione | cognome = Imbert | nome = R. | coautori = G. Maurel | titolo = [Clinical trial of a new topical corticoid: desoxymethasone]. | rivista = Lyon Med | volume = 224 | numero = 27 | pagine = 47-51 | mese = Set | anno = 1970 | doi = | id = PMID 5450591 }}</ref>

== Note ==

<references/>

{{References|auto}}

==Bibliografia==

* <!-- 5450591; 800971; 787703; 338253; 144424; 6988176; 6992336; 6734919; 2532114; 9118633 -->

* Brancemi et al., Steroids 6, 451, 1974

* Lukacs et al., C.R. Acad. Sci. Ser. C 274, 1458, 1972

{{Fluoruri}}

{{portale|chimica|medicina}}

[[Categoria:Corticosteroidi]]