Pinguinone: differenze tra le versioni

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{{S|composti organici}}

{{Composto chimico

|immagine3_nomeimmagine1_nome = Penguinone.svg

|immagine1_dimensioni =

|immagine3_dimensioni = 110px

|immagine3_descrizioneimmagine1_descrizione = formula di struttura

|immagine4_nomeimmagine2_nome = Penguinone-3D-spacefill.png

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|immagine4_descrizioneimmagine2_descrizione = modello molecolare tipo space-filling

|nome_IUPAC = 3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one

|nomi_alternativi =

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|indice di rifrazione=

}}

Il '''pinguinone''' è un composto organico con [[formula molecolare]] {{chem|C|10|H|14|O}}. È un [[chetone]]<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Laszlo, Pierre|anno=2004|titolo=Science as Play|rivista=American Scientist|volume=92|numero=5|ppp=398|doi=10.1511/2004.5.398}}</ref> ciclico insaturo avente come nome sistematico 3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one.<ref>''[https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID70502708 Penguinone]'', ''United States Environmental Protection Agency''</ref>

Il suo nome deriva dalla sua struttura molecolare bidimensionale che ricorda un [[pinguino]] (somiglianza che si perde nella struttura tridimensionale).<ref>{{Cita libro|cognome=May|nome=Paul|anno=2008|titolo=Molecules with Silly or Unusual Names|url=https://archive.org/details/moleculeswithsil00mayp|editore=[[Imperial College London]]|p=[https://archive.org/details/moleculeswithsil00mayp/page/35 35]|isbn=1-84816-207-3}}</ref>

Nonostante sia un dienone e abbia quindi la struttura adeguata per un riarrangiamento dienone-fenolo, i [[Metile|gruppi metilici]] in posizione 3 e 5 dell'anello bloccano il movimento del gruppo in posizione 4; pertanto, anche l'azione dell'[[acido trifluoroacetico]] non provoca la trasformazione in un [[fenolo]].<ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Hagenbruch|nome1=Bernd|cognome2=Hünig|nome2=Siegfried|titolo=Ein Beitrag zur Dienon-Phenol-Umlagerung|lingua=de|rivista=[[Chemische Berichte]]|anno=1983|volume=116|pp=3884––3894|doi=10.1002/cber.19831161212}}