Esametilentetrammina: differenze tra le versioni

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|aspetto = solido bianco

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|solubilità_acqua = 85.,3 g/100 mL (a 20 °C)

|densità_condensato = 1.,33 g/cm³ (a 20 °C)

|temperatura_di_ebollizione = 280 °C ([[Sublimazione]])

|temperatura_di_autoignizione = 410 °C (770 °F)

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|flash_point = 250 °C

|simbolo1 = facilmente infiammabile

|simbolo2 = irritante

|simbolo3 =

|simbolo4 =

|simbolo5 =

|avvertenza = attenzione

|frasiR = 11-42/43

|frasiS = 16-22-24-37

|frasiH = {{FrasiH|228|317}}

|consigliP = {{ConsigliP|280|302+352}}<ref>scheda dell'esametilentetrammina su [http://gestis-en.itrust.de IFA-GESTIS] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ |date=16 ottobre 2019 }}</ref>

|nome_IUPAC = 1,3,5,7-Tetraazaadamantano

}}

L''''esametilentetrammina''', nota in passato come '''urotropina''' e chiamata commercialmente '''metenamina'''<ref>{{Treccani|metenamina|metenamina|v=x|accesso=4 dicembre 2015|v|citazione=tratto da ''(esa)met(il)en(tetr)amina''}}</ref>, è un'[[Ammine|ammina]] che trova impiego medico per il trattamento e la profilassi delle [[infezione delle vie urinarie|infezioni delle vie urinarie]].

Si presenta come un composto cristallino di colore bianco ed è altamente solubile in acqua ed in solventi organici polari ([[Alcoli|alcool]], [[cloroformio]]) ma insolubile in [[Eteri|etere]]. È utile nella sintesi di altri composti chimici come [[Materie plastiche|plastiche]], additivi della gomma e prodotti farmaceutici. Questa ammina è infatti commercializzata come sale dell'[[acido mandelico]] o dell'[[acido ippurico]].

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== Sintesi e struttura ==

La metenamina viene prodotta facendo reagire la [[formaldeide]] con [[Ammoniaca|l'ammoniaca]]:

La metenamina viene prodotta facendo reagire la [[formaldeide]] con [[Ammoniaca|l'ammoniaca]]. La reazione avviene in fase gassosa e in soluzione. La molecola ha una struttura a gabbia con simmetria tetraedrica, simile [[Adamantano|all'adamantano]], i cui quattro "angoli" sono atomi di azoto e i "bordi" sono [[Metandiile|ponti metilenici]] (-CH₂-). Sebbene la forma molecolare definisca una gabbia, nessuno spazio vuoto è disponibile all'interno per un legame con altri atomi o molecole, a differenza degli [[eteri corona]] o [[Criptando|criptandi]] di maggiori dimensioni. La molecola si comporta come una base amminica, subendo protonazione e N-alchilazione. La nitrazione dell'esammina, cioè quando viene fatta reagire con l'acido nitrico, comporta la formazione di uno degli esplosivi più utilizzati e conosciuti nel campo militare, il [[ciclotrimetilentrinitroammina]] detto anche RDX. Può anche essere fatta reagire con il [[perossido di idrogeno]], con [[acido citrico]] o [[acido solforico]] diluito come catalizzatori, per formare esametilene triperossido diammina, un composto organico altamente esplosivo, sintetizzato per la prima volta nel 1885, detto anche HMTD. La formaldeide reagisce con l'[[acetaldeide]], con l'esammina e con il pentaeritrolo in presenza di [[idrossido di calcio]]. Con questo metodo viene prodotto un altro tipo di esplosivo particolarmente conosciuto dai [[esplosivista civile|fochini]] per la costruzione di detonatori, il [[Tetranitrato di pentaeritrite|pentaeritrolo tetranitrato]] conosciuto anche come PETN.

6 CH₂O + 4 NH₃ → C₆H₁₂N₄ + 6 H₂O

La metenamina viene prodotta facendo reagire la [[formaldeide]] con [[Ammoniaca|l'ammoniaca]]. La reazione avviene in fase gassosa e in soluzione. La molecola ha una struttura a gabbia con simmetria tetraedrica, simile [[Adamantano|all'adamantano]], i cui quattro "angoli" sono atomi di azoto e i "bordi" sono [[Metandiile|ponti metilenici]] (-CH₂-). Sebbene la forma molecolare definisca una gabbia, nessuno spazio vuoto è disponibile all'interno per un legame con altri atomi o molecole, a differenza degli [[eteri corona]] o [[Criptando|criptandi]] di maggiori dimensioni. La molecola si comporta come una base amminica, subendo protonazione e N-alchilazione. La nitrazione dell'esammina, cioè quando viene fatta reagire con l'acido nitrico, comporta la formazione di uno degli esplosivi più utilizzati e conosciuti nel campo militare, il [[ciclotrimetilentrinitroammina]] detto anche RDX. Può anche essere fatta reagire con il [[perossido di idrogeno]], con [[acido citrico]] o [[acido solforico]] diluito come catalizzatori, per formare esametilene triperossido diammina, un composto organico altamente esplosivo, sintetizzato per la prima volta nel 1885, detto anche HMTD. La formaldeide reagisce con l'[[acetaldeide]], con l'esammina e con il pentaeritrolo in presenza di [[idrossido di calcio]]. Con questo metodo viene prodotto un altro tipo di esplosivo particolarmente conosciuto dai [[esplosivista civile|fochini]] per la costruzione di detonatori, il [[Tetranitrato di pentaeritrite|pentaeritrolo tetranitrato]] conosciuto anche come PETN.

== Farmacodinamica ==

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=== Combustibile solido ===

Insieme con il [[1,3,5-triossano]], l'esametilentetrammina è un componente di alcune pastiglie di [[combustibile utilizzatisolido]] utilizzato da coloro che viaggiano con il camper, hobbisti, militari e le organizzazioni di soccorso. Le pastiglie di combustibile vengono in genere utilizzate per il riscaldamento di alimenti da campeggio oppure di [[Razione da campo|razioni militari]]. Le pastiglie bruciano con fiamma gialla senza emettere fumo, hanno una buona [[potere calorifico|capacità energetica]] (30,0&nbsp;MJ/kg), non liquefano mentre bruciano e non lasciano cenere. Tuttavia durante la combustione rilasciano [[formaldeide]], [[ammoniaca]], [[ossidi di carbonio]], [[ossidi di azoto]] e [[acido cianidrico]], per questo motivo è spesso raccomandato l'uso in ambiente ventilato<ref>http://zenstoves.net/SolidFuelBurner.htm#Metaldehyde</ref>. Dosi standard di compresse di metenamina (esammina), pari a 0,149&nbsp;g, sono utilizzate da laboratori specializzati in misure antincendio, come fonte di incendio pulito, standardizzato e riproducibile, per verificare l'infiammabilità di tappeti e moquette.

Insieme con il 1,3,5-triossano, l'esametilentetrammina è un componente

di alcune pastiglie di combustibile utilizzati da coloro che viaggiano con il camper, hobbisti, militari e le organizzazioni di soccorso. Le pastiglie di combustibile vengono in genere utilizzate per il riscaldamento di alimenti da campeggio oppure di razioni militari. Le pastiglie bruciano senza emettere fumo, hanno una buona [[potere calorifico|capacità energetica]] (30,0&nbsp;MJ/kg), non liquefano mentre bruciano e non lasciano cenere. Dosi standard di compresse di metenamina (esammina), pari a 0,149&nbsp;g, sono utilizzate da laboratori specializzati in misure antincendio, come fonte di incendio pulito, standardizzato e riproducibile, per verificare l'infiammabilità di tappeti e moquette.

=== Additivo alimentare ===