Esametilentetrammina: differenze tra le versioni
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|immagine1_descrizione = formula di struttura
|immagine2_nome = Hexamine-3D-balls.png
|immagine2_dimensioni =
|immagine2_descrizione = Modello a sfere e bastoncini
|nomi_alternativi = esammina<br/>metenamina<br/>urotropina
|titolo_caratteristiche_generali = ---
|formula = C<sub>6</sub>H<sub>1</sub><sub>2</sub>N<sub>4</sub>▼
|massa_molecolare = 140,19 g/mol
|aspetto = solido bianco
|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---
|solubilità_acqua = 85
|densità_condensato = 1
|temperatura_di_ebollizione = 280
|temperatura_di_autoignizione = 410
|titolo_indicazioni_sicurezza = ---
|flash_point = 250 °C
|simbolo1 = facilmente infiammabile
|simbolo2 = irritante
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|avvertenza = attenzione
|frasiR = 11-42/43
|frasiS = 16-22-24-37
|frasiH = {{FrasiH|228|317}}
|consigliP = {{ConsigliP|280|302+352}}<ref>scheda dell'esametilentetrammina su [http://gestis-en.itrust.de IFA-GESTIS] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ |date=16 ottobre 2019 }}</ref>
|nome_IUPAC = 1,3,5,7-Tetraazaadamantano
}}
L'''
Si presenta come un composto cristallino di colore bianco ed è altamente solubile in acqua ed in solventi organici polari ([[Alcoli|alcool]], [[cloroformio]]) ma insolubile in [[Eteri|etere]]. È utile nella sintesi di altri composti chimici come [[Materie plastiche|plastiche]], additivi della gomma e prodotti farmaceutici. Questa ammina è infatti commercializzata come sale dell'[[acido mandelico]] o dell'[[acido ippurico]].
Il farmaco non è in vendita in Italia e può produrre effetti collaterali e reazioni allergiche.
== Sintesi e struttura ==
La metenamina viene prodotta facendo reagire la [[formaldeide]] con [[Ammoniaca|l'ammoniaca]]:
▲
La reazione avviene in fase gassosa e in soluzione. La molecola ha una struttura a gabbia con simmetria tetraedrica, simile [[Adamantano|all'adamantano]], i cui quattro "angoli" sono atomi di azoto e i "bordi" sono [[Metandiile|ponti metilenici]] (-CH<sub>2</sub>-). Sebbene la forma molecolare definisca una gabbia, nessuno spazio vuoto è disponibile all'interno per un legame con altri atomi o molecole, a differenza degli [[eteri corona]] o [[Criptando|criptandi]] di maggiori dimensioni. La molecola si comporta come una base amminica, subendo protonazione e N-alchilazione. La nitrazione dell'esammina, cioè quando viene fatta reagire con l'acido nitrico, comporta la formazione di uno degli esplosivi più utilizzati e conosciuti nel campo militare, il [[ciclotrimetilentrinitroammina]] detto anche RDX. Può anche essere fatta reagire con il [[perossido di idrogeno]], con [[acido citrico]] o [[acido solforico]] diluito come catalizzatori, per formare esametilene triperossido diammina, un composto organico altamente esplosivo, sintetizzato per la prima volta nel 1885, detto anche HMTD. La formaldeide reagisce con l'[[acetaldeide]], con l'esammina e con il pentaeritrolo in presenza di [[idrossido di calcio]]. Con questo metodo viene prodotto un altro tipo di esplosivo particolarmente conosciuto dai [[esplosivista civile|fochini]] per la costruzione di detonatori, il [[Tetranitrato di pentaeritrite|pentaeritrolo tetranitrato]] conosciuto anche come PETN.
== Farmacodinamica ==
Il farmaco è un agente antibatterico sintetico, non correlato chimicamente con altre molecole ad azione anti-infettiva attualmente disponibili. L'effetto antibatterico di metenammina mandelato dipende dalla conversione di metenamina a formaldeide in presenza di urine acide.<ref name="pmid4960048">{{Cita pubblicazione | cognome = Gandelman | nome = AL. | titolo = Methenamine mandelate: antimicrobial activity in urine and correlation with formaldehyde levels. | rivista = J Urol | volume = 97 | numero = 3 | pagine = 533-6 | mese=marzo| anno = 1967 | pmid = 4960048 }}</ref><br>
La [[formaldeide]] è un agente antibatterico aspecifico che in genere presenta attività [[battericida]]. La parte acida dei sali di metenamina ([[acido ippurico]] o [[acido mandelico]]) hanno esse stesse una certa attività antibatterica non specifica, ma soprattutto agiscono migliorando la liberazione di formaldeide dalla metenamine mantenendo l'acidità urinaria.
La formaldeide è attiva contro i batteri gram-positivi e gram-negativi tra cui [[Enterobacter]], [[Escherichia coli]], [[Klebsiella]], [[Proteus (microbiologia)|Proteus]], [[Pseudomonas aeruginosa]], [[Staphylococcus aureus]], [[Staphylococcus epidermidis]], e [[Enterococcus faecalis]].<ref name="pmid4906265">{{Cita pubblicazione | cognome = Dasgupta | nome = LR. |coautori= KB. Sharma | titolo = In vitro susceptibility of urinary pathogens to methenamine mandelate (mandelamine). | rivista = Indian J Med Res | volume = 57 | numero = 10 | pagine = 1809-12 | mese=ottobre| anno = 1969 | pmid = 4906265 }}</ref><ref name="pmid5372168">{{Cita pubblicazione | cognome = Bhujwala | nome = RA. | titolo = Susceptibility of gram-negative bacilli isolated from urinary tract to methenamine mandelate [mandelamine (R)] and other antimicrobial agents: in vitro study. | rivista = Indian J Med Res | volume = 57 | numero = 10 | pagine = 1846-9 | mese=ottobre| anno = 1969 | pmid = 5372168 }}</ref><br>
Poiché la formaldeide, l'acido ippurico, l'acido mandelico hanno un'attività antibatterica non specifica, ne consegue che la resistenza a questa sostanze non si sviluppa neppure in corso di una terapia prolungata.<ref name="pmid1096704">{{Cita pubblicazione | cognome = Freeman | nome = RB. |coautori= WM. Smith; JA. Richardson; PJ. Hennelly; RH. Thurm; C. Urner; JA. Vaillancourt; RJ. Griep; L. Bromer | titolo = Long-term therapy for chronic bacteriuria in men. U.S. Public Health Service cooperative study. | rivista = Ann Intern Med | volume = 83 | numero = 2 | pagine = 133-47 | mese=agosto| anno = 1975 | pmid = 1096704 }}</ref>
== Farmacocinetica ==
Dopo somministrazione [[per via orale]] la metenamina viene facilmente assorbita dal [[tratto gastrointestinale]]. Circa il 10-30% della dose orale viene idrolizzato a causa della acidità gastrica a formaldeide ed ammoniaca. Le concentrazioni di metenamina e di formaldeide nel plasma sono generalmente molto basse.
Entro 24 ore più del 70–90% di una singola dose orale viene ad essere escreta intatta nelle urine per un processo di filtrazione glomerulare e di secrezione tubulare.<ref name="pmid18886329">{{Cita pubblicazione | cognome = Scudi | nome = JV. |coautori= JF. Reinhard | titolo = Absorption, distribution, and renal excretion of mandelamine. | rivista = J Lab Clin Med | volume = 33 | numero = 10 | pagine = 1304-10 | mese=ottobre| anno = 1948 | pmid = 18886329 }}</ref> Quando le urine sono acide, la metenamina è idrolizzata a formaldeide e ammoniaca.
L'idrolisi è massima quando il pH urinario è inferiore a 5,5.<ref name="pmid7106162">{{Cita pubblicazione | cognome = Nahata | nome = MC. |coautori= BA. Cummins; DC. McLeod; SW. Schondelmeyer; R. Butler | titolo = Effect of urinary acidifiers on formaldehyde concentration and efficacy with methenamine therapy. | rivista = Eur J Clin Pharmacol | volume = 22 | numero = 3 | pagine = 281-4 | anno = 1982 | pmid = 7106162 }}</ref>
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Esametilentetrammina si decompone ad un pH acido a [[formaldeide]] e [[ammoniaca]]. La formaldeide è notoriamente battericida e l'acido mandelico amplifica questo effetto. L'acidità urinaria, indispensabile per l'attivazione del composto, è generalmente assicurata dalla concomitante somministrazione di [[vitamina C]] (acido ascorbico) o [[cloruro di ammonio]]. L'utilizzo di metenamina come farmaco era stato temporaneamente ridotto verso la fine del 1990, a causa degli effetti avversi riscontrati (in particolare a seguito di sovradosaggio si poteva verificare una [[cistite]] emorragica indotta chimicamente).<ref name="pmid5410299">{{Cita pubblicazione | cognome = Ross | nome = RR. |coautori= GF. Conway | titolo = Hemorrhagic cystitis following accidental overdose of methenamine mandelate. | rivista = Am J Dis Child | volume = 119 | numero = 1 | pagine = 86-7 | mese=gennaio| anno = 1970 | pmid = 5410299 }}</ref>
Il suo uso è stato nuovamente approvato a causa dell'incremento di resistenza agli antibiotici ai farmaci più comunemente utilizzati. Metenamina è particolarmente adatta per un trattamento a lungo termine di profilassi delle infezioni urinarie, perché i batteri non sviluppano resistenza alla formaldeide. D'altro canto la molecola non deve mai essere utilizzata in presenza di insufficienza renale.
La metenamina è utilizzata anche sotto forma di unguento al 13% per il trattamento dell'iperidrosi palmare. È capace di inspessire la pelle creando uno strato calloso, in questo modo funge da antitraspirante.
== Effetti collaterali ed indesiderati ==
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== Avvertenze e precauzioni d'uso ==
Gli effetti antibatterici indotti dal farmaco sono massimi quando il pH delle urine è inferiore a 5,5. Durante il corso della terapia per questo motivo è opportuno un monitoraggio del pH urinario. In caso di necessità si deve procedere ad una acidificazione delle urine<ref name="pmid6379319">{{Cita pubblicazione | cognome = Kevorkian | nome = CG. |coautori= JL. Merritt; DM. Ilstrup | titolo = Methenamine mandelate with acidification: an effective urinary antiseptic in patients with neurogenic bladder. | rivista = Mayo Clin Proc | volume = 59 | numero = 8 | pagine = 523-9 | mese=agosto| anno = 1984 | pmid = 6379319 }}</ref> che può essere realizzata mediante una apposita dieta oppure attraverso la somministrazione di agenti acidificanti (come, ad esempio, il [[cloruro di ammonio]] o l'[[acido ascorbico]]).<ref name="pmid8427945">{{Cita pubblicazione | cognome = Strom | nome = JG. |coautori= HW. Jun | titolo = Effect of urine pH and ascorbic acid on the rate of conversion of methenamine to formaldehyde. | rivista = Biopharm Drug Dispos | volume = 14 | numero = 1 | pagine = 61-9 | mese=gennaio| anno = 1993 | pmid = 8427945 }}</ref><ref name="pmid6842722">{{Cita pubblicazione | cognome = Lamid | nome = S. | titolo = Ascorbic acid and methenamine mandelate on the urinary pH of spinal cord injury patients. | rivista = J Urol | volume = 129 | numero = 4 | pagine = 845-6 | mese=aprile| anno = 1983 | pmid = 6842722 }}</ref> L'acidificazione è particolarmente importante quando gli organismi che hanno determinato l'infezione sono ceppi di Proteus o Pseudomonas che agendo sull'urea sono in grado di aumentare il pH urinario.
== Altri usi ==
La metenamina è impiegata anche nella produzione di preparati, in polvere o liquidi, di resine fenoliche e di composti di stampaggio a base di resine fenoliche, cui viene aggiunta come componente necessario a determinarne l'indurimento. Questi prodotti vengono usati come leganti, ad esempio nelle guarnizioni dei freni e della frizione, prodotti abrasivi, prodotti adesivi, rivestimenti, sigillanti, tessuti non tessuti e materiali incombustibili. Viene usata anche per il trattamento degli acciai.
=== Combustibile solido ===
Insieme con il [[1,3,5-triossano]], l'esametilentetrammina è un componente di alcune pastiglie di [[combustibile solido]] utilizzato da coloro che viaggiano con il camper, hobbisti, militari e le organizzazioni di soccorso. Le pastiglie di combustibile vengono in genere utilizzate per il riscaldamento di alimenti da campeggio oppure di [[Razione da campo|razioni militari]]. Le pastiglie bruciano con fiamma gialla senza emettere fumo, hanno una buona [[potere calorifico|capacità energetica]] (30,0 MJ/kg), non liquefano mentre bruciano e non lasciano cenere. Tuttavia durante la combustione rilasciano [[formaldeide]], [[ammoniaca]], [[ossidi di carbonio]], [[ossidi di azoto]] e [[acido cianidrico]], per questo motivo è spesso raccomandato l'uso in ambiente ventilato<ref>http://zenstoves.net/SolidFuelBurner.htm#Metaldehyde</ref>. Dosi standard di compresse di metenamina (esammina), pari a 0,149 g, sono utilizzate da laboratori specializzati in misure antincendio, come fonte di incendio pulito, standardizzato e riproducibile, per verificare l'infiammabilità di tappeti e moquette.
=== Additivo alimentare ===
L'esammina è anche utilizzata come additivo alimentare, e più precisamente come conservante, ed è identificata dalla sigla '''[[Additivo alimentare|E239]]'''. È approvata per l'utilizzo a tal fine in Europa<ref>{{Cita web|autore = UK Food Standards Agency|url = https://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist|titolo = Current EU approved additives and their E Numbers|accesso = |editore = |data = }}</ref>, ma non negli Stati Uniti o in Australia e Nuova Zelanda<ref>{{Cita web|autore = Australia New Zealand Food Standards Code|url = http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827|titolo = Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients|accesso = |editore = |data = }}</ref>.
=== Reagente in chimica organica ===
L'esametilentetrammina è un versatile reagente nella sintesi organica. È infatti utilizzata nella reazione di Duff (formilazione di areni),<ref>{{Cita web|autore = A. T. Bottini, Vasu Dev, and Jane Klinck|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0866|titolo = Syringic Aldehyde|accesso = |editore = |data = |urlarchivio = https://web.archive.org/web/20121002123321/http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0866|dataarchivio = 2 ottobre 2012|urlmorto = sì}}</ref> nella reazione di Sommelet (conversione alogenuri benzilici in aldeidi)<ref>{{Cita web|autore = Kenneth B. Wiberg|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0811|titolo = 2-Thiophenaldehyde|accesso = |editore = |data = |urlarchivio = https://web.archive.org/web/20131019050151/http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0811|dataarchivio = 19 ottobre 2013|urlmorto = sì}}</ref>, e nella reazione Delepine (che permette la sintesi di ammine a partire da alogenuri alchilici)<ref>{{Cita web|autore = A. T. Bottini, Vasu Dev, and Jane Klinck|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0121|titolo = 2-Bromoallylamine|accesso = |editore = |data = }}</ref>.
=== Utilizzo durante la Prima Guerra Mondiale ===
L'esametilentetrammina è uno dei composti (come il [[carbone attivo]] o la calce sodata) capaci di neutralizzare il [[fosgene]].
L'urotropina fu infatti utilizzata nei filtri di alcune [[Maschera antigas|maschere antigas]] (come ad esempio la maschera ARS) per fermare il gas ed impedire che fosse inalato.
== Note ==
<references/>
== Altri progetti ==
{{interprogetto}}
== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}
{{Controllo di autorità}}
{{Portale|chimica|medicina}}
[[Categoria:
[[Categoria:Apparato urinario]]
[[Categoria:Ammine]]
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