Nucleotide: differenze tra le versioni

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[[File:Genetický kód.jpg|thumb|right|Nucleotidi nel DNA]]

I '''nucleotidi''' sono [[unità ripetitiva|unità ripetitive]] degli [[acidi nucleici]] ([[DNA]] e [[RNA]]). Sono costituiti da tre [[gruppo funzionale|gruppi]]:

* una [[base azotata]] (purina o pirimidina);

* uno [[Glucidi|zucchero]] a cinque atomi di carbonio (zucchero pentoso), che insieme alla base azotata costituisce un [[nucleoside]];

* un [[gruppo fosfato]], che insieme a un nucleoside costituisce appunto un nucleotide.

IIn [[chimica]], i '''nucleotidi''' sono [[unità ripetitivaMonomero|unità ripetitive]] costitutive degli [[acidi nucleici]] ([[DNA]] e [[RNA]]). Sono costituiti da tre [[gruppo funzionale|gruppi]]:

Lo zucchero pentoso è il [[ribosio]] nell'[[RNA]] ed il [[desossiribosio]] nel [[DNA]].

== Descrizione ==

La presenza del residuo fosforico conferisce carattere fortemente acido ai nucleotidi; per questo i loro nomi alternativi sono acido adenilico, acido guanilico, acido citidilico e acido uridilico. Nel DNA i desossinucleotidi prendono il nome di acido desossiadenilico, acido desossiguanilico, acido desossicitidilico e acido desossitimidilico.

Sono costituiti da tre [[gruppo funzionale|gruppi]]:

* una [[base azotata]], [[Purine|purinica]] o [[Pirimidine|pirimidinica]];

* uno [[Glucidi|zucchero]] a cinque atomi di carbonio (zucchero [[pentoso]]), che insieme alla base azotata costituisce un [[nucleoside]];

* ununo o più [[gruppoGruppo fosfato|gruppi fosfati]], (residui fosforici) che, insieme a unal nucleoside, costituisce appuntocompletano unil nucleotide.

Le basi puriniche sono [[adenina]] e [[guanina]], nel [[DNA]] come nell'[[RNA]]; le basi pirimidiniche sono [[citosina]] e [[timina]] nel DNA, citosina e [[uracile]] nell'RNA.

L'aggiunta di uno o due altri residui fosforici nella catena produce i nucleosidi difosfato e trifosfato (NDP e NTP), fondamentali nel metabolismo energetico della [[cellula]].

I più importanti sono ADP e ATP, rispettivamente adenosina difosfato e [[adenosina trifosfato]]. Il passaggio da tri- a di- avviene tramite una reazione di idrolisi esoergonica con conseguente liberazione di energia che la cellula può utilizzare per le sue attività.

Lo zucchero pentoso è il [[ribosio]] nell'[[RNA]] ed il [[desossiribosio]] nel [[DNA]].

== Nomenclatura ==

La presenza del residuo fosforico conferisce un carattere fortemente acido ai nucleotidi; per questo i loro nomi alternativi sono acido adenilico, acido guanilico, acido citidilico e acido uridilico. Nel DNA i nucleotidi (desossinucleotidi) prendono il nome di acido desossiadenilico, acido desossiguanilico, acido desossicitidilico e acido desossitimidilico.

L'aggiunta di uno o due altri residui fosforici nella catena produce i nucleosidi difosfato e trifosfato (NDP e NTP), fondamentali nel [[metabolismo]] energetico della [[cellula]].

I più importanti sono ADP e ATP, rispettivamente adenosina difosfato e [[adenosina trifosfato]]. Il passaggio da tri- a di- avviene tramite una reazione di [[idrolisi]] [[Esoergonico|esoergonica]] con conseguente liberazione di energia che la cellula può utilizzare per le sue attività.

=== Struttura chimica dettagliata dei nucleotidi ===

==== Componenti fondamentali ====

Un nucleotide è costituito da tre parti:

# '''Base azotata:''' Può essere una '''purina''' (adenina o guanina) o una '''pirimidina''' (citosina, timina nel DNA, uracile nell'RNA). Le purine hanno una struttura biciclica (un anello a 6 atomi fuso con uno a 5), mentre le pirimidine sono monocicliche (anello a 6 atomi).

# '''Zucchero pentoso:'''

#* '''Ribosio''' (RNA): Formula C₅H₁₀O₅, con un [[Gruppo ossidrilico|gruppo ossidrile]] (-OH) al carbonio 2'.

#* '''Desossiribosio''' (DNA): Formula C₅H₁₀O₄, con un [[idrogeno]] (-H) al carbonio 2' invece dell’-OH.

# '''Gruppo fosfato''': Legato al carbonio 5' dello zucchero tramite un legame estere. Nei nucleotidi liberi (es. ATP), possono essere presenti fino a tre gruppi fosfato (mono-, di- o trifosfato).

==== Legami chimici ====

* '''[[Legame glicosidico]]''': Collega il carbonio 1' dello zucchero al [[gruppo amminico]] della base azotata (N9 per purine, N1 per pirimidine).

* [[Legame fosfodiesterico|'''Legame fosfodiestere''':]] Unisce il fosfato al carbonio 5' di uno zucchero e al carbonio 3' dello zucchero successivo, formando la spina dorsale degli acidi nucleici.

==== Struttura 3D ====

* '''DNA''': Forma una doppia elica antiparallela stabilizzata da [[Legame a idrogeno|legami idrogeno]] tra basi complementari (A-T, C-G) e interazioni idrofobiche tra basi impilate.

* '''RNA''': Struttura a singolo filamento, ma può ripiegarsi in forme complesse (es. tRNA, ribozimi) grazie a legami idrogeno intramolecolari.

=== Differenze tra DNA e RNA ===

==== 1. Stabilità chimica ====

* '''DNA''': La mancanza del gruppo -OH al C2' nel desossiribosio riduce l’'''idrolisi alcalina''', rendendo il DNA più stabile per lo storage genetico a lungo termine.

* '''RNA''': Il gruppo -OH al C2' del ribosio lo rende suscettibile all’idrolisi in condizioni [[PH|basiche]], limitandone la durata.

==== 2. Basi azotate ====

* '''DNA''': Contiene '''timina''' ([[Timina|5-metiluracile]]), che forma due legami idrogeno con l’[[adenina]]. La timina evita errori di replicazione: l’[[uracile]] (derivato dalla citosina deaminata) viene riconosciuto come danno e riparato.

* '''RNA''': Utilizza '''uracile''' al posto della [[timina]]. L’uracile richiede meno energia per la sintesi ed è adatto a molecole a breve vita come l’RNA.

==== 3. Struttura e funzioni ====

===== DNA =====

* '''Struttura a doppia elica''' (Watson e Crick, 1953).

* '''Funzione primaria:''' Conservazione e trasmissione dell’[[Genoma|informazione genetica.]]

===== RNA =====

* '''Struttura flessibile:''' Può formare eliche corte, loop e pseudonodi (es. mRNA, rRNA, tRNA).

* '''Funzioni diversificate:'''

** '''mRNA:''' Trasporta l’informazione dal [[DNA]] ai [[Ribosoma|ribosomi.]]

** '''tRNA:''' Adatta i codoni dell’[[RNA messaggero|mRNA]] agli [[Amminoacido|amminoacidi.]]

** '''rRNA''': Componente strutturale e catalitico dei [[Ribosoma|ribosomi.]]

** '''RNA non codificanti:''' [[Regolazione genica]] (es. miRNA, siRNA).

=== Nomenclatura ===

I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere.

Un'eventuale "''d''" iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un [[desossiribonucleotide]], come nel DNA; nel caso di un [[ribonucleotide]] semplicemente non è presente la "''d''", come nell'RNA.

La seconda lettera indica il '''[[nucleoside]]''' presente, e precisamente:

* G sta per [[guanosina]], corrispondente alla base azotata [[guanina]]

* A sta per [[adenosina]], corrispondente alla base azotata [[adenina]]

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* U sta per [[uridina]] (che non è presente nel DNA e prende il posto della timidina nell'RNA), corrispondente alla base azotata [[uracile]]

[[File:DCMP chemical structure.png|miniatura|Desossicitidina 5'-monofosfato]]

La terza lettera indica la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata al carbonio 5' dello zucchero.

Nel DNA e nell'RNA c'è un solo gruppo fosfato per unità ripetitiva, quindi si utilizza solo il prefisso mono-, abbreviato in M; nella reazione di una DNA o di una RNA polimerasi, invece, ogni desossinucleotide in ingresso nella catena in costruzione è trifosfato, quindi nell'indicarlo si usa il prefisso tri-, abbreviato in T.

La quarta lettera indica la presenza di gruppi fosfato (P).

Ad esempio, la desossicitidina 5'-monofosfato è abbreviata con dCMP; la d perché è un [[desossiribonucleotide]], la C perché la base azotata contenuta è la [[citosina]], "MP" perché lo zucchero presenteche vi si trova (il desossiribosio) è monofosfato al carbonio 5'.

(N.B. nella figura che segue sarebbe più corretto parlare di nucleotide monofosfato e nucleotide difosfato e non nucleoside monofosfato e nucleoside difosfato, in quanto è visibile il legame e la presenza della base azotata).

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== Altri progetti ==

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== Collegamenti esterni ==

* {{Collegamenti esterni}}

* {{cita web|http://goldbook.iupac.org/N04255.html|IUPAC Gold Book, "nucleotides"|lingua=en}}

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