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L<nowiki>{{'</nowiki>}}'''acido ipogeico''' o '''trans-7-esadecenoico''' è un [[Acidi grassi|acido grasso]] lineare composto da 16 atomi di [[carbonio]], con 1 [[doppio legame]] in posizione 7=8 in configurazione [[Isomeria cis-trans|trans]].<ref name=":15">{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6365142|titolo=Hypogeic acid|autore=PubChem|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|lingua=en|accesso=2020-01-22}}</ref> Ha formula di struttura CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>-CH=CH-(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>-COOH.
Con lo stesso nome, acido ipogeico, può essere chiamato il più diffuso isomero cis: '''acido cis-7-esadecenoico'''; '''16:1Δ7c'''<ref>{{Cita web|url=http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0002186|titolo=Human Metabolome Database: Showing metabocard for Hypogeic acid (HMDB0002186)|sito=www.hmdb.ca|accesso=2020-01-22}}</ref>, noto anche come '''acido 7-palmitoleico'''.
[[File:EnciclopaediaEB1911 Britannica-1911-Volume20-pg66 Volume 20.jpgdjvu|thumb|miniaturapage=66|Encyclopaedia Britannica-1911-L'''hypogaeic acid'' viene indicato come uno dei principali acidi grassi dell'olio di arachidi]]
L'identificazione e separazione da altri isomeri ([[acido palmitoleico]] -16:1Δ9c, [[acido sapienico]] -16:1Δ6c, acido palmitoelaidico -16:1Δ9t , acido gaidico - 16:1Δ2t) rilevabili in natura è complessa e pochi studi hanno isolato chiaramente l'acido ipogeico.
Varie analisi e indagini lipodomiche non specificano il rapporto tra l'isomero Δ7cis e Δ7trans e spesso raggruppano tutti gli isomeri nel 16:1Δ9.
L'acido ipogeico nella configurazione cis e trans può essere rilevato nel latte e colostro umano e animale.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Marie-Cécile|cognome=Alexandre-Gouabau|data=2018-01-31|titolo=Breast Milk Lipidome Is Associated with Early Growth Trajectory in Preterm Infants|rivista=Nutrients|volume=10|numero=2|accesso=2020-01-24|doi=10.3390/nu10020164|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5852740/|nome2=Thomas|cognome2=Moyon|nome3=Véronique|cognome3=Cariou}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=A.|cognome=López-López|data=2002-12|titolo=Fatty acid and sn -2 fatty acid composition in human milk from Granada (Spain) and in infant formulas|rivista=European Journal of Clinical Nutrition|volume=56|numero=12|pp=1242–12541242-1254|lingua=en|accesso=2020-01-24|doi=10.1038/sj.ejcn.1601470|url=https://www.nature.com/articles/1601470|nome2=M. C.|cognome2=López-Sabater|nome3=C.|cognome3=Campoy-Folgoso}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Sheila M.|cognome=Innis|data=1999-09-01|titolo=trans Fatty acids in human milk are inversely associated with concentrations of essential all-cis n−6 and n−3 fatty acids and determine trans, but not n−6 and n−3, fatty acids in plasma lipids of breast-fed infants|rivista=The American Journal of Clinical Nutrition|volume=70|numero=3|pp=383–390383-390|lingua=en|accesso=2020-01-24|doi=10.1093/ajcn/70.3.383|url=https://academic.oup.com/ajcn/article/70/3/383/4714861|nome2=D. Janette|cognome2=King}}</ref>
È stato identificato legato nei lipidi cellulari, soprattutto fosfolipidi umani e animali.<ref name=":2">{{Cita pubblicazione|nome=Alma M.|cognome=Astudillo|data=2018-2|titolo=Occurrence and biological activity of palmitoleic acid isomers in phagocytic cells|rivista=Journal of Lipid Research|volume=59|numero=2|pp=237–249237-249|accesso=2020-01-22|doi=10.1194/jlr.M079145|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5794419/|nome2=Clara|cognome2=Meana|nome3=Carlos|cognome3=Guijas}}</ref><ref name=":3">{{Cita pubblicazione|nome=R. N.|cognome=Lemaitre|data=1998-12-01|titolo=Assessment of frans-Fatty Acid Intake with a Food Frequency Questionnaire and Validation with Adipose Tissue Levels of frans-Fatty Acids|rivista=American Journal of Epidemiology|volume=148|numero=11|pp=1085–10931085-1093|accesso=2020-01-23|doi=10.1093/oxfordjournals.aje.a009586|url=http://dx.doi.org/10.1093/oxfordjournals.aje.a009586|nome2=I. B.|cognome2=King|nome3=R. E.|cognome3=Patterson}}</ref><ref name=":4">{{Cita pubblicazione|nome=Lars|cognome=Hoffmann|data=2014-01|titolo=Monounsaturated 14:1n-9 and 16:1n-9 fatty acids but not 18:1n-9 induce apoptosis and necrosis in murine HL-1 cardiomyocytes|rivista=Lipids|volume=49|numero=1|pp=25–3725-37|accesso=2020-01-23|doi=10.1007/s11745-013-3865-4|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24281896|nome2=Annette|cognome2=Seibt|nome3=Diran|cognome3=Herebian}}</ref> Solo nella configurazione cis, a concentrazioni relativamente basse, è stato isolato negli oli di semi di molte piante, dove verrebbe biosintetizzato per β-ossidazione dall'[[acido oleico]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jason HY|cognome=Wu|data=2011-8|titolo=Fatty acids in the de novo lipogenesis pathway and risk of coronary heart disease: the Cardiovascular Health Study123|rivista=The American Journal of Clinical Nutrition|volume=94|numero=2|pp=431–438431-438|accesso=2020-01-23|doi=10.3945/ajcn.111.012054|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3142722/|nome2=Rozenn N|cognome2=Lemaitre|nome3=Fumiaki|cognome3=Imamura}}</ref> La sua presenza e accumulo in alcune cellule è considerata , da alcuni studi non conclusivi, un marcatore del rischio cardiovascolare.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Carlos|cognome=Guijas|data=2016-06-23|titolo=Foamy Monocytes Are Enriched in cis-7-Hexadecenoic Fatty Acid (16:1n-9), a Possible Biomarker for Early Detection of Cardiovascular Disease|rivista=Cell Chemical Biology|volume=23|numero=6|pp=689–699689-699|lingua=en|accesso=2020-01-24|doi=10.1016/j.chembiol.2016.04.012|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2451945616301581|nome2=Clara|cognome2=Meana|nome3=Alma M.|cognome3=Astudillo}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Lars|cognome=Hoffmann|data=2014-01|titolo=Monounsaturated 14:1n-9 and 16:1n-9 fatty acids but not 18:1n-9 induce apoptosis and necrosis in murine HL-1 cardiomyocytes|rivista=Lipids|volume=49|numero=1|pp=25–3725-37|accesso=2020-01-24|doi=10.1007/s11745-013-3865-4|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24281896|nome2=Annette|cognome2=Seibt|nome3=Diran|cognome3=Herebian}}</ref>
== Storia ==
Il nome deriva dall'[[Arachis hypogaea|Arachis hypogea]], l'arachide, nel cui olio di semi Goessmann, negli anni 1854-1855, avrebbe identificato, come secondo componente dopo l'acido oleico, un acido monoinsaturo con 16 atomi di carbonio con formula C15 H29 COOH.<ref>{{Cita pubblicazione|titolo=Ground Nut|rivista=1911 Encyclopædia Britannica|volume=Volume 12|accesso=2020-01-22|url=https://en.wikisource.org/wiki/1911_Encyclop%C3%A6dia_Britannica/Ground_Nut}}</ref><ref name=":16">{{Cita libro|nome=Joseph S. (Joseph Scudder)|cognome=Chamberlain|titolo=A textbook of organic chemistry|url=http://archive.org/details/textbookoforgani00chamrich|accesso=2020-01-22|data=[1921]|editore=Philadelphia, Blakiston}}</ref> Il nome è rimasto anche dopo che molte analisi hanno concluso che acidi monoinsaturi con 16 acidi di carbonio nell'olio di arachidi erano assenti o in concentrazioni irrisorie.<ref name=":0">{{Cita web|url=https://fdocuments.in/document/the-peanut-industry-iv-peanut-oil.html|titolo=The peanut industry. IV. Peanut oil - [PDF Document]|sito=fdocuments.in|lingua=en|accesso=2020-01-22}}</ref> Con il progresso delle tecniche di analisi e di separazione degli acidi grassi l'acido trans-7-esadecenoico è stato isolato in natura molto più raramente mentre può essere facilmente sintetizzato partendo dall'[[acido stearidonico]].<ref name=":16" />
== Note ==
==Voci correlate==
* [[Acidi grassi]]
{{Acidi organici}}
{{Portale|chimica}}
[[Categoria:Acidi grassi]]
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