Triptammina: differenze tra le versioni

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|immagine1_dimensioni = 180px

|immagine1_descrizione = formula di struttura

|immagine2_nome = Tryptamine-3d-sticks molecule from xtal ball.png

|immagine2_dimensioni = 180px

|nome_IUPAC = 2-(1H-indol-3-ylil)ethanamineetanammina

|nomi_alternativi =

|formula = C₁₀H₁₂N₂

|titolo_caratteristiche_generali = --

|metabolismo = Principalmente endogeno, attraverso l'amminoacido [[Triptofano]]

|PubChem = 1150

|massa_molecolare = 160.216 g/mol

|numero_CAS = 61-54-1

|origine = Principalmente endogeno, attraverso l'amminoacido [[Triptofano]]

|pKa = 10,2|Ka_temperatura = 298

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|simbolo1=irritante

|avvertenza=attenzione

|frasiH={{FrasiH|315|319|335}}

|consigliP={{ConsigliP|261|305+351+338}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013</ref>

}}

La '''triptammina''' (o, meno correttamente, '''triptamina''') è un [[alcaloide]] presente in alcune [[piante]], [[funghi]] ed [[animali]]. Contiene un anello [[indolo|indolico]] ed è strutturalmente simile all'[[aminoacido|amminoacido]] [[triptofano]], da cui deriva il suo nome. La triptammina si trova in alcune aree del [[cervello]] dei [[mammiferi]] e svolge ruolo di [[neuromodulatore]] e [[neurotrasmettitore]].<ref>{{Cita pubblicazione|autore= Jones R.S.

|anno= 1982

Si basa sull'[[indolo]] a struttura ad anello, ed è chimicamente legata all'[[aminoacido]] [[triptofano]], da cui deriva il suo nome.

|titolo= Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?

La triptamina si trova in alcune aree del [[cervello]] dei [[mammiferi]] e svolge ruolo di [[neuromodulatore]] e [[neurotrasmettitore]].

|rivista= Progress in neurobiology

È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come ''triptamine''. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

|volume= 19

|pp= 117–139

| doi = 10.1016/0301-0082(82)90023-5

|numero= 1–2

}}</ref> È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come ''triptaminetriptammine''. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

== Sintesi ==

== Derivati della Triptamina ==

La reazione di sintesi della triptammina e delle triptammine in generale è la [[Sintesi della triptamina di Abramovitch-Shapiro|reazione di Abramovitch-Shapiro]].

== Derivati della Triptaminatriptammina ==

I composti triptaminici più noti sono la [[serotonina]], un importante [[neurotrasmettitore]], e la [[melatonina]], ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia.

Alcaloidi triptaminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la [[psilocibina]] (dai "funghetti psichedelici", ovvero vari appartenenti alla famiglia Psilocybe) e la [[Dimetiltriptamina|DMT]] (da numerosi fonti vegetali).

Sono state realizzate anche molte triptamine sintetiche, dette [[triptani]] e oggetti di studi.

La tabella di seguito elenca alcune triptamine tra le più comuni.

I composti triptamminici più noti sono la [[serotonina]], un importante [[neurotrasmettitore]], e la [[melatonina]], ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptaminicitriptamminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la [[psilocibina]] (dai "funghetti psichedelici", ovvero varivarie specie appartenenti allaprincipalmente famigliaal genere ''Psilocybe'') e la [[Dimetiltriptamina|DMT]] (da numerosinumerose fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptammine sintetiche, dette [[triptani]] e oggetto di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptammine tra le più comuni.

== Piante contenenti Triptamine ==

== Piante contenenti Triptaminetriptammine ==

Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptamina la quale funge da intermediario al [[metabolismo]] dell'ormone vegetale [[Acido indol-3-acetico]].

Maggiori percentuali si possono trovare in piante del genere [[Acacia]], [[Virola]], [[Desmodium]] e [[Acacia dealbata|Mimosa]].

Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptaminatriptammina la quale funge da intermediario al [[metabolismo]] dell'ormone vegetale [[Acidoacido indol-3-acetico]]. Maggiori percentuali si possono trovare in piante dei generi ''[[Acacia]]'', ''[[Virola]]'', ''[[Desmodium]]'' e ''[[Mimosa (Fabaceae)|Mimosa]]''.

[[Immagine:Tryptamine rests.png|thumb|Struttura generale di una Triptamina|left]]

[[ImmagineFile:Tryptamine rests General Formula V.pngsvg|thumb|Struttura generale di una Triptaminatriptammina|left]]

{{-}}

{| class="wikitable sortable"

|-

|+ '''Le più comuni Triptaminetriptammine'''

|-

! Nome comune

Line 49 ⟶ 56:

! Nome scientifico

|-

| [[Bufotenina]]||Naturale|| [[Idrogeno|H]] || H || OH || [[Metile|CH₃]] || CH₃ || 5-hydroxyidrossi-''N,N''-dimetiltriptaminadimetiltriptammina

|-

| [[Dimetiltriptamina|DMT]]||Naturale|| [[Idrogeno|H]] || H || H || [[Metile|CH₃]] ||CH₃ || ''N,N''-dimetiltriptaminadimetiltriptammina

|-

| [[Melatonina]]||Naturale|| H || H || [[Metossido|OCH₃]] || [[Acetile|O=C-CH₃]] ||H || 5-methoxymetossi-''N''-acetyltryptamineacetiltriptammina

|-

| [[5-MeO-DMT]]||Naturale|| H || H || [[Metossido|OCH₃]] || CH₃ || CH₃ || 5-methoxymetossi-''N,N''-dimetiltriptaminadimetiltriptammina

|-

| [[N-methyltryptaminemetiltriptamina|NMT]]||Naturale|| H || [[Idrogeno|H]] || H || H ||CH₃ || ''N''-methyltryptaminemetiltriptammina

|-

| [[Psilocibina]]||Naturale|| H || [[Fosfato|PO₄]] || H || CH₃ || CH₃ || 4-phosphoryloxyfosforilossi-''N,N''-dimetiltriptaminadimetiltriptammina

|-

| [[Psilocina]]||Naturale|| H || [[Ione idrossido|OH]] || H || CH₃ || CH₃ || 4-hydroxyidrossi-''N,N''-dimetiltriptaminadimetiltriptammina

|-

| [[SerotoninaBaeocistina]]||Naturale|| H || H || [[Ione idrossidoOssigeno|OHO]]PO₃H ||[[Idrogeno| H]] || H || 5CH₃ || 4-fosforilossi-''N''-hydroxytryptaminemetiltriptamina

|-

| [[N-methylserotoninNorbaeocistina]]||Naturale|| H || OPO₃H || [[IoneH idrossido|OH]] ||| CH₃H || H || 54-hydroxyfosforilossi-''N''-methyltryptaminetriptamina

|-

| [[TriptofanoSerotonina]]||Naturale|| [[Acidi carbossilici|COOH]]H || H || H[[Ione idrossido|OH]] || [[Idrogeno|H]] || H || α5-carboxyltryptamineidrossitriptammina

|-

| [[N-metilserotonina]]||Naturale|| H || H || [[Ione idrossido|OH]] ||| CH₃ ||H || 5-idrossi-''N''-metiltriptammina

| [[Alpha-ethyltryptamine|AET]]

|-

| [[Triptofano]]||Naturale|| [[Acidi carbossilici|COOH]] || H || H || [[Idrogeno|H]] || H || α-carbossiltriptammina

|-

| [[Alfa-etiltriptamina|AET]]

|artificiale

| [[Etile|CH₂CH₃]]

Line 76 ⟶ 87:

| H

| H

| α-ethyltryptamineetiltriptammina

|-

| [[AlphamethyltryptamineAlfa-metiltriptamina|AMT]]

|artificiale

| [[Metile|CH₃]]

Line 85 ⟶ 96:

| H

| H

| α-methyltryptaminemetiltriptammina

|-

| [[diethyltryptaminedietiltriptamina|DET]]

|artificiale

| H

Line 94 ⟶ 105:

| CH₂CH₃

| CH₂CH₃

| ''N,N''-diethyltryptaminedietiltriptammina

|-

| [[diisopropyltryptaminediisopropiltriptamina|DiPT]]

|artificiale

| H

Line 103 ⟶ 114:

| [[Isopropile|CH(CH₃)₂]]

| CH(CH₃)₂

| ''N,N''-diisopropyltryptaminediisopropiltriptammina

|-

| [[dipropyltryptaminedipropiltriptamina|DPT]]

|artificiale

| H

Line 112 ⟶ 123:

| [[Propile|CH₂CH₂CH₃]]

| CH₂CH₂CH₃

| ''N,N''-dipropyltryptaminedipropiltriptammina

|-

| [[5-MeO-AMT]]

Line 121 ⟶ 132:

| H

| H

| 5-methoxymetossi-α-methyltryptaminemetiltriptammina

|-

| [[4-HO-DET]]

Line 130 ⟶ 141:

| CH₂CH₃

| CH₂CH₃

| 4-hydroxyidrossi-''N,N''-diethyltryptaminedietiltriptammina

|-

| [[4-HO-DIPT]]

Line 139 ⟶ 150:

| CH(CH₃)₂

| CH(CH₃)₂

| 4-hydroxyidrossi-''N,N''-diisopropyltryptaminediisopropiltriptammina

|-

| [[5-MeO-DIPT]]

Line 148 ⟶ 159:

| CH(CH₃)₂

| CH(CH₃)₂

| 5-methoxymetossi-''N,N''-diisopropyltryptaminediisopropiltriptammina

|-

| [[4-HO-MiPT]]

Line 157 ⟶ 168:

| CH(CH₃)₂

| CH₃

| 4-hydroxyidrossi-''N''-isopropylisopropil-''N''-methyltryptaminemetiltriptammina

|-

| [[Sumatriptan]]

Line 166 ⟶ 177:

| CH₃

| CH₃

| 5-methylaminosulfonylmetilamminosulfonil-''N,N''-dimethyltryptaminedimetiltriptammina

|-

|-class="sortbottom"

Line 178 ⟶ 189:

! Nome scientifico

|}

==Note==

<references/>

== Voci correlate ==

Line 185 ⟶ 199:

*[[Triptani]]

== Altri progetti ==

{{portale|chimica}}

{{interprogetto}}

{{portale|chimica}}

[[categoria:Ammine]]

[[csCategoria:TryptaminTriptamine]]

[[de:Tryptamine]]

[[en:Tryptamine]]

[[es:Triptamina]]

[[fi:Tryptamiini]]

[[fr:Tryptamine]]

[[hr:Triptamin]]

[[hu:Triptamin]]

[[ja:トリプタミン]]

[[lt:Triptaminas]]

[[nl:Tryptamine (stofklasse)]]

[[pl:Tryptamina]]

[[pt:Triptamina]]

[[ru:Триптамин]]

[[sr:Triptamin]]

[[sv:Tryptamin]]

[[zh:色胺]]