Idrossocobalamina: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico|nome=Idrossicobalamina|immagine1_nome=Hydroxocobalamin.svg|immagine2_nome=Hydroxocobalamin ball-and-stick animation.gif|immagine3_nome=HydroxocobalaminSolid.JPG|immagine4_nome=Hydroxocobalamin.jpg|nome_IUPAC=cobalt(2+);[(2R,3R,4R,5S)-5-(5,6-dimetilbenzimidazol-1-il)-4-idrossi-2-(idrossimetil)ossolan-3-il] [(2R)-1-[3-[(2R,3R,4Z,7S,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-ossooetil)-7,12,17-tris(3-amino-3-ossopropil)-3,5,8,8,13,15,18,19-octametil-2,7,12,17-tetraidro-1H-corrin-21-id-3-il]propanoilamino]propan-2-il] fosfato;idrato|PubChem=15388578|formula=C62H90CoN13O15P|massa_molecolare=1.347,4 g/mol|aspetto=solido|smiles=CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@H](O3)CO)OP(=O)([O-])O[C@H](C)CNC(=O)CC[C@@]\4([C@H](C5[C@]6([C@@]([C@@H](C(=N6)/C(=C\7/[C@@]([C@@H](C(=N7)C=C8C([C@@H](C(=N8)/C(=C4\[N-]5)/C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.O.[Co+2]|peso_formula=1.346,574890 Da|numero_CAS=13422-51-0|DrugBank=DB00200|nomi_alternativi=Vitamina B12a, vitamina B12 attiva, Cyanokit, Hydroxy Cobal, Hydro Cobex|temperatura_di_fusione=> 300°C|logPow=-2,812|LD50=Intravenoso - topo - 2 g/kg|categoria=ematinico|numero_EINECS=236-533-2}}

L''''idrossicobalamina''' è un [[composto chimico]] di [[Formula chimica|formula]] C<small>₆₂</small>H₉₀CoN₁₃O₁₅P che in [[Condizioni standard|condizioni normali]] si presenta come un [[solido]] [[marrone]]/[[nero]]/[[rosso]] scuro [[Odore|inodore]].<ref name=":2">{{CiteCita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Hydroxokobalamin|titletitolo=Hydroxokobalamin|authorautore=PubChem}}</ref><ref name=":3">{{CiteCita web|url=https://www.ema.europa.eu/it/documents/product-information/cyanokit-epar-product-information_it.pdf|authorautore=EMA|titletitolo=ALLEGATO I - RIASSUNTO DELLE CARATTERISTICHE DEL PRODOTTO - Cyanokit 2,5 g polvere per soluzione per infusione}}</ref><ref name=":0">{{CiteCita web|url=https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB6133733.htm|titletitolo=Hydroxocobalamin}}</ref>

== Storia ==

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== Caratteristiche strutturali e fisiche ==

L'idrossicobalamina è la forma naturale della [[Cobalamina|vitamina B₁₂]] e un membro della famiglia di composti [[Cobalamina|della cobalamina]].<ref>{{Cita libro|cognome=Bullock|nome=Shane|cognome2=Manias|nome2=Elizabeth|titolo=Fundamentals of Pharmacology|data=2013|editore=Pearson Higher Education AU|ISBN=9781442564411|p=862|url=https://books.google.ca/books?id=ODjiBAAAQBAJ&pg=PA862|lingua=en}}</ref><ref name="NIH2016">{{Cita web|url=https://ods.od.nih.gov/factsheets/VitaminB12-HealthProfessional/|sitotitolo=ods.od.nih.gov |dataaccessoaccesso=30 Decemberdicembre 2016}}</ref>

La [[massa monoisotopica]] del composto è pari a 1.345,567066 [[Unità di massa atomica|Da]].<ref name=":4">{{CiteCita web|url=https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21403074.html|titletitolo=Hydroxocobalamin|authorautore=Royal Society of Chemistry}}</ref> Dal punto di vista strutturale il composto presenta:<ref name=":2" /><ref name=":4" />

* 28 accettori di [[Legame a idrogeno|legami a idrogeno]]

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== Sintesi del composto ==

Commercialmente viene prodotto utilizzando uno dei numerosi tipi di [[Bacteria|batteri]].<ref>{{Cita libro|titolo=Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry.|url=https://archive.org/details/ullmannsencyclop0000frit|data=2011|editore=Wiley-VCH|ISBN=9783527303854}}</ref>

== Reattività e caratteristiche chimiche ==

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'''Biochimica'''

L'idrossicobalamina è un precursore di due [[Cofattore (biologia)|cofattori]] o [[vitamine]] (vitamina B12 e metilcobalamina) che sono coinvolti in diversi sistemi biologici.<ref name=":1">{{CiteCita web|url=https://go.drugbank.com/drugs/DB00200|titletitolo=Hydroxocobalamin|authorautore=DrugBank}}</ref>

== Farmacologia e Tossicologia ==

Viene [[Somministrazione (farmacologia)|somministrato]] tramite [[iniezione intramuscolare]] o per [[fleboclisi]].<ref name="AHFS2016">{{Cita web|url=https://www.drugs.com/monograph/vitamin-b12.html|dataaccessotitolo= |accesso=8 Decemberdicembre 2016}}</ref>

=== Farmacocinetica ===

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L'idrossicobalamina contiene composti del [[cobalto]] che possono legarsi e detossificare il cianuro intercettando la [[cianidina]] prima che inibisca la [[respirazione cellulare]].<ref>Suman SG, Gretarsdottir JM. Chemical and Clinical Aspects of Metal-Containing Antidotes for Poisoning by Cyanide. Met Ions Life Sci. 2019 Jan 14;19</ref> L'idrossicobalamina forma rapidamente [[Cobalamina|cianocobalamina]] rimuovendo la cianidina dai tessuti che sarà poi eliminata per via [[Rene|renale]].<ref>Purvis MV, Rooks H, Young Lee J, Longerich S, Kahn SA. Prehospital hydroxocobalamin for inhalation injury and cyanide toxicity in the United States - analysis of a database and survey of ems providers. Ann Burns Fire Disasters. 2017 Jun 30;30(2):126-128.</ref>

Nota anche come '''vitamina B_12a''' o '''vitamina B₁₂ attiva''', è una [[Vitamine|vitamina]] presente negli alimenti utilizzata come [[integratore alimentare]].<ref name="WHO2008">{{Cita libro|titolo=WHO Model Formulary 2008|url=https://archive.org/details/whomodelformular00unse|anno=2009|ISBN=9789241547659|linkautore1=World Health Organization|editore=World Health Organization|p=[https://archive.org/details/whomodelformular00unse/page/n262 251]}}</ref>

Viene utilizzata per trattare [[Carenza di vitamina B12|la carenza di vitamina B12]], inclusa [[Anemia perniciosa|l'anemia perniciosa]]<ref name="WHO2008AHFS2016" /><ref name="AHFS2016WHO2008" />, derivante da [[alcolismo]], [[malassorbimento]], [[teniasi]], [[celiachia]], [[ipertiroidismo]], malattia del tratto epato-biliare, [[tumore al pancreas]], malattie [[Rene|renali]], [[stress]] prolungato, [[dieta]] [[Veganismo|vegana]], [[macrobiotica]] e altre diete restrittive.<ref name=":1" />

Viene utilizzata anche in caso di [[avvelenamento da cianuro]],<ref name=":3" /> [[Neuropatia ottica ereditaria di Leber|l'atrofia ottica di Leber]] e l'ambliopia tossica.<ref>{{Cita pubblicazione|volume=41|PMID=24994676|doi=10.1016/j.burns.2014.06.001}}</ref><ref name="UK2016">{{Cita web|url=https://www.medicines.org.uk/emc/medicine/31182|sitotitolo=www.medicines.org.uk |dataaccessoaccesso=30 Decemberdicembre 2016}}</ref>

=== Controindicazioni ed effetti collaterali ===

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Gli effetti collaterali sono generalmente pochi<ref name="AHFS2016" /> e includono [[diarrea]], [[Ipokaliemia|bassi livelli di potassio nel sangue]], [[Allergia|reazioni allergiche]] e [[Ipertensione arteriosa|pressione alta]].<ref name="AHFS2016" />

Le dosi normali sono considerate sicure in [[gravidanza]].<ref name="Preg2016">{{Cita web|url=https://www.drugs.com/pregnancy/hydroxocobalamin.html|sitotitolo=www.drugs.com |dataaccessoaccesso=30 Decemberdicembre 2016}}</ref>

== Interferenze ==

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{{portale|chimica}}

[[CategoryCategoria:Vitamine]]

[[Category:Composti organici]]

[[Category:Farmaci]]

[[Category:Composti eterociclici]]

[[Category:Vitamine]]

[[Category:Composti aromatici]]

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