Terpeni: differenze tra le versioni

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[[File:Résine.jpg|thumb|right|I terpeni sono i costituenti principali delle resine di molte piante.]]

I '''terpeni ('''pronuncia: IPA: /terˈpɛne/ , SAMPA: /ter"pEne/) sono [[biomolecola|biomolecole]] costituite da multipli dell'[[isoprene|unità isoprenica]],<ref>{{en}} (sono[http://goldbook.iupac.org/T06278.html chiamatiIUPAC ancheGold '''isoprenoidi''')Book, "terpenes"]</ref> ottenuti nei sistemi biologici dalla reazione di più unità di IPP ([[isopentenil pirofosfato]]) e possonodi essereDMAPP lineari([[dimetilallil pirofosfato]]). Possono avere struttura lineare, cicliciciclica o entrambimista lineare e ciclica. Quando i terpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di [[gruppi funzionali]] contenenti atomi diversi dal [[carbonio]], come gruppi [[ione idrossido|idrossilici]], [[Carbonile|carbonilici]] o contenenti [[azoto]], vengono chiamati '''terpenoidi'''. MoltiAlcuni autori<ref>{{Cita pubblicazione|nome=J. R.|cognome=Barnett|data=01 giugno 2004|titolo=Langenheim, J.H. Plant resins: chemistry, evolution, ecology and ethnobotany.|rivista=Annals of Botany|volume=93|numero=6|pp=784-785|lingua=en|accesso=16 febbraio 2023|doi=10.1093/aob/mch103|url=https://academic.oup.com/aob/article-lookup/doi/10.1093/aob/mch103}}</ref> con il termine ''terpene'' indicano anche i vari ''terpenoidi''.

Vengono prodotti da molte [[piante]], soprattutto [[conifere]] e da alcuni [[insetti]], sono i componenti principali delle resine e degli [[Olio essenziale|oli essenziali]] delle [[piante]], miscele di sostanze che conferiscono a ogni [[fiore]] o [[Plantae|pianta]] un caratteristico [[odore]] o [[aroma]]. Si possono ottenere sia per riscaldamento blando che per distillazione in corrente di vapore di composti organici di piante.<ref>{{Cita libro|nome=G.|cognome=Ortaggi|nome2=D.|cognome2=Misiti|titolo=Chimica organica|url=https://www.worldcat.org/oclc/848559087|accesso=3 maggio 2023|edizione=2 ed. italiana|data=1988|editore=Grasso|OCLC=848559087|ISBN=88-7055-060-5}}</ref> Rappresentano anche i precursori biosintetici degli [[steroidi]] e dei [[carotenoidi]]. Molti aromi usati nei cibi o nei profumi sono derivati da terpeni o terpenoidi naturali.

Sono terpeni il [[geraniolo]], il [[mentolo]], il [[mircene]], la [[canfora]], il [[limonene]], l'[[isoprenolo]], il [[fitoene]] e lo [[squalene]]. Quest'ultimo si trova libero in quantità elevate (90%) nell'[[olio di fegato]] di [[squalo]] e in tracce (0,1-0,7%) nell'[[olio di oliva]], nel [[lievito]], nel [[sebo]] umano e nel [[cerume]].

== Struttura ==

Come detto sono formati dall'unione di molecoleuna molecola di DMAPP e una di isopreneIPP, il legame avviene quasi sempre testa-coda, ossia il legame si crea attraverso la reazione della coda del DMAPP e la testa dell'IPP, da questa reazione si libera una molecola di pirofosfato. Questa condizione è nota come "regola isoprenica" o "regola di [[Lavoslav Ružička|Ružička]]". Due importanti eccezioni sono lo squalene e il [[fitoene]] che vengono considerati dimeri coda-coda rispettivamente di un sesquiterpene e un diterpene aciclici.

I terpeni possono contenere unità isopreniche, più o meno modificate, contenenti elementi diversi da carbonio e idrogeno ([[terpenoidi]]); fra questi ci sono composti che assumono una rilevanza particolare: le [[vitamine]] [[liposolubilità|liposolubili]] [[vitamina A|A]], [[vitamina D|D]], [[vitamina E|E]], [[vitamina K|K]].

=== Classificazione dei terpeni ===

[[File:Isoprene-BS.jpg|thumb|150pxupright=0.7|strutturaStruttura dell'[[isoprene]].]]

In base al numero di unità isopreniche contenute (C₅H₈), si ha la seguente classificazione:

{| class="wikitable" style="width:60%; text-align:center;"

!Classificazione||Unità isopreniche||Atomi di carbonio

|-

| [[emiterpeni]] || 1 || 5

|-

| [[Monoterpene|monoterpeni]] || 2 || 10

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| [[diterpeni]] || 4 || 20

|-

| [[sesterpeni|sesterterpeni]] || 5 || 25

|-

| [[triterpeni]] || 6 || 30

|-

| [[politerpenitetraterpeni]] || >68 || >3040

|-

| [[politerpeni]]|| >8 || >40

|}

== Biosintesi ==

Anche se strutturalmente possono sembrare sintetizzati per polimerizzazione dell'[[isoprene]], i terpeni sono biosintetizzati dagli organismi da gruppi acetilici dell'[[acetil-CoA|acetil-coenzima A]] (acetil-CoA) attraverso la [[via metabolica]] dell'[[Idrossimetilglutaril-CoA reduttasi|HMG-CoA reduttasi]]. Intermedi nella biosintesi sono l'[[acido mevalonico]] ed i suoi esteri fosforici e pirofosforici, l'[[isopentenil pirofosfato]] e il [[Dimetilallildimetilallil pirofosfato]].

Piante e [[Protozoa|protozoi]] appartenenti al ''[[subphylum]]'' [[Apicomplexa]] come il parassita della malaria ''[[Plasmodium falciparum]]'', hanno la capacità di produrre i loro isoprenoidi utilizzando una via alternativa, detta genericamente percorso del non-mevalonato, o [[via metabolica del metileritritolo fosfato]] che si svolge nei [[Plastidio|plastidi]].<ref>{{en}} {{Cita pubblicazione |autore=Lichtenthaler H |titolo=The 1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants |rivista=Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol |volume=50 |numeropp= |pagine=47–6547-65 |anno=1999 |idpmid=PMID 15012203 |doi=10.1146/annurev.arplant.50.1.47}}</ref> Inoltre, la maggior parte dei batteri, compresi importanti patogeni quali ''[[Mycobacterium tuberculosis]]'', possono sintetizzare IPP e DMAPP attraverso questa via metabolica alternativa.

=== Via del mevalonato ===

{{vedi anche|Via metabolica dell'acido mevalonico}}

Inizialmente il mevalonato viene trasformato in 5-pirofosfomevalonato e successivamente nei due composti chiave: [[isopentenil pirofosfato]] (IPP) e [[dimetilallil pirofosfato]] (DMAPP). Gli emiterpeni si formano direttamente dal DMAPP per la perdita del [[pirofosfato]]., Mentrementre gli altri hanno origine dai composti formati per successive aggiunte di IPP al DMAPP:

* [[geranil pirofosfato]] C₁₀ da cui derivano i monoterpeni

* [[farnesil pirofosfato]] C₁₅ da cui derivano i sesquiterpeni e quindi gli steroidi a partire dallo [[squalene]]

* [[geranilgeranil pirofosfato]] C₂₀ da cui derivano i diterpeni e quindi i carotenoidi a partire dal [[fitoene]]

* [[geranilfarnesil pirofosfato]] C₂₅

Il dimero coda-coda del farnesil OPP dà lo squalene che è il precursore dei triterpeni (C₃₀) e quindi degli steroli. In pratica si ha che il DMAPP inizia la catena e il l'IPP la allunga.

== Note ==

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== Bibliografia ==

*{{en}} {{Cita pubblicazione |autore= J. Degenhardt, T. G. Köllner, J. Gershenzon|titolo= <small>Review</small> Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants|anno= 2009|rivista= Phytochemistry|volume= 90|numero= 15-16|paginepp= 1621–1637 1621-1637|doi= 10.1016/j.phytochem.2009.07.030|lingua= en}} [http://www.medicinalgenomics.com/wp-content/uploads/2011/12/Monoterpene-and-sesquiterpene-synthases-and-the-origin-of-terpene-skeletal.pdf PDF] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140701021719/http://www.medicinalgenomics.com/wp-content/uploads/2011/12/Monoterpene-and-sesquiterpene-synthases-and-the-origin-of-terpene-skeletal.pdf |data=1 luglio 2014 }}

* L. Scarponi (a cura di), ''Biochimica agraria'', Patron, 2003

== Voci correlate ==

* [[Composti organici volatili]]

== Altri progetti ==

{{interprogetto|commons=Gallery Terpenes}}

== Collegamenti esterni ==

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[[Categoria:Classi di composti organici]]

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