Nitrito: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

[[File:Nitrite-ion-resonance-hybrid.png|thumb|Struttura chimica del nitrito]]

|nome = Ione nitrito

[[File:Nitrite-ion-canonical-structures.png|thumb|upright=1.4|Le due strutture canoniche del NO₂⁻ che contribuiscono alla risonanza ibrida mostrata sopra]]

|immagine1_nome = Nitrite-ion-resonance-hybrid.svg

[[File:Nitrite-3D-vdW.png|thumb|Modello tridimensionale di uno ione nitrito ( NO₂⁻)]]

|immagine1_dimensioni = 300px

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|immagine2_dimensioni = 300px

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|immagine3_descrizione = Struttura 3D a sfere dello ione nitrito

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|immagine4_descrizione = Struttura 3D a sfere Van der Waals dello ione nitrito

|immagine4_dimensioni = 200px

|nome_IUPAC = nitrito

|abbreviazioni =

|nomi_alternativi = diossonitrato(1-)<br/>diossonitrato(III)

|formula = <ce>NO2-</ce>

|titolo_caratteristiche_generali = ---

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|simbolo1 = infiammabile

|simbolo2 = irritante

|simbolo3 =

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|simbolo5 =

|avvertenza = attenzione

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|consigliP = ---

}}

L'[[anione]] '''nitrito''' (nome sistematico: '''diossonitrato(III)'''),<ref>{{Cita web|lingua=en|autore=EBI Web Team|url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=16301|titolo=nitrite (CHEBI:16301)|accesso=8 febbraio 2025}}</ref> di [[formula chimica]] <ce>NO2-</ce>, è l'[[ossoanione]] dell'[[azoto]] [[Valenza (chimica)|trivalente]] e allo [[stato di ossidazione]] +3 (o N^III), quello che caratterizza l'[[azoto nitroso]]; questo, insieme all'[[azoto nitrico]] (N^V) e all'[[azoto ammoniacale]] (N^–III), compone una triade di specie fondamentali del [[ciclo dell'azoto]]<ref>{{Cita web|lingua=en|autore=Gabe Buckley|url=https://biologydictionary.net/nitrogen-cycle/|titolo=Nitrogen Cycle - Definition, Steps and Importance|sito=Biology Dictionary|data=17 maggio 2017|accesso=8 febbraio 2025}}</ref> negli [[Ecosistema|ecosistemi]] terrestri.<ref>{{Cita web|url=https://www.isprambiente.gov.it/files2021/controlli-ambientali/rev-02-_metodi_analitici_riportati_nei_pmc_ispra_impianti_aia_statali_21-02-2022.pdf|titolo=Metodi analitici riportati nei piani di monitoraggio e controllo ISPRA

Il '''nitrito''' è un [[anione]] composto da un [[atomo]] di [[azoto]] e due atomi di [[ossigeno]] caricati negativamente. La sua formula chimica è NO₂⁻. A seconda dei casi, può essere considerato come un [[sale]] o un [[esteri|estere]] dell'[[acido nitroso]].

per impianti AIA statali|sito=.isprambiente.gov.it}}</ref><ref>{{Cita web|url=http://www.educhimica.it/COMENIUS/document/4050-%20azoto%20nitroso.pdf|titolo=4050. Azoto nitroso|sito=educhimica.it}}</ref>

L'anione nitrito deriva dalla [[deprotonazione]] dell'[[acido nitroso]] HNO₂, che porta alla formazione dei suoi [[Sale|sali]], i nitriti metallici,<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Wolfgang Laue|autore2=Michael Thiemann|autore3=Erich Scheibler|titolo=Nitrates and Nitrites|rivista=Ullman's Enciclopedia of Industrial Chemistry|pp=165-176}}</ref> come ad esempio quello di sodio, [[Nitrito di sodio|NaNO₂]]:

I nitriti presentano un’alta tossicità per l'uomo, specialmente nei bambini, in quanto provocano [[metaemoglobinemia]], forma non funzionante che riduce l'apporto di ossigeno ai tessuti e talvolta causa anche il decesso. Per reazione con [[ammina|ammine]] secondarie ed [[ammide|ammidi]] presenti negli alimenti, forma le [[nitrosammine]], N-nitroso composti [[agente cancerogeno|cancerogeni]].

HNO₂ + NaOH &nbsp;&nbsp;→&nbsp;&nbsp;NaNO₂ + H₂O

==Esempi di composti nitritici==

* [[acido nitroso]], HNO₂

I nitriti salini come questo sono quasi tutti [[Composto ionico|composti ionici]] e, ad eccezione di quello di argento ([[Nitrito di argento|AgNO₂]], poco solubile), sono quasi tutti ben solubili in acqua.<ref>{{Cita libro|autore=G. Gioia Lobbia|autore2=G. Novara|titolo=ANALISI QUALITATIVA E COMPLEMENTI DI CHIMICA|anno=1988|editore=Bulgarini|p=253}}</ref>

* [[nitrito di sodio]], NaNO₂

* [[nitrito di metile]], CH₃NO₂

Dato che l'acido nitroso è debole,<ref>{{Cita libro|nome=Michael|cognome=Binnewies|nome2=Maik|cognome2=Finze|nome3=Manfred|cognome3=Jäckel|titolo=Allgemeine und Anorganische Chemie|edizione=3. Aufl. 2016|data=2016|editore=Springer Berlin Heidelberg|p=570|ISBN=978-3-662-45066-6}}</ref> l'anione nitrito, che è la sua [[base coniugata]], in acqua è parzialmente [[Idrolisi|idrolizzato]], per cui le soluzioni acquose di nitriti dei [[metalli alcalini]] sono lievemente [[Base (chimica)|basiche]].

* [[nitrito di amile]], meglio noto come [[popper]], C₅H₁₁ONO

Il termine nitrito si applica anche agli [[esteri]] dell'acido nitroso, i nitriti alchilici o arilici. Questi hanno formula generale R−O−N=O, dove R è un [[alchile]] o un [[arile]] e sono [[Legame covalente|composti covalenti]] piuttosto [[Polarità|polari]], solubili in solventi organici, ma parzialmente solubili anche in acqua, per quelli a catena corta; quello più semplice è il [[nitrito di metile]] (CH₃−O−N=O).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Ferenc|cognome=Csende|titolo=Alkyl Nitrites as Valuable Reagents in Organic Synthesis|rivista=Mini-Reviews in Organic Chemistry|volume=12|numero=2|pp=127-148|lingua=en|accesso=29 settembre 2023|doi=10.2174/1570193x1202150225152405|url=https://www.eurekaselect.com/article/65469}}</ref> I nitriti di alchile/arile sono [[Isomero strutturale|isomeri strutturali]] dei corrispondenti [[Nitroderivati|nitrocomposti]] R–NO₂,'''<ref>{{Cita libro|autore=R. Fusco|autore2=G. Bianchetti|autore3=V. Rosnati|titolo=CHIMICA ORGANICA|ed=|dataoriginale=1974|annooriginale=|editore=L. G. Guadagni|pp=720-726|volume=volume primo|capitolo=16. - Nitrocomposti, Diazocomposti e altri derivati azotati}}</ref>''' nei quali il [[carbonio]] è unito all'azoto, invece che all'[[ossigeno]]: i due tipi di composto non vanno quindi confusi.

L'anione nitrito si forma come intermedio anche quando il [[biossido di azoto]] •NO₂ esercita la sua azione [[ossidante]] sottraendo un [[elettrone]] ad altre specie.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Rolf H.|cognome=Reimann|nome2=Eric|cognome2=Singleton|data=1º settembre 1973|titolo=NO2 as a single electron oxidant|rivista=Journal of Organometallic Chemistry|volume=57|numero=2|pp=C75–C77|accesso=8 febbraio 2025|doi=10.1016/S0022-328X(00)86590-0|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022328X00865900}}</ref><ref>{{cita libro|autore=N. N. Greenwood|autore2=A. Earnshaw|titolo=Chemistry of the Elements|ed=2|anno=1997|editore=Butterworth-Heinemann|città=Oxford|lingua=en|p=456|isbn=0-7506-3365-4}}</ref>[[File:Nitrite-ester-2D.png|thumb|upright=1.3|Struttura nel gruppo funzionale nitrossile]]

I nitriti presentano un’altaun'alta tossicità per l'uomo, specialmente nei bambini, in quanto provocanoinducono la formazione di [[metaemoglobinemiametaemoglobina]], forma non funzionante dell'emoglobina che riduce l'apporto di ossigeno ai tessuti e talvolta causa anche il decesso. Per reazione con [[ammina|ammine]] secondarie ed [[ammide|ammidi]] presenti negli alimenti, forma le [[N-nitrosammine|nitrosammine]], ''N''-nitroso composti [[agente cancerogenoCarcinogeno|cancerogeni]].

==Esempi di derivati dell'acido nitroso==

* [[acido nitroso]], HNO<subce>2HNO2</subce>

* [[nitrito di sodio]], NaNO<subce>2NaNO2</subcE>

* [[cloruro di nitrosile]], Cl−N=O

* [[tetrafluoroborato]] di [[nitrosonio]], [N≡O]⁺[BF₄]⁻<ref>{{Cita libro|autore=WAI-KEE LI|autore2=GONG-DU ZHOU|autore3=THOMAS CHUNGWAI MAK|titolo=Advanced Structural Inorganic Chemistry|url=https://archive.org/details/advancedstructur00liwa|anno=2008|editore=Oxford University Press|p=[https://archive.org/details/advancedstructur00liwa/page/n573 573]|ISBN=978–0–19–921694–9}}</ref>

* [[N-nitrosammine|''N''-nitrosammine]], R¹R²N−N=O<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jessica C.|cognome=Beard|nome2=Timothy M.|cognome2=Swager|data=5 febbraio 2021|titolo=An Organic Chemist’s Guide to N-Nitrosamines: Their Structure, Reactivity, and Role as Contaminants|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=86|numero=3|pp=2037-2057|accesso=8 febbraio 2025|doi=10.1021/acs.joc.0c02774|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.0c02774}}</ref>

* [[nitrito di metile]], CH<subce>3CH3ONO</sub>NO<sub>2</subce>

* [[nitrito di amile]], meglio noto come [[Poppers|popper]], C<subce>5C5H11ONO</subce>H₁₁ONO

==Nitriti inorganici==

In [[chimica inorganica]], i nitriti sono [[Sale|sali]] dell'[[acido nitroso]] HNO<subce>2HNO2</subcE>. Essi sono formati dalloda [[ione]]cationi nitritometallici NOM<subsup>2n+</subsup> e anioni nitrito <supce>−NO2-</supce>. I nitriti dei [[metalli alcalini]] e dei [[metalli alcalino terrosi]] possono essere sintetizzati facendo reagire una miscela di [[monossido di azoto]] <ce>NO</ce> e [[diossido di azoto|biossido di azoto]] NO<subce>2NO2</subce> con la corrispondente soluzione di [[idrossido]] didel metallo, come pure attraverso la decomposizione termica del corrispondente [[nitrato]]. Altri nitriti sono ottenibili per mezzo della [[RedoxOssidoriduzione|riduzione]] dei corrispondenti [[Nitrato|nitrati]].

Il [[nitrito di sodio]] è usato nellacome preparazione[[Conservante dellaalimentare|conservante]] salsicciadi [[Insaccato|insaccati]] poiché abbatte la carica batterica e, in una reazione con la [[mioglobina]] della carne, dà al prodotto un bel colore rosso scuro. A causa della tossicità del nitrito (la dose letale per l'uomo è fissata all'incirca in {{m|22 |u=mg/|up=kg}} di peso corporeo), la concentrazione massima consentita nelle carni è di 200 [[parti per milione|ppm]]. A certe condizioni, specialmente in cucina, i nitriti della carne possono reagire con prodotti della degradazione degli [[Amminoacido|amminoacidi]], formando le [[N-nitrosammine|nitrosammine]], che sono notoriamente [[Cancro (malattia)Neoplasia|cancerogene]].

Il nitrito è rilevato ed analizzato dalla [[Reazionereazione di Griess]], che implica la formazione di un [[Coloranti azoici|colorante azoico]] rosso intenso nel caso venga fatto reagirequando un campione dicontenente NO_{{{apici e pedici|b=2}^|p=−-}} venga fatto reagire con [[acido solfanilico]] e [[1-naftilammina|α-naftilammina]] in presenza di acido.<ref>{{Cita ''pubblicazione|titolo=Il 125º anniversario del reattivo di Griess'' di |autore=V. M. Ivanov nel |rivista=Giornale di Chimica Analitica, Vol. |volume=59, No. |numero=10, |anno=2004, |pp. =1002 – -1005.}} Tradotto dal ''{{Cita pubblicazione|titolo=Žurnal Analitičeskoj Khimii'', Vol. |volume=59, No. |numero=10, |anno=2004, |pp. =1109 – -1112.}}</ref>

I nitriti possono essere ridotti inad [[Monossido di azoto|ossido nitricodi azoto]] o inad [[ammoniaca]] da varie specie di [[Bacteria|batteri]].

==Nitriti organici==

In [[chimica organica]], i nitriti sono [[esteri]] dell'acido nitroso e presentano il gruppo funzionale [[nitrossido.]] Essi(−O−N=O) hannounito formulaad generaleun RONO,alchile ino cuiarile. RPertanto, èla unloro gruppoformula [[arile]]generale oè [[alchile]]R-O-N=O. Il [[nitrito di amile]] viene utilizzato in medicina come trattamento per le malattie cardiache.

[[File:Nitrite-ester-2D.png|thumb|upright=0.7|Struttura nel gruppo funzionale nitrossile]]

In [[chimica organica]], i nitriti sono [[esteri]] dell'acido nitroso e presentano il gruppo funzionale nitrossido. Essi hanno formula generale RONO, in cui R è un gruppo [[arile]] o [[alchile]]. Il [[nitrito di amile]] viene utilizzato in medicina come trattamento per le malattie cardiache.

I nitriti non devono essere confusi con i [[nitratiNitroderivati|nitrocomposti]], inonostante saliquesti dell'[[acido nitrico]]ultimi, oessendo con [[nitrocomposti]]isomeri, nonostante essi abbiano in comune la stessa formula bruta (RNO₂.), o con i L'[[anioneNitrato|nitrati]], nitritoche sono esteri dell'[[acido nitrico]] (R-O-NO₂). L'[[anione]] nitrito <supce>−NO2-</supcE> non deve invecepoi essere confuso con il [[catione]] [[nitronio]] NO₂<supce>NO2+</supCE>.

==Applicazioni==

===Impiego nell'industria alimentare===

I nitriti possono essere addizionati come conservanti ai seguenti alimenti: [[Salume|insaccati]] (freschi, stagionati, cotti), [[Prosciutto|prosciutti]] (stagionati e cotti), semiconserve non sterilizzate ([[würstel]] e [[Mortadella Bologna|mortadella]]), le conserve sterilizzate, carni affumicate, nei cereali e prodotti tostati, [[Pesce (alimento)|pesce]].

La [[Direttiva dell'Unione europea|Direttiva del Parlamento Europeo]] 95/2/CE del 20 febbraio 1995 consente per gli insaccati l’addizionel'addizione di [[nitrito di sodio]] (E &nbsp;250) solo o con [[Cloruro di sodio|NaCl]] e di [[nitrito di potassio]] (E &nbsp;249), nella misura massima di 150 &nbsp;mg/kg. Permette inoltre, come funzione di riserva, l'impiego di nitriti l’addizionel'addizione di [[nitrato di sodio]] (E &nbsp;251) e [[nitrato di potassio|di potassio]] (E &nbsp;252) nella misura massima di 250 &nbsp;mg/kg.

Il Comitato Scientifico per l’Alimentazionel'Alimentazione della [[Commissione europea|Commissione Europea]] ha valutato l’assunzionel'assunzione giornaliera accettabile di nitriti nell’ordinenell'ordine di 0,06 &nbsp;mg/kg di peso corporeo e di 3,7 &nbsp;mg/kg per i nitrati.

Il comitato [[Organizzazione delle Nazioni Unite per l'Alimentazionealimentazione e l'Agricolturaagricoltura|FAO]]-[[Organizzazione Mondialemondiale della Sanità sanità|OMS]] ha fissato per i nitriti una dose giornaliera di 0-0,1 &nbsp;mg/kg di peso corporeo.

La legislazione italiana è fra le più restrittive, perché l’impiegol'impiego è consentito solo per la carne conservata.

La legge consente l'aggiunta negli alimenti di un quantitativo massimo di nitriti pari a 150 &nbsp;mg per kg di prodotto, 25 volte quella massima presente nei vegetali.

==Note==

<references/>

== Altri progetti ==

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== Collegamenti esterni ==

* {{ThesaurusCollegamenti BNCFesterni}}

* [{{Cita web|url=http://www.naturaceutica.eu/nitriti-fanno-male/ |titolo=NItriti nelle preparazioni alimentari: insidie per i più piccoli],|data=gennaio Gennaio2014|accesso=6 gennaio 2014|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20140106190843/http://www.naturaceutica.eu/nitriti-fanno-male/|urlmorto=sì}}

{{Ioni dell'azoto}}

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