Ciclopentadiene: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

|immagine1_nome = cyclopentadiene.png

|immagine1_dimensioni = 85px90px

|immagine1_descrizione = formula di struttura

|immagine4_nome = Cyclopentadiene-3D-balls.png

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|nomi_alternativi = ciclopenta-1,3-diene<br />pentolo<br />piropentilene

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|formula = C₅H₆

|massa_molecolare = 66,10

|aspetto = liquido incolore

|numero_CAS = 542-92-7

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità_condensato = 0,81

|solubilità_acqua = insolubile, solubile in solventi apolari

|temperatura_di_fusione = &minus;85−85&nbsp;°C (188,15 K)

|temperatura_di_ebollizione = 41&nbsp;°C (314,15 K)

|tensione_di_vapore_temperatura = 293,15

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}}

Il '''ciclopentadiene''' è un [[composto organico]] con formula C₅H₆, dall'aspetto liquido incolore e dall'odore che ricorda quello della [[trementina]] o della [[canfora]]. A temperatura ambiente questo diene ciclico [[dimero|dimerizza]] producendo il [[diciclopentadiene]], attraverso [[reazione di Diels-Alder]] interna. Il dimero può essere scisso nel [[monomero]] tramite [[distillazione]] a [[pressione]] atmosferica.

Questo ciclo[[alcheneDieni|cicloalcadiene]] è il precursore dell'importante [[ligando]] ciclopentadienile[[Ciclopentadienuro di sodio|ciclopentadienuro]], C₅H₅^-, indicato di sovente con l'abbreviazione '''Cp''', in grado di formare [[composti a sandwich]] nell'ambito della [[chimica metallorganica]].

== Proprietà ==

[[File:cyclopentadyenilCyclopentadienyl-Anion.pngsvg|thumb|left|140pxupright=0.6|Ione C₅H₅^-]]

Gli atomi di [[idrogeno]] nei [[metileneMetandiile|ponti metilenici]] del ciclopentadiene monomero subiscono rapidamente [[reazioneTrasposizione sigmatropica|spostamento sigmatropico]] [1,5] occupando le posizioni relative a tutti gli atomi di [[carbonio]]; a temperatura ambiente lo [[spettroscopia di risonanza magnetica nucleare|spettro NMR]] mostra un singolo picco a 4,8 ppm. A temperature minori si ottengono invece picchi a 4,0, 5,2 e 5,4 ppm, il che riflette la classica struttura statica utilizzata per descrivere graficamente il ciclopentadiene.

Il ciclopentadiene possiede [[costante di dissociazione acida|pKa]] = 16 ed è debolmente [[acido]], caratteristica questa che non si riscontra comunemente negli [[idrocarburi]]. Ciò è dovuto alla formazione di un [[anione]] [[compostoComposti aromaticoaromatici|aromatico]] energeticamente stabilizzato, illo ione ''ciclopentadienileciclopentadienuro'' (C₅H₅^-). La deprotonazione può essere facilmente ottenuta utilizzando [[base (chimica)|basi]] forti quali quelle formate dai [[metalli alcalini]], gli [[Alcossido|alcossidi]] o gli [[idruro|idruri]] salini. L'anione ottenuto viene utilizzato quale debole [[nucleofilo]] in [[sintesi organica]], mentre in chimica metallorganica rappresenta il precursore di particolari [[complesso (chimica)|complessi]] formati con [[Elementi di transizione|metalli del blocco d|metalli di transizione]], e definitidetti [[metallocene|metalloceni]] dal nome del capostipite, il [[ferrocene]] (Cp₂Fe).

Il ciclopentadiene subisce prontamente [[reazione di Diels-Alder]] con dienofili.

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== Note ==

{{<references}}/>

== Voci correlate ==

* [[Reazione di Diels-Alder]]

== Altri progetti ==

{{interprogetto|commons=Category:Cyclopentadiene}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:AlcheniCicloalcadieni]]