Ciclopentadiene: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

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{{Chemiobox_nome_IUPAC|1,3-ciclopentadiene}} <!--nome IUPAC del composto-->

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|consigliP= ---<ref>L'1,3-ciclopentadiene dimerizza come [[diciclopentadiene]]. Viene solitamente commercializzato in tale forma. Dato che l'1,3-ciclopentadiene come tale non viene commercializzato, non è disponibile nessuna classificazione dei produttori (dalla scheda della sostanza su [http://gestis-en.itrust.de IFA-GESTIS]).</ref>

}}

Il [['''ciclopentadiene]]''' è un [[composto organico]] con formula C₅H₆, dall'aspetto liquido incolore e dall'odore che ricorda quello della [[trementina]] o della [[canfora]]. A temperatura ambiente questo diene ciclico [[dimero|dimerizza]] producendo il [[diciclopentadiene]], attraverso [[reazione di Diels-Alder]] interna. Il dimero può essere scisso nel [[monomero]] tramite [[distillazione]] a [[pressione]] atmosferica.

Questo ciclo[[alcheneDieni|cicloalcadiene]] è il precursore dell'importante [[ligando]] ciclopentadienile[[Ciclopentadienuro di sodio|ciclopentadienuro]], C₅H₅^-, indicato di sovente nellacon forma abbreviatal'abbreviazione '''Cp''', in grado di formare [[composti a sandwich]] nell'ambito della [[chimica metallorganica]].

== Proprietà ==

[[ImmagineFile:cyclopentadyenilCyclopentadienyl-Anion.pngsvg|thumb|left|110pxupright=0.6|Ione C₅H₅^- (Cp).]]

Gli atomi di [[idrogeno]] [[metilene|metilenici]] del ciclopentadiene monomero subiscono rapidamente [[reazione sigmatropica|spostamento sigmatropico]] [1,5] occupando le posizioni relative a tutti gli atomi di [[carbonio]]; a temperatura ambiente lo [[spettroscopia di risonanza magnetica nucleare|spettro NMR]] mostra un singolo picco a 4,8 ppm. A temperature minori si ottengono invece picchi a 4,0, 5,2 e 5,4 ppm, il che riflette la classica struttura statica utilizzata per descrivere graficamente il ciclopentadiene.

[[Immagine:cyclopentadyenil.png|thumb|left|110px|C₅H₅^- (Cp).]]

Il ciclopentadiene possiede [[costante di dissociazione acida|pKa]] = 16 ed è debolmente [[acido]], caratteristica questa che non si riscontra comunemente negli [[idrocarburi]]. Ciò è dovuto alla formazione di un [[anione]] [[composto aromatico|aromatico]] energeticamente stabilizzato, il ''ciclopentadienile'' (C₅H₅^-). La deprotonazione può essere facilmente ottenuta utilizzando [[base (chimica)|basi]] forti quali quelle formate dai [[metalli alcalini]], gli [[alcossidi]] o gli [[idruro|idruri]] salini. L'anione ottenuto viene utilizzato quale debole [[nucleofilo]] in [[sintesi organica]], mentre in chimica metallorganica rappresenta il precursore di particolari [[complesso (chimica)|complessi]] formati con [[metalli del blocco d|metalli di transizione]] e definiti [[metallocene|metalloceni]].

Gli atomi di [[idrogeno]] nei [[metileneMetandiile|ponti metilenici]] del ciclopentadiene monomero subiscono rapidamente [[reazioneTrasposizione sigmatropica|spostamento sigmatropico]] [1,5] occupando le posizioni relative a tutti gli atomi di [[carbonio]]; a temperatura ambiente lo [[spettroscopia di risonanza magnetica nucleare|spettro NMR]] mostra un singolo picco a 4,8 ppm. A temperature minori si ottengono invece picchi a 4,0, 5,2 e 5,4 ppm, il che riflette la classica struttura statica utilizzata per descrivere graficamente il ciclopentadiene.

Il ciclopentadiene subisce prontamente reazione di Diels-Alder con dienofili.

Il ciclopentadiene possiede [[costante di dissociazione acida|pKa]] = 16 ed è debolmente [[acido]], caratteristica questa che non si riscontra comunemente negli [[idrocarburi]]. Ciò è dovuto alla formazione di un [[anione]] [[compostoComposti aromaticoaromatici|aromatico]] energeticamente stabilizzato, illo ione ''ciclopentadienileciclopentadienuro'' (C₅H₅^-). La deprotonazione può essere facilmente ottenuta utilizzando [[base (chimica)|basi]] forti quali quelle formate dai [[metalli alcalini]], gli [[Alcossido|alcossidi]] o gli [[idruro|idruri]] salini. L'anione ottenuto viene utilizzato quale debole [[nucleofilo]] in [[sintesi organica]], mentre in chimica metallorganica rappresenta il precursore di particolari [[complesso (chimica)|complessi]] formati con [[Elementi di transizione|metalli del blocco d|metalli di transizione]], e definitidetti [[metallocene|metalloceni]] dal nome del capostipite, il [[ferrocene]] (Cp₂Fe).

==Usi==

Il ciclopentadiene subisce prontamente [[reazione di Diels-Alder]] con dienofili.

== Usi ==

Il ciclopentadiene viene utilizzato per sintetizzare [[catalizzatore|catalizzatori]] metallocenici sfruttati nella produzione di [[polimeri]]. Viene anche utilizzato per seccare più rapidamente l'[[olio di lino]] a contatto con l'[[ossigeno]] atmosferico, caratteristica questa che può essere sfruttata per le [[pittura a olio|pitture a olio]].

== Note ==

[[Categoria:Alcheni]]

<references/>

== Voci correlate ==

* [[Reazione di Diels-Alder]]

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:AlcheniCicloalcadieni]]

[[de:Cyclopentadien]]

[[en:Cyclopentadiene]]

[[ja:シクロペンタジエン]]

[[nl:Cyclopentadieen]]

[[pl:Cyklopentadien]]