Azotiprite: differenze tra le versioni

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{{Disclaimer|medico}}

[[fileFile:Nitrogen-mustard-HN1.png|thumb|Struttura della molecola HN1.]]

[[fileFile:Mechlorethamine.png|thumb|Struttura della [[mecloretamina]].]]

Le '''azotipriti''' (o '''azotoipriti''' o '''azoipriti''' o '''mostarde azotate''') sono agenti [[Chemioterapia|chemioterapici]] citotossici simili all'[[iprite]], sostanza cancerogena. Nonostante il loro uso comune come medicinali, si tratta di composti usati anche in qualità di [[armi chimiche]] per scopi bellici, e sono derivati dell'[[iprite]]. Si presentano sotto forma di gas inodore, incolore e insapore.<ref name=gruri>[{{Cita web|url=http://www.grurifrasca.net/Sito/dedicatoa/propriet%E0.html |titolo=Proprietà tossicologiche di alcuni agenti<!-- Titolochimici generatoe automaticamentebatteriologici -->]rilevanti sotto il profilo bellico|sito=grurifrasca.net|accesso=25 dicembre 2020|urlarchivio=https://archive.is/20130413191618/http://www.grurifrasca.net/Sito/dedicatoa/propriet%E0.html}}</ref><ref>[{{cita testo|url=http://users.libero.it/tcrovato/Foto/manuale%20nbc.pdf |titolo=Altra forma in cui si mostra è quella di liquido scuro con odore di pesce avariato.]|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20050406132104/http://users.libero.it/tcrovato/Foto/manuale%20nbc.pdf }}</ref>

{{EtichettaUE

|simbolo1=tossico

|simbolo2=nocivo

|simbolo3=corrosivo

|avvertenza=pericolo

|frasiH={{FrasiH|300|314|340|350|360d}}

|consigliP={{ConsigliP|201|264|280|301+310|305+351+338|310}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 24.01.2013, riferita alla bis-(2-cloroetil)-metilammina</ref>

}}

== Storia ==

Le '''azotipriti''' (o '''azotoipriti''' o '''azoipriti''' o '''mostarde azotate''') sono agenti [[chemioterapici]] citotossici simili all'[[iprite]], sostanza cancerogena. Nonostante il loro uso comune come medicinali, si tratta di composti usati anche in qualità di [[armi chimiche]] per scopi bellici, sono derivati dell'[[iprite]]. Si presentano sotto forma di gas inodore, incolore e insapore<ref name=gruri>[http://www.grurifrasca.net/Sito/dedicatoa/propriet%E0.html Proprietà tossicologiche di alcuni agenti<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref><ref>[http://users.libero.it/tcrovato/Foto/manuale%20nbc.pdf Altra forma in cui si mostra è quella di liquido scuro con odore di pesce avariato.]</ref>

La prima azoiprite ad essere usata come farmaco fu la [[Mecloretamina|mustina]], adesso non più utilizzata, ma che fu il primo farmaco ad essere usato nella lotta alai tumoretumori come agente [[chemioterapico]]. È una sostanza di schedula 1 nella [[Convenzioneconvenzione dellesulle Armiarmi Chimichechimiche]]. Altre mostarde azotate includono la [[ciclofosfamide]], il [[clorambucile]], l'[[uramustina]] ede il [[melphalan]].

Venne utilizzato durante la [[seconda guerra mondiale]] nella guerra chimica.<ref>httphttps://www.europarl.europa.eu/meetdocs/2004_2009/documents/am/722/722454/722454it.pdf</ref> È infatti un [[Armi chimiche#Vescicanti|vescicante]]<ref>[{{cita testo|url=http://www.croceverde.org/index.php?option=com_content&task=view&id=41&Itemid=57 |titolo=Croce Verde Torino - Via Dorè, 4 - 10121 Torino - tel. [phone] - Agenti NBC<!-- Titolo generato automaticamente -->]}}</ref> ede [[anticolinesterasicoanticolinesterasi]]co. Per contrastare questi effetti si utilizzano [[dimercaprolo]] o sali di [[cloro]].<ref name=gruri/>

== Cenni storici ==

La prima azoiprite ad essere usata come farmaco fu la [[mustina]] adesso non più utilizzata, ma che fu il primo farmaco ad essere usato nella lotta al tumore come agente [[chemioterapico]]. È una sostanza di schedula 1 nella [[Convenzione delle Armi Chimiche]]. Altre mostarde azotate includono la [[ciclofosfamide]], il [[clorambucile]], l'[[uramustina]] ed il [[melphalan]].

Attualmente, la [[ciclofosfamide]] è utilizzata come agente chemioterapico. Nell'organismo, mediante una [[Reazionereazione di Feulgen]], viene trasformata in quattro molecole di [[acido cloridrico]].

Venne utilizzato durante la [[seconda guerra mondiale]] nella guerra chimica.<ref>http://www.europarl.europa.eu/meetdocs/2004_2009/documents/am/722/722454/722454it.pdf</ref> È infatti un [[vescicante]]<ref>[http://www.croceverde.org/index.php?option=com_content&task=view&id=41&Itemid=57 Croce Verde Torino - Via Dorè, 4 - 10121 Torino - tel. [phone] - Agenti NBC<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref> ed [[anticolinesterasico]]. Per contrastare questi effetti si utilizzano [[dimercaprolo]] o sali di [[cloro]].<ref name=gruri/>

Attualmente, la [[ciclofosfamide]] è utilizzata come agente chemioterapico. Nell'organismo, mediante una [[Reazione di Feulgen]], viene trasformata in quattro molecole di [[acido cloridrico]].

== Composizione e meccanismo d'azione ==

È composta da [[di(2-cloroetil)etilammina]] ([[HN1]]) e [[di(2-cloroetil)metilammina]] ([[HN2]]). La miscela azotiprite (HN1 e HN2) e [[tri(2-cloroetil)ammina]] ([[HN3]])<ref>Ovvero tri-2-cloroetilammine</ref> prende il nome di "[[mostarda azotata]]".<ref>{{collegamento interrotto|1=http://www.comune.pisa.it/ufficio-controllo-territorio/filePDF/NBC.pdf |data=febbraio 2018 |bot=InternetArchiveBot }}</ref><ref>{{Cita web |url=http://www.casaleinforma.it/pcivile/rischionucleare/scarica/11_LelloBove_tesi_master2005.pdf |titolo=Copia archiviata |accesso=10 giugno 2009 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20150428060644/http://www.casaleinforma.it/pcivile/rischionucleare/scarica/11_LelloBove_tesi_master2005.pdf |urlmorto=sì }}</ref>

È composta da [[di(2-cloroetil)etilammina]] ([[HN1]]) e [[di(2-cloroetil)metilammina]] ([[HN2]]). La miscela azotiprite (HN1 e HN2) e [[tri(2-cloroetil)ammina]] ([[HN3]])<ref>Ovvero tri-2-cloroetilammine</ref> prende il nome di "[[mostarda azotata]]".<ref>http://www.comune.pisa.it/ufficio-controllo-territorio/filePDF/NBC.pdf</ref><ref>http://www.casaleinforma.it/pcivile/rischionucleare/scarica/11_LelloBove_tesi_master2005.pdf</ref>

Le mostarde azotate agiscono esercitando proprietà radiomimetiche sul materiale citogenetico della [[cellula]] ([[cromosomi]]); gli effetti visibili sono simili a quando il materiale genetico è esposto a radiazioni.

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* HN3: [[Tris(2-cloroetil)ammina|Tris(2-cloroetil) ammina]]

Molte nazioni hanno accumulato molte munizioni contenenti [[gas mostarda]] azotati durante la [[Secondaseconda guerra mondiale]], ma nessuno fu usato in combattimento. Come con tutti i tipi di gas mostarda, le mostarde azotate costituiscono un potente [[agente vescicante]].

== Indicazioni==

Indicata contro [[Leucemia|leucemie]], particolari linfomi e nel mieloma. Agisce da [[antiblastico]].<ref>[http://www.treccani.it/Portale/elements/categoriesItems.jsp?pathFile{{Treccani|azotiprite|v=/sites/default/BancaDati/Vocabolario_online/A/VIT_III_A_011321.xml www.treccani.it]sì}}</ref>

==Effetti indesiderati==

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==Note==

<references/>

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

== Collegamenti esterni ==

* {{ThesaurusCollegamenti BNCFesterni}}

* {{en}}cita [web|url=http://www.wordwebonline.com/en/NITROGENMUSTARD |titolo=definizione]|lingua=en}}

{{Armi chimiche}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica|guerra}}