Acido capobenico: differenze tra le versioni

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Versione delle 13:12, 30 mag 2013 modifica Samuele Madini (discussione \| contributi) Utenti autoverificati, Mover 24 279 modifiche Nessun oggetto della modifica ← Differenza precedente		Versione attuale delle 13:09, 23 giu 2025 modifica annulla Egidio24 (discussione \| contributi) Utenti autoverificati 339 313 modifiche m clean up, replaced: L'''' → L{{'}}''' Etichetta: AWB
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Riga 1: {{O\|chimica\|giugno 2025}} {{disclaimer\|medico}} ~~{{O\|farmacologia\|febbraio 2013}}~~ ~~{{F\|farmaci\|gennaio 2013}}~~ ~~{{c\|inesattezze nella formula e nell'applicazione, farmaco dei primi anni '70\|medicina\|gennaio 2013\|arg2=chimica}}~~ {{Composto chimico \|nome = \|immagine1_nome = ~~Capobenicacid~~Capobenic acid.~~gif~~svg \|immagine1_dimensioni = 200px \|immagine1_descrizione = \|immagine2_nome = \|immagine2_dimensioni = \|immagine2_descrizione = \|immagine3_nome = \|immagine3_dimensioni = \|immagine3_descrizione = \|immagine4_nome = \|immagine4_dimensioni = \|immagine4_descrizione = \|immagine5_nome = \|immagine5_dimensioni = \|immagine5_descrizione = \|nome_IUPAC = Acido 6-[(3,4,5-trimetossibenzoil)ammino]esanoico \|abbreviazioni = \|nomi_alternativi = Trifartina \|massa_molecolare = 325.35692 g/mol ~~\|formula = C<sub>16</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>6</sub>~~ \|peso_formula = ~~\|massa_molecolare = 325.35692 g/mol~~ \|aspetto = polvere bianca inodore ~~\|peso_formula =~~ \|note_CAS = ~~\|aspetto = polvere bianca inodore~~ \|numero_EINECS = ~~\|numero_CAS = 21434-91-3~~ \|~~note_CAS~~ prefisso_ATC = \|~~numero_EINECS~~ suffisso_ATC = \|~~prefisso_ATC~~ DrugBank = \|densità_condensato = ~~\|suffisso_ATC =~~ \|densità_g_l = ~~\|PubChem = 30627~~ \|densità_gas = 1.200 ~~\|DrugBank =~~ \|prodotto_ionico = ~~\|smiles = COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)C(=O)NCCCCCC(=O)O~~ \|indice_di_rifrazione = 1,519 ~~\|densità_condensato =~~ \|potere_rotatorio_specifico = ~~\|densità_g_l =~~ \|~~densità_gas~~ Ka = \|pKa = 4,74 ± 0,10 ~~\|prodotto_ionico =~~ \|Ka_temperatura = 298,15 ~~\|indice_di_rifrazione =~~ \|Kb = ~~\|potere_rotatorio_specifico =~~ \|Ka pKb = \|~~pKa~~ Kb_temperatura = \|punto_isoelettrico = ~~\|Ka_temperatura =~~ \|solubilità_acqua = ~~\|Kb =~~ \|~~pKb~~ Ks = \|~~Kb_temperatura~~ pKs = \|Ks_temperatura = ~~\|punto_isoelettrico =~~ \|temperatura_di_fusione = 121-123 °C ~~\|solubilità_acqua =~~ \|entalpia_di_fusione = ~~\|Ks =~~ \|entropia_di_fusione = ~~\|pKs =~~ \|temperatura_di_ebollizione = 472,8 ± 45 °C a 760 mmHg ~~\|Ks_temperatura =~~ \|entalpia_di_ebollizione = ~~\|temperatura_di_fusione = 121-123 °C~~ \|entropia_di_ebollizione = ~~\|entalpia_di_fusione =~~ \|punto_triplo = ~~\|entropia_di_fusione =~~ \|punto_critico = ~~\|temperatura_di_ebollizione =~~ \|tensione_di_vapore = ~~\|entalpia_di_ebollizione =~~ \|tensione_di_vapore_temperatura = ~~\|entropia_di_ebollizione =~~ \|sistema_cristallino = ~~\|punto_triplo =~~ \|viscosità_cinematica = ~~\|punto_critico =~~ \|viscosità_cinematica_temperatura = ~~\|tensione_di_vapore =~~ \|viscosità_dinamica = ~~\|tensione_di_vapore_temperatura =~~ \|viscosità_dinamica_temperatura = ~~\|sistema_cristallino =~~ \|titolo_proprietà_termochimiche = ~~\|viscosità_cinematica =~~ \|entalpia_standard_di_formazione = ~~\|viscosità_cinematica_temperatura =~~ \|energia_libera_standard_di_formazione = ~~\|viscosità_dinamica =~~ \|entropia_standard_di_formazione = ~~\|viscosità_dinamica_temperatura =~~ \|capacità_termica = ~~\|titolo_proprietà_termochimiche =~~ \|entalpia_standard_di_combustione = ~~\|entalpia_standard_di_formazione =~~ \|LD50 = Ratto: 2,5 g/kg ip ~~\|energia_libera_standard_di_formazione =~~ \|categoria = ~~\|entropia_standard_di_formazione =~~ \|teratogenesi = ~~\|capacità_termica =~~ \|somministrazione = ~~\|entalpia_standard_di_combustione =~~ \|biodisponibilità = ~~\|LD50 = 2.5 g/kg nel ratto per via intraperitoneale~~ \|~~categoria~~legame proteico = \|~~teratogenesi~~ metabolismo = \|emivita = ~~\|somministrazione =~~ \|escrezione = ~~\|biodisponibilità =~~ \|flash_point = 239,7 ± 28,7 °C ~~\|legame proteico =~~ \|limiti_di_esplosione = ~~\|metabolismo =~~ \|temperatura_di_autoignizione = ~~\|emivita =~~ \|~~escrezione~~ TLV = \|simbolo1 = irritante ~~\|flash_point =~~ \|avvertenza = attenzione ~~\|limiti_di_esplosione =~~ \|frasiH = {{FrasiH\|315\|319}} ~~\|temperatura_di_autoignizione =~~ \|consigliP = {{ConsigliP\|264\|264+265\|280\|302+352\|305+351+338\|321\|332+317\|337+317\|362+364}} ~~\|TLV =~~ \|~~simbolo1~~ logPow = 1,7 ~~\|simbolo2 =~~ ~~\|simbolo3 =~~ ~~\|simbolo4 =~~ ~~\|simbolo5 =~~ ~~\|avvertenza =~~ ~~\|frasiR =~~ ~~\|frasiS =~~ ~~\|frasiH =~~ ~~\|consigliP =~~ }} L{{'}}'''acido capobenico,''' o '''trifartina,''' è un composto chimico di formula chimica <chem>C16H23NO6</chem><ref name=":0">{{Cita web\|lingua=en\|autore=PubChem\|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/30627\|titolo=Capobenic acid\|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov\|accesso=2025-05-23}}</ref> L''''acido capobenicoacido''' o '''trifartina''' è un farmaco [[vasodilatatore]]. L'aspetto è quello di una polvere bianca, inodore, solubile in [[Etanolo\|alcool]], [[acetone]], [[cloroformio]] e soluzioni [[alcalinità\|alcaline]], praticamente insolubile in acqua, [[etere]], [[tetracloruro di carbonio]]. La sostanza, in [[metanolo]], assorbe nell'UV alle lunghezze d’onda di 214 e 259 nm. L'acido capobenico e il suo [[sale]] [[sodio\|sodico]] sono stati usati nella prevenzione e nel trattamento dell'[[infarto miocardico]] e delle [[aritmie]] che possono accompagnarlo alla dose di attacco: 6-8 g/die per i primi 10 giorni. Dose di mantenimento: 3-5 g/die. == Caratteristiche strutturali e fisiche == L'acido capobenico è un membro delle [[Benzammide\|benzammidi]]<ref>{{Cita web\|url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:135388\|titolo=capobenic acid (CHEBI:135388)\|sito=www.ebi.ac.uk\|accesso=2025-05-23}}</ref> ed è un composto [[Chiralità (chimica)\|achirale]].<ref name=":1">{{Cita web\|lingua=en\|url=https://drugs.ncats.io/substance/3R77T835TA\|titolo=NCATS Inxight Drugs — CAPOBENIC ACID\|sito=drugs.ncats.io\|accesso=2025-05-23}}</ref> {\| class="wikitable" \|+Caratteristiche strutturali<ref name=":0" /><ref>{{Cita pubblicazione\|nome=Kelly M.\|cognome=Hines\|nome2=Dylan H.\|cognome2=Ross\|nome3=Kimberly L.\|cognome3=Davidson\|data=2017-09-05\|titolo=Large-Scale Structural Characterization of Drug and Drug-Like Compounds by High-Throughput Ion Mobility-Mass Spectrometry\|rivista=Analytical Chemistry\|volume=89\|numero=17\|pp=9023–9030\|accesso=2025-05-23\|doi=10.1021/acs.analchem.7b01709\|url=https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.analchem.7b01709}}</ref> \|N. di [[Atomo\|atomi]] pesanti \|23 \|- \|N. di donatori di [[Legame a idrogeno\|legami a idrogeno]] \|2 \|- \|N. di accettori di legami a idrogeno \|6 \|- \|N. di [[Legame chimico\|legami]] ruotabili \|10 \|- \|[[Massa monoisotopica]] \|325,15253745 u \|- \|Superficie [[Polarità\|polare]] \|94,1 Å² \|- \|[[Sezione d'urto]] \|176,9 Å² [M+H]<sup>+</sup> \|} {\| class="wikitable" \|+Caratteristiche fisiche<ref>{{Cita web\|url=https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.28425.html\|sito=www.chemspider.com\|accesso=2025-05-23}}</ref> \|[[Volume molare]] \|278,9 ± 3,0 cm³ \|- \|[[Entalpia di vaporizzazione]] \|77,5 ± 3,0 kJ/mol \|- \|Rifrattività molare \|84,6 ± 0,3 cm³ \|- \|[[Polarizzabilità]] \|33,6 ± 0.5 10⁻²⁴ cm³ \|- \|[[Tensione superficiale]] \|42,2 ± 3,0 dyne/cm \|} == Farmacologia e tossicologia == === Effetti del composto e usi clinici === Il composto viene utilizzato come farmaco [[Farmaci antiaritmici\|antiartimico]] e come [[vasodilatatore]]. Possiede inoltre proprietà [[Farmaco antianginoso\|antianginose]] rendendolo utile per ridurre il dolore al petto causato da una insufficiente irrorazione sanguigna del [[cuore]]. Viene utilizzato per il trattamento dell'[[Infarto miocardico acuto\|infarto cardiaco]].<ref name=":1" /> === Tossicologia === La sostanza è classificata come un potenziale [[Interferenti endocrini\|interferente endocrino]].<ref>{{Cita pubblicazione\|nome=Sandrine\|cognome=Andres\|nome2=Valeria\|cognome2=Dulio\|data=2024-04-08\|titolo=S109 {{!}} PARCEDC {{!}} List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2\|accesso=2025-05-23\|doi=10.5281/zenodo.10944199\|url=https://zenodo.org/records/10944199}}</ref> == Note == <references /> ==Altri progetti== {{interprogetto}} ==Collegamenti esterni== [{{cita web\|http://medicine.academic.ru/109143/capobenic_acid \|Acido capobenico su ACADEMIC]}} [{{cita web\|http://www.drugfuture.com/chemdata/capobenic-acid.html \|Acido capobenico su drugfuture.com]}} {{Acidi organici}} {{Portale\|chimica\|medicina}} ~~[[Categoria:antiaritmici]]~~ ~~[[Categoria:vasodilatatori]]~~ [[Categoria:Antiaritmici]] ~~{{Voci isolate}}~~ [[Categoria:Vasodilatatori]]