Ornipressina: differenze tra le versioni
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{{Disclaimer|medico}}
{{composto chimico
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|immagine1_dimensioni = 250px
|nome_IUPAC = <small>(2''S'')-''N''-[(2''S'')-5-Amino-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]- 1-oxopentan-2-yl]-1-[(4''R'',7''S'',10''S'',13''S'',16''S'',19''R'')- 19-amino-7-(2-amino-2-oxoethyl)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl] -6,9,12,15,18-pentaoxo-13-(phenylmethyl)1,2-dithia-5,8,11,14,17- pentazacycloicosane-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide</small>
|massa_molecolare = 1.042,2 g/mol
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|prefisso_ATC = H01
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|somministrazione =
|legame proteico =
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}}
L{{'}}'''ornipressina''' è un [[composto chimico]] di [[formula chimica]] C<sub>45</sub>H<sub>63</sub>N<sub>13</sub>O<sub>12</sub>S<sub>2</sub>.<ref name=":0">{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ornipressin|titolo=Ornipressin|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-05-12}}</ref>
L<nowiki>'</nowiki>'''ornipressina''' è un [[vasocostrittore]]<ref>{{Cita pubblicazione|titolo=Dose-response relation of ornipressin with regard to vasoconstriction in human skin |autore=H. Fruhstofer, M.D., M. Heisler, M.D. |rivista=Br. J. Anaesth. |anno=1994 |volume=73 |numero=2 |pp=220–224 |doi=10.1093/bja/73.2.220 |url=https://bja.oxfordjournals.org/content/73/2/220.abstract}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|titolo=Ornipressin (Por 8): An Efficient Alternative to Counteract Hypotension During Combined General/Epidural Anesthesia |autore=Marc De Kock, MD, Pierre-Francois Laterre, MD, Patricia Andruetto, MD, Lionel Vanderessen, MD, Sylvie Dekrom, MD, Bernard Vanderick, MD and Patricia Lavand’homme, MD |rivista=Anesthesia & Analgesia |anno=June 2000 |volume=90 |numero=6 |pp=1301–1307 |url=http://www.anesthesia-analgesia.org/content/90/6/1301.short |doi=10.1097/00000539-200006000-00008}}</ref> e antiemorragico.▼
== Storia ==
Il composto è stato ritirato dal commercio a causa degli alti tassi di [[Complicanza|complicazioni]], inclusi infarti intestinali e della lingua, nonché [[Aritmia|aritmie]].<ref>{{Cita libro|nome=Phuong-Thu T.|cognome=Pham|nome2=Chong|cognome2=Parke|nome3=Reza|cognome3=Allamezadeh|titolo=Chapter 74 - Renal Failure in Adults|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/B9781455702688000749|accesso=12 maggio 2025|data=1º gennaio 2015|editore=W.B. Saunders|pp=934–959|ISBN=978-1-4557-0268-8|DOI=10.1016/b978-1-4557-0268-8.00074-9}}</ref>
== Caratteristiche strutturali e fisiche ==
L'ornipressina è classificata come [[oligopeptide]].<ref>{{Cita web|url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:136020|titolo=ornipressin (CHEBI:136020)|sito=www.ebi.ac.uk|accesso=12 maggio 2025}}</ref> È un [[Analogo strutturale|analogo]] sintetico della [[vasopressina]] con sostituzione dell'[[ornitina]] nel residuo 8 del nonapeptide ciclico.<ref>{{Cita web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/mesh/68009951|titolo=Ornipressin - MeSH - NCBI|sito=www.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=12 maggio 2025}}</ref>
{| class="wikitable"
|+Caratteristiche strutturali<ref name=":0" />
|N. di [[Atomo|atomi]] pesanti
|72
|-
|N. di donatori di [[Legame a idrogeno|legami a idrogeno]]
|13
|-
|N. di accettori di legami a idrogeno
|16
|-
|N. di [[Elemento stereogenico|elementi stereogenici]] atomici definiti
|8
|-
|N. di [[Legame chimico|legami]] ruotabili
|18
|-
|[[Massa monoisotopica]]
|1.041,41605684 Da
|-
|Superficie [[Polarità|polare]]
|476 Ų
|}
== Farmacologia e tossicologia ==
=== Farmacodinamica ===
Il composto possiede un'affinità predominante per i recettori V1 situati nelle [[Fibrocellula|cellule muscolari]] lisce vascolari, particolarmente abbondanti nei vasi splancnici.<ref>{{Cita libro|lingua=en|nome=Marie-Noëlle|cognome=Pépin|nome2=Pere|cognome2=Ginès|titolo=Management of Hepatorenal Syndrome|url=https://www.sciencedirect.com/book/9781416054849/therapy-in-nephrology-and-hypertension#book-info|accesso=12 maggio 2025|data=2008|editore=Elsevier|pp=47–57|ISBN=978-1-4160-5484-9}}</ref>
=== Effetti del composto e usi clinici ===
▲
== Note ==
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