Probenecid: differenze tra le versioni

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|immagine1_descrizione = formula di struttura

|immagine2_nome= Probenecid ball-and-stick.png

|immagine2_dimensioni = 300px

| nome_IUPAC = acido 4-dipropyl-sulfamoilbenzoico

| numero_CAS = 57-66-9

| prefisso_ATC = M04

| suffisso_ATC = AB01

| PubChem = 4911

| DrugBank = DB01032

| formula = C₁₃H₁₉NO₄S

| peso_molecolare = 285.36 g/mol

| smiles = O=S(=O) (N(CCC)CCC) c1ccc (C(=O)O) cc1

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| somministrazione = orale

}}

'''Probenecid''' è un agente bloccante il trasporto tubulare renale, ad attività uricosurico, cioèuricosurica (che portaincrementa allcioè l'abbassamentoeliminazione della concentrazione[[urina]]ria di [[acido urico]], abbassandone conseguentemente la concentrazione nel sangue), incrementandoneottenuta l'eliminazionegrazie [[urina|urinaria]]al blocco del trasporto tubulare renale. In diversi paesi del mondo viene venduto con il nome commerciale di Probalan, Benuryl o Benemid. Come farmaco è usato essenzialmente nella terapia dell'[[iperuricemia]] e della [[gotta]].

== Chimica ==

Macroscopicamente appare come una polvere cristallina bianca o quasi bianca, molto fine. La molecola risulta solubile negli alcali diluiti, in alcool, cloroformio, e acetone. È invece praticamente insolubile in acqua e in acidi diluiti.

==Cenni storiciStoria==

Realizzato come alternativa al [[caronamide]]<ref name="pmid13171805">{{Cita pubblicazione |autore=MASON RM |titolo=Studies on the Effect of Probenecid ('Benemid') in Gout |rivista=Ann. Rheum. Dis. |volume=13 |numero=2 |pagine=120–30 |anno=1954 |mese=giugno|pmid=13171805 |pmc=1030399 |doi= 10.1136/ard.13.2.120|url=http://ard.bmj.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=13171805}}</ref>, successivamente,

Realizzato come alternativa al [[caronamide]]

durante la seconda guerra mondiale, il probenecid fu utilizzato in associazione alla [[penicillina]], per sopperire alle limitate scorte di quest'ultima, poiché ne aumentava la concentrazione plasmatica.<ref name="pmid13171805">{{Cita pubblicazione |autore=MASONButler RMD |titolo=StudiesWartime ontactic thedoubles Effectpower of Probenecidscarce ('Benemid')bird-flu in Goutdrug |rivista=Ann. Rheum. Dis.Nature |volume=13438 |numero=27064 |pagine=120–306 |anno=19542005 |mese=giugno|idpmid=PMID 1317180516267514 |pmc=1030399 |doi= 10.1136/ard.13.2.120|url=httphttps://ardwww.bmjnature.com/cginature/pmidlookup?viewjournal/v438/n7064/full/438006a.html |doi=long&pmid=1317180510.1038/438006a}}</ref>, successivamente,

durante la seconda guerra mondiale, il probenecid fu utilizzato in associazione alla [[penicillina]], per sopperire alle limitate scorte di quest'ultima, poiché ne aumentava la concentrazione plasmatica.<ref>{{Cita pubblicazione |autore=Butler D |titolo=Wartime tactic doubles power of scarce bird-flu drug |rivista=Nature |volume=438 |numero=7064 |pagine=6 |anno=2005 |id=PMID 16267514 |url=http://www.nature.com/nature/journal/v438/n7064/full/438006a.html |doi=10.1038/438006a}}</ref>

Agendo come inibitore competitivo dell'escrezione renale di alcuni farmaci, esso ne aumenta la concentrazione nel sangue e, quindi, gli effetti. Tale meccanismo è usato ancora oggi per aumentare il livello degli antibiotici nelle gravi infezioni.

Inoltre, in uno studio, il probenecid ha dimostrato di aumentare di oltre il 100% la concentrazione nel sangue di [[oseltamivir]] (nome registrato Tamiflu), un [[antivirale]] usato per combattere l'[[influenza]], suggerendo di applicarne la proprietà agli antivirali in genere.<ref name="pmid11744606">{{Cita pubblicazione | cognome = Hill | nome = G. | coautori = T. Cihlar; C. Oo; ES. Ho; K. Prior; H. Wiltshire; J. Barrett; B. Liu; P. Ward | titolo = The anti-influenza drug oseltamivir exhibits low potential to induce pharmacokinetic drug interactions via renal secretion-correlation of in vivo and in vitro studies. | rivista = Drug Metab Dispos | volume = 30 | numero = 1 | pagine = 13-9 | mese = Gen gennaio| anno = 2002 | doipmid = | id = PMID 11744606 }}</ref>

== Farmacodinamica ==

A livello [[renale]], il probenecid è filtrato nel [[glomerulo]], secreto dal [[renale|tubulo prossimale]] e riassorbito nel [[renale|tubulo distale]].

Il probenecid agisce interferendo con l'[[w:OAT|OAT]] (organic anion transporter), un trasportatore localizzato sulla parete delle cellule [[tubulo renale|tubulari]] renali a contatto con la [[urina|preurina]]. Questo trasportatore favorisce il riassorbimento nella cellula tubulare di alcuni [[anione|anioni]], fra cui l'urato (anione dell'acido urico) dalle urine; le sostanze riassorbite, quindi, attraversano un altro trasportatore e ritornano nel plasma.<ref name="pmid2962517">{{Cita pubblicazione |autore=Hsyu PH, Gisclon LG, Hui AC, Giacomini KM |titolo=Interactions of organic anions with the organic cation transporter in renal BBMV |rivista=Am. J. Physiol. |volume=254 |numero=1 Pt 2 |pagine=F56–61 |anno=1988 |mese=gennaio |idpmid=PMID2962517 |url=http://ajprenal.physiology.org/cgi/pmidlookup?view=reprint&pmid=2962517 |doiurlmorto=sì url|urlarchivio=https://archive.is/20130113051812/http://ajprenal.physiology.org/cgi/pmidlookup?view=reprint&pmid=2962517 |dataarchivio=13 gennaio 2013 }}</ref> In presenza di probenecid (un acido organico), l'OAT si lega preferentementepreferenzialmente ada esso, invece che all'acido urico, prevenendone il riassorbimento. Dunque, le urine ritengono più acido urico, abbassandone la concentrazione nel plasma. Inoltre, il probenecid inibisce i canali delle [[pannexina|pannexine]].

<ref name="pmid18596212">{{Cita pubblicazione |autore=Silverman W, Locovei S, Dahl G |titolo=Probenecid, a gout remedy, inhibits pannexin 1 channels |rivista= Am J Physiol Cell Physiol |volume=295 |numero=3 |pagine=C761-7 |anno=2008 |mese=settembre|idpmid=PMID 18596212 |doi= 10.1152/ajpcell.00227.2008|url=http://ajpcell.physiology.org/content/295/3/C761.abstract |pmc=2544448}}</ref>

== Farmacocinetica ==

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Nell'organismo il farmaco viene lentamente metabolizzato, soprattutto nel fegato, in alcuni [[metaboliti]] che possono esercitare una certa attività uricosurica.

L'[[Emivita (farmacologia)|emivita]] è variabile tra le 4 e le 17 ore.

Il farmaco viene eliminato tramite escrezione dall'[[urine|emuntorio renale]] sia come metabolita glucuronato chesia in forma immodificata. L'alcalinizzazione delle urine comporta un aumento della escrezione renale.

== Usi clinici ==

=== Gotta ===

* Iperuricemia associata a gotta

Probenecid può essere utilizzato per ridurre le concentrazioni sieriche di [[acido urico]] nell'artrite gottosa cronica e nella gotta che si associa a tofi, in soggetti che presentano attacchi di gotta frequenti ede invalidanti.

Viene anche utilizzato per il controllo e la gestione della gotta, anche in assenza di tofi visibili, oppure in soggetti con storia familiare di tofi o di una scarsa escrezione di acido urico quando la concentrazione sierica di urato oltrepassa la soglia di 8.5-9 5–9&nbsp;mg/dL.

La molecola non ha alcun valore nel trattamento dell'attacco di gotta acuta, poiché completamente priva di attività analgesica o anti-infiammatoria.

* Iperuricemia da altre cause

*=== Iperuricemia associatasecondaria a gotta===

La molecola è stata utilizzata in modo efficace per facilitare l'escrezione di acido urico nell'iperuricemia secondaria alla somministrazione di [[furosemide]], [[acido etacrinico]], [[diuretici tiazidici]], [[etambutolo]], [[pirazinamide]].

* Infezioni

Il farmaco può essere utilizzato in associazione ad alcuni antibiotici β-lattamici nel trattamento della gonorrea, neurosifilide, o della [[malattia infiammatoria pelvica]] (PID), poichè ne determina un incremento importante delle concentrazioni sieriche. Può anche essere utilizzato in aggiunta a [[cefoxitina]] oppure a [[penicillina G|penicillina G procaina]], assunte per via intramuscolare, per il trattamento rispettivamente della gonorrea non complicata urogenitale e anorettale, e della neurosifilide.<ref name="pmid119328">{{Cita pubblicazione | cognome = Jones | nome = RB. | coautori = J. Stimson; GW. Counts; KK. Holmes | titolo = Cefoxitin in the treatment of gonorrhea. | rivista = Sex Transm Dis | volume = 6 | numero = 4 | pagine = 239-42 | mese = | anno = | doi = | id = PMID 119328 }}</ref> <ref name="pmid3721514">{{Cita pubblicazione | cognome = Lim | nome = KB. | coautori = T. Thirumoorthy; CT. Lee; EH. Sng; T. Tan | titolo = Three regimens of procaine penicillin G, Augmentin, and probenecid compared for treating acute gonorrhoea in men. | rivista = Genitourin Med | volume = 62 | numero = 2 | pagine = 82-5 | mese = Apr | anno = 1986 | doi = | id = PMID 3721514 }}</ref><ref name="pmid7958383">{{Cita pubblicazione | cognome = Ekwere | nome = PD. | coautori = | titolo = An open study of procaine penicillin G, clavulanate-potentiated amoxycillin and probenecid in the treatment of acute gonorrhoea. | rivista = J Int Med Res | volume = 22 | numero = 4 | pagine = 236-43 | mese = | anno = | doi = | id = PMID 7958383 }}</ref>

Sempre in aggiunta a cefoxitina oppure a cefoxitina e [[doxiciclina]] è utile nel trattamento della malattia infiammatoria pelvica.<ref name="pmid3353051">{{Cita pubblicazione | cognome = Wølner-Hanssen | nome = P. | coautori = J. Paavonen; N. Kiviat; M. Young; DA. Eschenbach; KK. Holmes | titolo = Outpatient treatment of pelvic inflammatory disease with cefoxitin and doxycycline. | rivista = Obstet Gynecol | volume = 71 | numero = 4 | pagine = 595-600 | mese = Apr | anno = 1988 | doi = | id = PMID 3353051 }}</ref><ref name="pmid1929337">{{Cita pubblicazione | cognome = Kosseim | nome = M. | coautori = A. Ronald; FA. Plummer; L. D'Costa; RC. Brunham | titolo = Treatment of acute pelvic inflammatory disease in the ambulatory setting: trial of cefoxitin and doxycycline versus ampicillin-sulbactam. | rivista = Antimicrob Agents Chemother | volume = 35 | numero = 8 | pagine = 1651-6 | mese = Ago | anno = 1991 | doi = | id = PMID 1929337 }}</ref>

*=== Infezioni ===

== Effetti collaterali ed indesiderati ==

Il farmaco può essere utilizzato, in associazione ad alcuni antibiotici β-lattamici, nel trattamento della gonorrea, neurosifilide, o della [[malattia infiammatoria pelvica]] (PID), poichèpoiché ne determina un incremento importante delle concentrazioni sieriche. Può anche essere utilizzato in aggiunta a [[cefoxitina]] oppure a [[penicillina G|penicillina G procaina]], assunte per via intramuscolare, per il trattamento rispettivamente della gonorrea non complicata urogenitale e anorettale, e della neurosifilide.<ref name="pmid119328">{{Cita pubblicazione | cognome = Jones | nome = RB. | coautori = J. Stimson; GW. Counts; KK. Holmes | titolo = Cefoxitin in the treatment of gonorrhea. | rivista = Sex Transm Dis | volume = 6 | numero = 4 | pagine = 239-42 | mesepmid = | anno = | doi = | id = PMID 119328 }}</ref> <ref name="pmid3721514">{{Cita pubblicazione | cognome = Lim | nome = KB. | coautori = T. Thirumoorthy; CT. Lee; EH. Sng; T. Tan | titolo = Three regimens of procaine penicillin G, Augmentin, and probenecid compared for treating acute gonorrhoea in men. | rivista = Genitourin Med | volume = 62 | numero = 2 | pagine = 82-5 | mese = Apr aprile| anno = 1986 | doipmid = | id = PMID 3721514 }}</ref><ref name="pmid7958383">{{Cita pubblicazione | cognome = Ekwere | nome = PD. | coautori = | titolo = An open study of procaine penicillin G, clavulanate-potentiated amoxycillin and probenecid in the treatment of acute gonorrhoea. | rivista = J Int Med Res | volume = 22 | numero = 4 | pagine = 236-43 | mesepmid = | anno = | doi = | id = PMID 7958383 }}</ref>

Sempre in aggiunta a cefoxitina oppure a cefoxitina e [[doxiciclina]] è utile nel trattamento della malattia infiammatoria pelvica.<ref name="pmid3353051">{{Cita pubblicazione | cognome = Wølner-Hanssen | nome = P. | coautori = J. Paavonen; N. Kiviat; M. Young; DA. Eschenbach; KK. Holmes | titolo = Outpatient treatment of pelvic inflammatory disease with cefoxitin and doxycycline. | rivista = Obstet Gynecol | volume = 71 | numero = 4 | pagine = 595-600 | mese = Apr aprile| anno = 1988 | doipmid = | id = PMID 3353051 }}</ref><ref name="pmid1929337">{{Cita pubblicazione | cognome = Kosseim | nome = M. | coautori = A. Ronald; FA. Plummer; L. D'Costa; RC. Brunham | titolo = Treatment of acute pelvic inflammatory disease in the ambulatory setting: trial of cefoxitin and doxycycline versus ampicillin-sulbactam. | rivista = Antimicrob[[Antimicrobial Agents Chemotherand Chemotherapy]] | volume = 35 | numero = 8 | pagine = 1651-6 | mese = Ago | anno = 1991 | doipmid = | id = PMID 1929337 }}</ref>

== Effetti collaterali ede indesiderati ==

Probenecid può causare la formazione di [[calcoli renali]]. Una adeguata idratazione e l'alcalinizzazione delle urine riducono questa evenienza. Tra gli effetti avversi a livello renale sono stati segnalati anche [[Colica renale|coliche renali]], [[sindrome nefrosica]] e raramente [[insufficienza renale]].

Alcuni soggetti possono sviluppare reazioni da ipersensibilità (reazioni allergiche), anche gravi. Le reazioni da ipersensibilità includono [[rash cutaneo]], [[prurito]], [[orticaria|reazioni orticarioidi]] e [[anafilassi]].<br>

I disturbi ematologici provocati da probenecid possono includere l'[[anemia aplastica]], la [[leucopenia]] e l'[[anemia emolitica]].

Quest'ultima può colpire in particolare soggetti affetti da deficit di [[glucosio-6-fosfato deidrogenasi]] il quale può peggiorare in corso di trattamento con probenecid.

Altri effetti avversi includono [[anoressia]], [[nausea]], [[vomito]], [[cefalea]], [[Vertigine (medicina)|vertigine]], [[dermatite]], [[alopecia]], [[insufficienza epatica]] e necrosi epatica. Inoltre somministrato in contemporanea ad antibiotici beta lattamici può causare grave [[neurotossicità]] fino a [[convulsioni]] e [[coma]].<ref>{{Cita libro|titolo=Le basi farmacologiche della terapia, Goodman e Gilman}}</ref>

== Controindicazioni ==

Il farmaco è controindicato in soggetti con [[ipersensibilità]] nota al [[principio attivo]] oppure ada uno qualsiasi degli [[eccipienti]] della formulazione farmacologica. È inoltre controindicato in pazienti con discrasie ematiche e calcoli renali da acido urico. Se ne sconsiglia l'assunzione durante un attacco acuto di gotta: sembra infatti che la molecola possa esacerbare e prolungare lo stato infiammatorio durante questo tipo di attacchi. Inoltre è possibile che si verifichi un aumento della frequenza degli attacchi acuti durante i primi 6-12 mesi di trattamento.

== Interazioni ==

Probenecid può incrementare gli effetti di molti altri farmaci riducendo la loro eliminazione per via renale:

* Ace inibitori

:** [[Captopril]], [[fosinopril]], [[lisinopril]], [[ramipril]], [[quinapril]], [[benazepril]]: la ridotta clearance renale in corso di somministrazione combinata, può comportare una accentuazione degli effetti antiipertensivi, pertanto la pressione arteriosa dovrebbe essere monitorata con particolare attenzione.<ref name="pmid7047044">{{Cita pubblicazione | cognome = Sinhvi | nome = SM. | coautori = KL. Duchin; DA. Willard; DN. McKinstry; BH. Migdalof | titolo = Renal handling of captopril: effect of probenecid. | rivista = Clin Pharmacol Ther | volume = 32 | numero = 2 | pagine = 182-9 | mese = Ago | anno = 1982 | doipmid = | id = PMID 7047044 }}</ref><ref name="pmid2994681">{{Cita pubblicazione | cognome = Drummer | nome = OH. | coauthors coautori= J. Thompson; R. Hooper; B. Jarrott | titolo = Effect of probenecid on the disposition of captopril and captopril dimer in the rat. | rivista = Biochem Pharmacol | volume = 34 | numero = 18 | pagine = 3347-51 | mese = Sep settembre| anno = 1985 | doipmid = | id = PMID 2994681 }}</ref><ref name="pmid3292102">{{Cita pubblicazione | cognome = Duchin | nome = KL. | coautori = DN. McKinstry; AI. Cohen; BH. Migdalof | titolo = Pharmacokinetics of captopril in healthy subjects and in patients with cardiovascular diseases. | rivista = Clin Pharmacokinet | volume = 14 | numero = 4 | pagine = 241-59 | mese = Apr aprile| anno = 1988 | doi = 10.2165/00003088-198814040-00002 | idpmid = PMID 3292102 }}</ref>

* [[Farmaci anti-infiammatori non steroidei]]

:** [[Indometacina]]: la co-somministrazione può comportare un aumentato rischio di effetti avversi del FANS. Alcuni dati suggeriscono che probenecid potrebbe interferire con l'eliminazione biliare di indometacina, mentre altre evidenzaevidenze sembrano indicare una un'interferenza con l'eliminazione renale del FANS.

:** [[Ketoprofene]]: probenecid riduce il legame proteico plasmatico e l'escrezione urinaria di ketoprofene.<ref name="pmid7075118">{{Cita pubblicazione | cognome = Upton | nome = RA. | coautori = RL. Williams; JN. Buskin; RM. Jones | titolo = Effects of probenecid on ketoprofen kinetics. | rivista = Clin Pharmacol Ther | volume = 31 | numero = 6 | pagine = 705-12 | mese = Giu | anno = 1982 | doipmid = | id = PMID 7075118 }}</ref>

:** [[Ketorolac]]: la somministrazione concomitante può comportare la comparsa di tossicità da ketorolac, insufficienza renale, ulcere e/o perforazione gastrointestinale, emorragie digestive.

:** [[Naproxene]])

* Diuretici dell'ansa ([[furosemide]], [[bumetanide]], [[acido etacrinico]], [[Torsemidetorsemide]]: è stato suggerito che in co-somministrazione probenecid possa ridurre in modo acuto gli effetti farmacologici dei diuretici dell'ansa inibendo in modo competitivo la loreloro secrezione renale nel tubulo prossimale.

* [[Cefalosporine]]

:** [[Cefoxitina]]: probenecid inibisce l'escrezione renale di cefoxitina. I livelli sierici ede il rischio di tossicità possono essere aumentati. Tuttavia la terapia di associazione è stata volutamente utilizzata a scopo terapeutico.<ref name="pmid7396472">{{Cita pubblicazione | cognome = Vlasses | nome = PH. | coautori = AM. Holbrook; JJ. Schrogie; JD. Rogers; RK. Ferguson; WB. Abrams | titolo = Effect of orally administered probenecid on the pharmacokinetics of cefoxitin. | rivista = Antimicrob[[Antimicrobial Agents Chemotherand Chemotherapy]] | volume = 17 | numero = 5 | pagine = 847-55 | mese = Mag | anno = 1980 | doipmid = | id = PMID 7396472 }}</ref><ref name="pmid599129">{{Cita pubblicazione | cognome = Bint | nome = AJ. | coautori = DS. Reeves; HA. Holt | titolo = Effect of probenecid on serum cefoxitin concentrations. | rivista = J Antimicrob Chemother | volume = 3 | numero = 6 | pagine = 627-8 | mese = Nov novembre| anno = 1977 | doipmid = | id = PMID 599129 }}</ref>

* [[Penicilline]]

:** [[Ampicillina]]: la co-somministrazione con ampicillina comporta un aumento delle concentrazioni ematiche e degli effetti collaterali epatici e renali dell'antibiotico.

* [[Chinoloni]],

* [[Metotrexate]]: probenecid inibisce l'eliminazione renale di metotrexate. Gli effetti farmacologici e tossici di metotrexate possono perciò aumentare notevolmente, in particolare nei soggetti trattati con alte dosi.

* [[Zidovudina]]: aumentato rischio di tossicità da zidovudina per l'incremento delle sue concentrazioni plasmatiche.

* [[Ganciclovir]]: la co-somministrazione può comportare un aumento dei livelli plasmatici dell'antivirale, attraverso un meccanismo di inibizione competitiva della secrezione renale tubulare.

* [[Aciclovir]], [[Valaciclovir]], [[Famciclovir]]: probenecid può aumentare le concentrazioni plasmatiche di queste sostanze attraverso una inibizione della secrezione tubulare renale. I pazienti in trattamento associato in genere non necessitano di un aggiustamento del dosaggio, ma debbono essere attentamente monitorati per un'eventuale tossicità dell'antivirale. Sembra inoltre che probenecid possa ridurre il tasso di conversione di valacyclovirvalaciclovir in acycloviraciclovir.

* [[Clofibrato]]: possibile aumento della tossicità da clofibrato (disturbi gastrointestinali, miopatia, rabdomiolisi) per inibizione della secrezione renale tubulare del metabolita estere glucuronico dell'acido clofibrico.

* [[Allopurinolo]]: la co-somministrazione delle due molecole incrementa notevolmente l'effetto ipouricemico, è ciò nonostante una riduzione delle concentrazioni plasmatiche di ossipurinolo (il metabolita attivo di allopurinolo).<ref name="pmid21285173">{{Cita pubblicazione | cognome = Stocker | nome = SL. | coautori = GG. Graham; AJ. McLachlan; KM. Williams; RO. Day | titolo = Pharmacokinetic and pharmacodynamic interaction between allopurinol and probenecid in patients with gout. | rivista = J Rheumatol | volume = 38 | numero = 5 | pagine = 904-10 | mese = Mag | anno = 2011 | doi = 10.3899/jrheum.101160 | idpmid = PMID 21285173 }}</ref><ref name="pmid18193917">{{Cita pubblicazione | cognome = Stocker | nome = SL. | coautori = KM. Williams; AJ. McLachlan; GG. Graham; RO. Day | titolo = Pharmacokinetic and pharmacodynamic interaction between allopurinol and probenecid in healthy subjects. | rivista = Clin Pharmacokinet | volume = 47 | numero = 2 | pagine = 111-8 | mese = | anno = 2008 | doi = 10.2165/00003088-200847020-00004 | idpmid = PMID 18193917 }}</ref>

* [[Zalcitabina]]: aumentato rischio di tossicità da zalcitabina per l'incremento delle sue concentrazioni plasmatiche secondario ada una sua ridotta clearance (inibizione della secrezione renale tubulare). I pazienti debbono essere monitorati alla ricerca di segni o sintomi di tossicità (neuropatia periferica, pancreatite, acidosi lattica, epatotossicità).

== Uso improprio ==

Talvolta gli atleti utilizzano il farmaco perché permette di mascherare l'assunzione di sostanze dopanti. La presenza di tali sostanze viene evidenziata dai cosiddetti controlli [[antidoping]], tra cui l'esame delle urine. Quindi, siccome il farmaco è in grado di ridurre l'escrezione urinaria di [[steroidi anabolizzanti]], di fatto, ne maschera la presenza. In tal caso si parla, perciò, di "agente mascherante" o "coprente".<ref name="pmid17027009">{{Cita pubblicazione |autore=Morra V, Davit P, Capra P, Vincenti M, Di Stilo A, Botrè F |titolo=Fast gas chromatographic/mass spectrometric determination of diuretics and masking agents in human urine: Development and validation of a productive screening protocol for antidoping analysis |rivista=J Chromatogr A |volume=1135 |numero=2 |pagine=219–29 |anno=2006 |mese=dicembre|idpmid=PMID 17027009 |doi=10.1016/j.chroma.2006.09.034 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0021-9673(06)01791-2}}</ref>

==Note==

<references/>

{{References|auto}}

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

== Collegamenti esterni ==

* {{Collegamenti esterni}}

{{Portale|Chimica|Medicina}}