Idrolisi: differenze tra le versioni

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Rientrano sotto il generico nome di '''idrolisi''' (leggasi "idròlisi" o anche "idrolìsi"<ref>[http{{Cita web|url=https://www.dizionario-italiano.it/definizionedizionario-lemmaitaliano.php?definizione=idrolisi&lemma=I009DC00|titolo=DIZIONARIO DizionarioITALIANO OLIVETTI|sito=www.dizionario-italiano].it|accesso=2022-05-02}}</ref><ref>[http{{Cita web|url=https://www.sapere.it/sapere/dizionari/dizionari/Italiano/I/ID/idrolisi.html?q_search|titolo=idrolisi: Dizionariodefinizione dal dizionario di italiano {{!}} Sapere.it]|sito=www.sapere.it|lingua=it|accesso=2022-05-02}}</ref>,<!-- ATTENZIONE: NON MODIFICARE : LE PRONUNCE SONO ENTRAMBE CORRETTE! --> dal{{lang-grc|ὕδωρ|h&yacute;dōr|acqua|t2=λύσις|t2'=l&yacute;sis|t2"=scioglimento|da=si|p=si|nopunti=si}})<ref>{{Cita web|url=https://www.grecoantico.com/dizionario-greco-antico.php?parola=%CE%BB%CF%85%CF%83%CE%B9%CF%82|titolo=DIZIONARIO ὕδωρ,GRECO acqua,ANTICO e- λύω,Greco sciogliere)antico - Italiano|sito=www.grecoantico.com|accesso=2022-12-02}}</ref> diverse [[reazione chimica|reazioni chimiche]] in cui le [[Molecola|molecole]] sono scisse in due o più parti per effetto dell'[[acqua]] e può talvolta essere considerata come la reazione inversa della [[reazione di condensazione]].<ref>Nella reazione di condensazione infatti due molecole reagiscono tra loro espellendo una molecola a basso peso molecolare (chiamata "condensato"). Quando il condensato è una molecola di acqua la reazione di condensazione può dirsi inversa a quella di idrolisi.</ref> Non è da confondersi con l<nowiki>'</nowiki>''[[Reazione di idratazione|idratazione]]'', in cui a una molecola viene addizionata una molecola di acqua (come nel caso dell'idratazione degli [[alcheni]] ad [[alcoli]]).

Si parla di reazioni di idrolisi per quelle reazioni che vedono l'interazione tra uno ione e l'acqua.

L'idrolisi è un particolare tipo di [[Sostituzione nucleofila|solvolisi]] in cui l'acqua svolge il ruolo di solvente.<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/H02902.html IUPAC Gold Book, "hydrolysis"]</ref>

Non è da confondersi con l{{'}}''[[Reazione di idratazione|idratazione]]'', in cui a una molecola viene aggiunta una molecola di acqua (come nel caso dell'idratazione degli [[alcheni]] ad [[alcoli]]).

L'idrolisi è un particolare tipo di [[Sostituzione nucleofila|solvolisi]] in cui l'acqua svolge il ruolo di [[solvente]].<ref>{{en}}Cita [httpweb|url=https://goldbook.iupac.org/terms/view/H02902.html |titolo=IUPAC Gold- Book, "hydrolysis"] (H02902)|autore=The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)|sito=goldbook.iupac.org|accesso=2022-05-02}}</ref>

== Tipi ==

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=== Derivati carbossilici ===

Un esempio di idrolisi sono quelle acido-base-catalizzate di [[esteri]], [[Anidride|anidridi]], [[ammidi]] e [[Alogenuri acilici|cloruri acilciacilici]] a dare [[acidi carbossilici]];

[[File:SaponificationGeneral.svg|riquadrato|Saponificazione di un trigliceride in condizioni basiche, chiaro esempio di idrolisi di un estere]]

Queste idrolisi si verificano quando il [[nucleofilo]] (un agente come ad esempio l'acqua o uno ione ossidrile) attacca il carbonio del gruppo carbonilico dell'estere o dell'ammide. Usando una base in [[soluzione acquosa]], gli ioni ossidrile sono migliori nucleofili dell'acqua, mentre in condizioni acide il [[Carbonile|gruppo carbonile]] diventa protonato, e questo porta a un attacco nucleofilo molto più facile da parte dell'acqua. In entrambi i casi il prodotto dell'idrolisi è un acido carbossilico.

Forse il più antico esempio praticato in commercio di idrolisi è la [[saponificazione]]. è, l'idrolisi di un trigliceride con di [[idrossido di sodio]] in soluzione acquosa. Durante il processo, gli acidi grassi reagiscono con la base e si forma glicerolo e il sale sodico dell'acido carbossilico, usato appunto come sapone.

=== Polisaccaridi ===

I [[monosaccaridi]] possono essere collegati insieme da legami glicosidici, che possono essere scissi mediante idrolisi, e l'unione tramite questi legami porta alla formazione di oligo e poli-saccaridi. Gli enzimi che idrolizzano legami glicosidici sono chiamati "[[glicosidasi]]".

[[File:Beta-D-Lactose.svg|miniatura|Struttura del [[lattosio]], in cui si nota il legame glicosidico in cui l'ossigeno collega le due unità monosaccaridiche cosituenticostituenti: il D-galattosio e il D-glucosio]]

Il [[Disaccaridi|disaccaride]] più noto è il [[saccarosio]] (zucchero da tavola). L'idrolisi scinde il saccarosio nei suoi due monosaccaridi costituenti, [[glucosio]] e [[fruttosio]]. L'[[invertasi]] è un enzima saccarasi utilizzata industrialmente per l'idrolisi del saccarosio, producendo così il cosiddetto zucchero invertito. La [[lattasi]] è essenziale per l'idrolisi digestiva del [[lattosio]] presente nei latticini; molti esseri umani adulti non producono lattasi e non possono digerire il lattosio del latte.

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Con il termine idrolisi si indica anche la reazione che subiscono gli [[ione|ioni]] derivanti da [[acido]] o [[base (chimica)|base]] debole: questi reagiscono con l'acqua originando in parte l'[[elettrolita]] debole di partenza e provocando una variazione del [[pH]].

I sali si ottengono da reazioni acido base (si noti che il comportamento è legato ai rispettivi acido-base coniugati che sono gli ioni costituenti del sale):

Possiamo considerare l'esempio della variazione di pH causata dall'aggiunta di un sale derivante da un acido debole e una base forte:

* Acido debole + base forte = Sale che sciolto in acqua genera soluzioni basiche

* Acido forte + base debole = Sale che sciolto in acqua genera soluzioni acide

* Acido forte + base forte = Sale che sciolto in acqua genera soluzioni neutre

* Acido debole + base debole = Sale che sciolto in acqua genera soluzioni dove il pH dipende dalla forza relativa dei componenti

Possiamo considerare l'esempio della variazione di pH causata dalla soluzione di NaCN, un sale derivante dall'acido debole HCN e dalla base forte NaOH. In soluzione si generano gli ioni Na{{apici e pedici|p=+}} e CN{{apici e pedici|p=-}}. Il primo è inattivo, mentre il secondo dà idrolisi:

:CN^{{{apici e pedici|p=-}}} + H_{{{apici e pedici|b=2}}}O <math>\rightleftharpoons</math> HCN + OH^{{{apici e pedici|p=-}}}

cheLa reazione porta alla formazione di [[acido cianidrico]] (acido coniugato della base cianuro) e ioni [[Gruppo ossidrilico|OH^{{{apici e pedici|p=-}}}]]. Tale tipo di reazione è un esempio di ''idrolisi basica''.

Consideriamo adesso la reazione di idrolisi del cloruro di ammonio, NH_{{{apici e pedici|b=4}}}Cl, sale derivante dall'acido forte HCl e dalla base debole NH{{apici e pedici|b=3}}. In soluzione si generano gli ioni NH{{apici e pedici|p=+|b=4}} e Cl{{apici e pedici|p=-}}. Lo ione cloruro è inattivo, mentre lo ione ammonio dà idrolisi:

:NH_{{{apici e pedici|p=+|b=4}⁺}} + H_{{{apici e pedici|b=2}}}O <math>\rightleftharpoons</math> NH_{{{apici e pedici|b=3}}} + H^{{{apici e pedici|p=+}}}

In questa reazione lo ione NH₄^{{{apici e pedici|p=+}|b=4}}, acido debole, reagisce ripristinando parzialmente la sua base coniugata (l'ammoniaca, NH_{{{apici e pedici|b=3}}}) dando ''idrolisi acida''.

Consideriamo infine il caso di un [[sale]] binario derivato da acido e base entrambi deboli, il cianuro di ammonio, NH_{{{apici e pedici|b=4}}}CN: in questo caso entrambi gli ioni subiscono idrolisi ma essendo la base coniugata di NH₄^{{{apici e pedici|p=+}|b=4}} più forte dell'acido cianidrico, come si può evincere dalle relative costanti di equilibrio, prevarrà l'idrolisi basica e il pH sarà alcalino.

=== Acquoioni metallici ===

{{vedi anche|Ioni metallici in soluzione acquosa}}

Gli ioni metallici sono [[Acido di Lewis|acidi di Lewis]] e in soluzione acquosa formano acquoioni (ioni idratati) di formula generale M(H_{{{apici e pedici|b=2}}}O)_{{{apici e pedici|b=n}^|p=m+}}.<ref>{{Cita|Burgess 1978 ||Bur78 }}</ref><ref>{{Cita|Richens 1997 ||Ric97 }}</ref> Gli acquoioni possono idrolizzarsi in grado più o meno elevato; il primo stepstadio del processo di idrolisi si può esprimere genericamente come

: M(H{{apici e pedici|b=2}}O){{apici e pedici|b=n|p=m+}} + H{{apici e pedici|b=2}}O ⇄ M(H{{apici e pedici|b=2}}O){{apici e pedici|b=n-1}}(OH){{apici e pedici|p=(m-1)+}} + H{{apici e pedici|b=3}}O{{apici e pedici|p=+}}

: M(H₂O)_n^m+ + H₂O ⇄ M(H₂O)_n−1(OH)^(m−1)+ + H₃O⁺

Il catione metallico si comporta quindi come un acido di [[Teoria acido-base di Brønsted-Lowry|Brønsted]]. Questo effetto si può comprendere considerando che la carica positiva dello ione metallico produce un [[effetto induttivo]] che indebolisce il legame O–H dell'acqua coordinata, facilitando il distacco di un protone.

Il logaritmo dellaLa [[costante di dissociazione acida]] della reazione (pK_{K{{apici e pedici|b=a}}}) dipende, in larga parte, dal rapporto carica/raggio dello ione metallico.<ref>{{Cita|Baes e Mesmer 1976 ||Bae76 }}</ref> Ioni con carica ridotta come Na^{{{apici e pedici|p=+}}} sono acidi molto deboli che provocanodanno luogo ad idrolisi in quantità impercettibile. Grossi ioni divalenti come Ca^{{{apici e pedici|p=2+}}}, Zn^{{{apici e pedici|p=2+}}}, Sn^{{{apici e pedici|p=2+}}} e Pb^{{{apici e pedici|p=2+}}} hanno un pK_{{{apici e pedici|b=a}}} di 6 o più e normalmente non vengono classificati come acidi, ma piccoli ioni divalenti come Be^{{{apici e pedici|p=2+}}} sono ampiamente idrolizzati. Ioni trivalenti come Al^{{{apici e pedici|p=3+}}} e Fe^{{{apici e pedici|p=3+}}} sono acidi deboli con pK_{{{apici e pedici|b=a}}} simile a quello dell'[[acido acetico]]. Soluzioni acquose di sali come BeCl_{{{apici e pedici|b=2}}} o Al(NO_{{{apici e pedici|b=3}}})_{{{apici e pedici|b=3}}} sono notevolmente acide; l'idrolisi si può [[Principio di Le Châtelier|impedire]] per aggiunta di un acido come [[acido nitrico]], che rende più acida la soluzione.

Il processo di idrolisi può procedere oltre il primo step, portando spesso alla formazione di specie polinucleari con una sequenza di reazioni detta [[olazione]]. L'idrolisi tende a procedere al crescere del pH, arrivando spesso alla precipitazione di idrossidi tipo Al(OH)_{{{apici e pedici|b=3}}} or AlO(OH).

==Note==

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== Bibliografia ==

* {{Cita libro|autore = C. F. Baes |autore2= R. E. Mesmer |titolo = The Hydrolysis of Cations |editore = Krieger |città = |anno = 1976 |ed = 2 |lingua =inglese |isbn = 0-89874-892-5 |doi = |cid =Bae76 |citazione = }}

* {{Cita libro|autore = J. Burgess |titolo = Metal ions in solution |url = https://archive.org/details/metalionsinsolut0000john |editore = Ellis Horwood |città = Chichester |anno = 1978 |ed = |lingua =inglese |isbn = 0-85312-027-7 |doi = |cid =Bur78 |citazione = }}

* {{Cita libro|autore = D. T. Richens |titolo = The Chemistry of Aqua Ions: Synthesis, Structure and Reactivity |editore = Wiley |città = |anno = 1997 |ed = |lingua =inglese |isbn = 0-471-97058-1 |doi = |cid = Ric97 |citazione = }}

==Voci correlate==

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==Altri progetti==

{{interprogetto|wikt=idrolisi|preposizione=sull'}}

==Collegamenti esterni==

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* {{cita web|http://www.itchiavari.org/chimica/lab/idrolisi.html|Idrolisi salina}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica}}